Reaktionen von 1,4‐Pentadien‐3‐onen, 19. Mitt. Zur Darstellung von substituierten 4‐Methylen‐1,2,6‐triaryl‐2,6‐cyclohexadien‐1‐carbonitrilen Reactions of 1,4‐Pentadien‐3‐ones, XIX: Synthesis of Substituted 4‐Methylene‐1,2,6‐triaryl‐2,6‐cyclohexadiene‐1‐carbonitriles

Fur s-trads-trans fixierte Pentadienone der Struktur 1, die aus entsprechenden Cyclohexanonen zuganglich sind*), besteht bei der basenkatalysierten Reaktion mit aktivierten Methylengruppen neben der 1P-Addition auch die Moglichkeit der 1,2-Addition mit nachfolgender Wasserabspaltung. Die selektive 1 ,2-Addition3) gelang uns nicht nur nit offenkettigen Methylenverbindungen wie Cyanessigsaurederivaten'), sondern auch rnit einer Reihe cyclischer Verbindungen, von denen hier uber die Umsetzungen mit den Barbitursauren 2 a 4 berichtet werden soll. Diese wurden mit 1 zunachst in Analogie zu den Reaktionen der Cyanessigsaurederivate in Alkoholen in Gegenwart von Alkoholat zur Reaktion gebracht. Dabei konnten jedoch keinerlei isolierbare Produkte erhalten werden. Auch die von Eiden') mit groBem Erfolg zur Kondensation ahnlicher Barbitursauren mit Pyronen gebrauchte Methode der Umsetzung in EisessiglAcetanhydrid envies sich in unserem Labor als erfolglos. Bei zahlreichen Versuchen wurden stets die Ausgangsprodukte zuriickerhalten. Als geeignet envies sich schlieBlich eine Variation der von Lehnert) beschriebenen Umsetzung in THF mit Titantetrachlorid als Katalysator. Dabei zeigte es sich als ausschlaggebend, daB das als Base verwendete F'yridin sehr langsam bei 0" zugetropft wird, da anderenfalls schmierige, schwer zu reinigende Produkte entstehen.

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Reaktionen von 1,4‐Pentadien‐3‐onen, 20. Mitt.¹⁾ Zur Darstellung von 5‐(4‐Cyan‐3,4,5‐triaryl‐2,5‐cyclohexadienyliden)barbitursäuren. Reactions of 1,4‐Pentadien‐3‐ones, XX¹⁾: Synthesis of 5‐(4‐Cyano‐3,4,5‐triaryl‐2,5‐cyclohexadienylidene)barbituric Acids

Kuhn

Otto

1983

Archiv der Pharmazie

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1,4‐Pentadien‐3‐one, 26. Mitt. Darstellung s‐trans/s‐trans‐fixierter 1,4‐Pentadien‐3‐one sowie ihre Reaktion mit methylenaktiven Verbindungen

Kuhn

Otto

1986

Archiv der Pharmazie

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ChemInform Abstract: REACTIONS OF 1,4‐PENTADIEN‐3‐ONES. XIX. SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 4‐METHYLENE‐1,2,6‐TRIARYL‐2,5‐CYCLOHEXADIENE‐1‐CARBONITRILES

Ebner¹,

Kuehn²,

Otto³

1983

Chemischer Informationsdienst

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Reaktionen von 1,4‐Pentadien‐3‐onen, 20. Mitt.¹⁾ Zur Darstellung von 5‐(4‐Cyan‐3,4,5‐triaryl‐2,5‐cyclohexadienyliden)barbitursäuren. Reactions of 1,4‐Pentadien‐3‐ones, XX¹⁾: Synthesis of 5‐(4‐Cyano‐3,4,5‐triaryl‐2,5‐cyclohexadienylidene)barbituric Acids

Reaktionen von 1,4‐Pentadien‐3‐onen, 20. Mitt.¹⁾ Zur Darstellung von 5‐(4‐Cyan‐3,4,5‐triaryl‐2,5‐cyclohexadienyliden)barbitursäuren. Reactions of 1,4‐Pentadien‐3‐ones, XX¹⁾: Synthesis of 5‐(4‐Cyano‐3,4,5‐triaryl‐2,5‐cyclohexadienylidene)barbituric Acids

1,4‐Pentadien‐3‐one, 26. Mitt. Darstellung s‐trans/s‐trans‐fixierter 1,4‐Pentadien‐3‐one sowie ihre Reaktion mit methylenaktiven Verbindungen

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Reaktionen von 1,4‐Pentadien‐3‐onen, 20. Mitt.1) Zur Darstellung von 5‐(4‐Cyan‐3,4,5‐triaryl‐2,5‐cyclohexadienyliden)barbitursäuren. Reactions of 1,4‐Pentadien‐3‐ones, XX1): Synthesis of 5‐(4‐Cyano‐3,4,5‐triaryl‐2,5‐cyclohexadienylidene)barbituric Acids

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