Regiocontrolled Synthesis of Ring‐Fused Thieno[2,3‐<i>c</i>]pyrazoles through 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines with Sulfur‐Based Acetylenes

Chandanshive, Jay Zumbar; Bonini, Bianca F.; Gentili, Denis; Fochi, Mariafrancesca; Bernardi, Luca; Franchini, Mauro Comes

doi:10.1002/ejoc.201001048

Cited by 39 publications

(19 citation statements)

References 33 publications

(29 reference statements)

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…10 Moreover, the chemistry of fused pyrazole derivatives has received great attention due to their pharmacological importance. 11,12 It has been found that pyranopyrazoles are an important class of biologically active heterocycles. They are reported to possess a multiplicity of pharmacological properties including anticancer, 13 antimicrobial, 14 anti-inflammatory, 15 insecticidal and molluscicidal activities.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Convenient Synthesis, Characterization, Cytotoxicity and Toxicity of Pyrazole Derivatives

Kamel

2015

ACSi

View full text Add to dashboard Cite

The reaction of 1 with phenylisothiocyanate followed by treatment with the α-halocarbonyl compounds 24a-c afforded the thiazole derivatives 25a-c. The synthesized products were evaluated for their cytotoxicity against cancer and normal cell lines. Most compounds showed significant anticancer activity without affecting the normal fibroblast cells. The toxicity of the most pontent cytotoxic compounds was measured using Brine-Shrimp Lethality Assay.

show abstract

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Convenient Synthesis, Characterization, Cytotoxicity and Toxicity of Pyrazole Derivatives

Kamel

2015

ACSi

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Так, у роботі [1] для одержання 1-арилзаміще-них естерів 4-формілпіразол-3-карбонових кис-лот із додатковою сульфідною функцією в поло-женні 5 була вдало використана циклоконденса-ція гідразиноїлхлоридів 1 із 3-сульфанілпропіна-лем 2 (схема 1).…”

Section: синтези пов'язані з формуванням пі-разольного циклуunclassified

Esters of 4-formylpyrazol-3-carboxylic acids

Братенко¹,

Барус²,

Вовк³

2017

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

Узагальнені та систематизовані літературні джерела, присвячені хімії синтетично привабливих бі-функціональних похідних піразолу -естерів 4-формілпіразол-3-карбонових кислот. Детально висвітлено два основних підходи до отримання такого типу структур: 1) реакції, в яких генерування функціональних альдегідної та естерної груп супряжене із формуванням піразольної системи; 2) синтези, які базуються на цілеспрямованій функціоналізації піразольного ядра. Показано, що перший варіант зазвичай здійсню-ється за схемою [3+2]-циклоприєднання іn situ генерованих нітрилімінів або естерів діазооцтової кислоти із формілацетиленами або їх похідними, а також циклізацією з одночасним формілюванням гідразонів та семікарбазонів естерів піровиноградної кислоти реагентом Вільсмейєра-Хаака. В основі другого варіанту лежить формілювання естерів піразол-3-карбонових кислот або 3-етоксикарбоніл-5-піразолонів в умовах реакції Вільсмейєра-Хаака. Аналіз хімічних властивостей естерів 4-формілпіразол-3-карбонових кислот показав, що їх перетворення найчастіше реалізується за участю альдегідної групи. Найтиповішими серед них є реакції з нітрогеновмісними нуклеофілами, алкенілування, окиснення, відновлення та багатокомпо-нентні взаємодії, які варто розглядати як зручні варіанти структурної функціоналізації піразольного ядра. Не менш важливими також є циклоконденсації, в яких задіяні формільна, естерна та інші функціональні групи, отримані на їх основі. Такі сполуки виявились ефективними субстратами для конструювання біо-Ключові слова: естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот; методи синтезу; хімічні властивості; структурна функціоналізація; поліфункціональні структури M. K. Bratenko, M. M. Barus, M. V. Vovk Esters of 4-formylpyrazol-3-carboxylic acidsThe scientific publications devoted to chemistry of the synthetically promising bifunctional derivatives of pyrazole -esters of 4-formylepyrazole-3-carbonic acids have been generalized and systematized. A special attention has been given to description of two main synthetic approaches: 1) processes of the conjugated formation of aldehyde and ester groups, on one hand, and the pyrazolic system, on the other; 2) synthetic strategies targeted on functionalization of the pyrazolic nucleus. It has been shown that the first approach is performed usually by the scheme [3+2] meaning in situ cyclojoining of the generated nitrilimines or esters of diazoacetic acid with formylacetylenes or their derivatives followed by cyclization with simultaneous formylation of hydrazones and semicarbazones of pyruvic acid by Wilsmaer-Haack reagent. The second approach deals with formylation of esters of pyrazole-3-carbonic acids according to Wilsmaer-Haack reaction. As seen from the analysis of chemical properties of esters of 4-formylpyrazole-3-carbonic acids, the aldehyde group is the most typical target of their chemical transformations. Such transformations are reactions with nitrogen-containing nucleophiles, alkenylation, oxidation, reduction and other multicomponent reactions that can be considered as usual approaches...

show abstract

“…221, 248, 265 ± 267, 273 ± 278 In the reaction between nitrile imines 169 and ethynylsulfonylbenzene 194 (R = H), catalytic amounts of Sc(OTf) 3 increase the yield of the 4-regioisomer 195. 221 The mechanism of its action is related to the formation of a transition state complex incorporating the methoxycarbonyl group of 1,3-dipole, the sulfonyl substituent of the dipolarophile and the catalyst. In the reaction of nitrile imines 169 with ethyl 3-(phenylsulfonyl)propiolate 194 (R = CO 2 Et), the addition of Lewis acids induces no change in the ratio of pyrazole regioisomers 195 and 196.…”

Section: Scheme 80mentioning

confidence: 99%

“…1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile imines 169 to alkyne 194 without a catalyst or with the Sc(OTf)3 catalyst 221. …”

mentioning

confidence: 99%

Hydrazones as substrates for cycloaddition reactions

Belskaya¹,

Eliseeva²,

Бакулев³

2015

Russ. Chem. Rev.

View full text Add to dashboard Cite

Regiocontrolled Synthesis of Ring‐Fused Thieno[2,3‐c]pyrazoles through 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines with Sulfur‐Based Acetylenes

Cited by 39 publications

References 33 publications

Convenient Synthesis, Characterization, Cytotoxicity and Toxicity of Pyrazole Derivatives

Convenient Synthesis, Characterization, Cytotoxicity and Toxicity of Pyrazole Derivatives

Esters of 4-formylpyrazol-3-carboxylic acids

Hydrazones as substrates for cycloaddition reactions

Contact Info

Product

Resources

About