Recherches sur le benzofuranne, LVII. Sur une chloration inhabituelle de l'hétérocycle au cours de la réduction des (nitro‐4 phényl)‐2 ou ‐3 benzo‐furannes par le chlorure stanneux

Abstract

Les réductions des (nitro‐4 phényl)‐2 et (nitro‐4 phényl)‐3 benzofurannes par le chlorure stanneux en présence d'acide chlorhydrique fournissent non seulement les (amino‐4 phényl)‐2 et (amino‐4 phényl)‐3 benzofurannes attendus mais aussi les (amino‐4 phényl)‐2 chloro‐3 et (amino‐4 phényl)‐3 chloro‐2 benzofurannes dont les structures sont démontrées notamment par leurs spectres de rmn du 13C établis en comparaison de ceux des phényl‐2 et phényl‐3 benzofurannes. Ces chlorations parasites á la réduction precédent vraisemblablement d'un mécanisme radical aire.

Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent

“…3-(4-Nitrophenyl)benzofuran ( 2af ): Yellow solid, m.p. 142° C–144° C (Lit 71 143° C) (CHCl 3 /PE, 4:1, v/v). The NMR spectra are in good agreement with the literature.…”

“…The NMR spectra are in good agreement with the literature. 71 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 ): δ = 8.35 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.94 (s, 1H), 7.86 − 7.80 (m, 3H), 7.62 − 7.58 (m, 1H), 7.44 − 7.40 (m, 1H), 7.37 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H). 13 C NMR (151 MHz, CDCl 3 ): δ = 156.1, 147.1, 143.0, 139.2, 127.9, 125.6, 125.4, 124.5, 123.8, 120.8, 120.2, 112.3.…”