Reaktionen oxydierter Lipide mit Eiweißstoffen. 8. Mitt. Reaktionen von Alkanalen mit Protein

Abstract

Die durch Hydroperoxidzersetzung der Lipide entstehenden Alkanale reagieren mit den freien Aminogruppen der Proteinmoleküle. Je nach den Bedingungen kann die Reaktion (in bezug auf Aminogruppen) von o. oder 1. Ordnung sein. Bei mäßig erhöhter Temperatur von 60 °C dauert die Reaktion einige Tage, bei über 100 °C liegenden Temperaturen nur einige Stunden bis Minuten. Zur quantitativen Blockierung der freien Aminogruppen ist ein großer Überschuß an Aldehyden notwendig. Die niedermolekularen Aldehyde reagieren schneller als die längerkettigen Homologen. Die Gegenwart einer größeren Wassermenge verringert die Reaktionsgeschwindigkeit. Mit der Bindung von Aldehyd an Protein ist eine Senkung der in vitro Verdaulichkeit verbunden.

Lipid hydroperoxide reactivity with proteins and amino acids: a review

“…Like MDA discussed above, alkanals, alkenals, and alkdienals form Schiff bases with amino groups. Acetaldehyde (Mohammad et al, 1949), acrolein, propanal (Bowes and Cater, 1968), and a homologous series of aldehydes (Pokorny et al, 1973b) alkylated the free amino groups of protein. Aldehydes were cited as the cause of blocking the free amino groups of insulin that had been exposed to autoxidizing methyl linoleate (Andrews et al, 1965).…”