Reaktionsverhalten von (2-Dialkylsulfoniovinyl)trialkylammonium-Salzen

Nucleophile Substitution der vinylständigen Chloratome in 2 durch Natriummethylthiolat führt zum Bis(methylthio)derivat 4, das durch Trimethyloxoniumtetrafluoroborat zum Disulfoniumsalz 8 alkylierbar ist. Mit Aminen oder Wasser läßt sich 8 dealkylieren unter Bildung von 4 und 10, während Umsetzungen mit Natriummethylat oder Natriumhydroxid zu 11 bzw. zum Ylid 9 führen. Beim Erhitzen zeigt 9 neuartige Umlagerungen zu 12 oder 14 in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen.

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Reaktionsverhalten von (2-Dialkylsulfoniovinyl)trialkylammonium-Salzen

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