Recent Developments in Hydantoin Chemistry. A Review

Meusel, Manuela; Gütschow, Michael

doi:10.1080/00304940409356627

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“…A number of methods to synthesise hydantoins exist. [8,9] Treatment of α-amino acids, nitriles or amides with alkali cyanates is used mainly for the preparation of hydantoins with substituents at their C-5 positions, but also for N 1 -substituted hydantoins. Treatment of free α-amino acids, esters or nitriles with isocyanates is valuable when hydantoins substituted at their N-3 positions are desired.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

The Formation of trans‐Fused Macrocycles from N³,N^3′‐Polymethylenebis(hydantoins) by Ring‐Closing Metathesis

2007

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A straightforward ring transformation giving polymethylenebis(hydantoins) was extended, as these are HMBA analogues. Firstly, ethyl or allyl pyroglutamate was carbamoylated with a diisocyanate. Upon treatment with KOtBu in allyl alcohol the bis(carbamoyllactam) rearranged to give the hydantoin, which was followed by the ring-opening of the pyrrolidinone with formation of the allyl ester. These compounds were subsequently ring-closed in the presence of

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

The Formation of trans‐Fused Macrocycles from N³,N^3′‐Polymethylenebis(hydantoins) by Ring‐Closing Metathesis

2007

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“…É digno de nota que a hidantoína tem causado um grande impacto na indústria farmacêutica, visto que vá- ). Além das importantes atividades biológicas apresentadas por moléculas derivadas da hidantoína, vários outros aspectos relevantes acerca dessas substâncias têm sido abordados na literatura, cujo foco é dirigido para temas de grande interesse como a reatividade do anel imidazolidínico, a aplicação de novas metodologias de sín-tese, 11 a caracterização estrutural dos compostos, ou ainda, temas relacionados a ensaios biológicos e estudos de relação quantitativa estrutura-atividade -QSAR -Quantitative Structure Activity Relationships. 12 Tais estudos podem ser melhor apreciados graficamente (Figura 6), onde se observa o número de publicações no período de 1945-2006, obtido com a ferramenta de busca da internet da "Web of Science" com a base de dados "ISI Web of Knowledge" (utilizando as palavras chaves "imidazolidin* dione" e "hydantoin*" separadas pelo operador booleano "or" e o banco de dados "SCI-EXPANDED".…”

Section: Introductionunclassified

Estrutura, reatividade e propriedades biológicas de hidantoínas

Oliveira¹,

Silva²,

Hernandes³

et al. 2008

Quím. Nova

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Recebido em 27/9/06; aceito em 10/8/07; publicado na web em 19/3/08 STRUCTURE, REACTIVITY AND BIOLOGICAL PROPERTIES OF HIDANTOINES. Hydantoin (imidazolidine-2,4-dione) is a 2,4-diketotetrahydroimidazole discovered by Baeyer in 1861. Thiohydantoins and derivatives were prepared, having chemical properties similar to the corresponding carbonyl compounds. Some biological activities (antimicrobial, anticonvulsant, schistosomicidal) are attributed to the chemical reactivity and consequent affinity of hydantoinic rings towards biomacromolecules. Therefore, knowledge about the chemistry of hydantoins has increased enormously. In this review, we present important aspects such as reactivity of hydantoins, acidity of hydantoins, spectroscopy and cristallographic properties, and biological activities of hydantoin and its derivatives.Keywords: hydantoin; reactivity; biological properties. INTRODUÇÃOOs fármacos são substâncias usadas para impedir ou curar doenças em homens e animais. A introdução de novos fármacos na terapêutica é necessária para o aperfeiçoamento do tratamento de doenças já existentes ou recém-identificadas ou, ainda, para a implementação de tratamentos mais seguros e eficazes. Desde a Antigüidade, diversas civilizações possuíam coleções de produtos naturais que usavam como tratamentos para os diversos males. Em particular, no final do século XIX, a busca por medicamentos menos tóxicos resultou na introdução de substâncias sintéticas na terapêutica e seu uso foi amplamente disseminado no século XX. 1 Em estatísticas da área de química medicinal, 2 em 2001, cerca de 85% dos fármacos disponíveis na terapêutica moderna são de origem sintética, isto sem considerar aqueles oriundos de processos de semi-síntese. Neste contexto, diversas substâncias sintéticas são obtidas a partir de derivações de anéis heterocíclicos, dentre as quais, destaca-se a hidantoína (Figura 1a) devido à sua potencialidade como protótipo para o desenvolvimento de novos fármacos.A hidantoína foi descoberta por Baeyer, em 1861, enquanto pesquisava as reações do ácido úrico e corresponde ao 2,4-dicetotetra-hidro-imidazol, embora seja também denominada imidazolidina-2,4-diona. A primeira fórmula estrutural da hidantoína foi sugerida por Kolbe, em 1870, tendo sido modificada por Strecker, que, neste mesmo ano, propôs uma nova fórmula que é aceita até hoje. A partir dessa época, o sistema anelar hidantoínico tem sido intensivamente estudado tanto no tocante aos aspectos químicos, quanto biológicos. 3A substituição dos átomos de oxigênio carbonílicos da hidantoína por átomos de enxofre origina três tio-derivados: a 2-tio-hidantoína (2-tioxo-imidazolidin-4-ona) (Figura 1b), a 4-tiohidantoína (4-tioxo-imidazolidin-2-ona) (Figura 1c) e a 2,4-ditiohidantoína (imidazolidina-2,4-ditiona) (Figura 1d).A primeira tio-hidantoína sintética, a 2-tio-hidantoína (2-tioxoimidazolidin-4-ona), foi obtida por Klason (1890) pelo aquecimento do hidrocloreto de etil-aminoacetato em presença de tiocianato de potássio. 4 Mais tarde, em 1911, três novos trabalhos pub...

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“…The very long-known 38,39 substituted imidazolidine-2,4-diones (hydantoins) represent an important structural component which is present in many natural products 40,41 and biologically active compounds.…”

Section: Figurementioning

confidence: 99%

2-Amino-2-alkyl(aryl)propanenitriles as key building blocks for the synthesis of five-membered heterocycles

Drabina¹,

Sedlák²

2012

Arkivoc

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This review article summarizes recent developments and trends in the application of 2-amino-2-alkyl(aryl)propanenitriles as precursors for the syntheses of heterocyclic systems such as imidazole derivatives, oxazoles, isothiazoles and 1,3,2-diazaphospholidines. Also described are less usual examples of applications in which they and their analogies react as monofunctional precursors, or where they have been used as sources of a nitrile carbon atom, or as catalysts or initiators. Their chemical and/or biological properties and potential applications are discussed, along with those of the derived heterocycles.

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Recent Developments in Hydantoin Chemistry. A Review

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The Formation of trans‐Fused Macrocycles from N³,N^3′‐Polymethylenebis(hydantoins) by Ring‐Closing Metathesis

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Estrutura, reatividade e propriedades biológicas de hidantoínas

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