Reaktionen mit Diazocarbonyl‐Verbindungen, XXXII¹⁾ Synthese von 2‐Carboxy‐5‐hydroxy‐tryptamin und Pyridazin‐Derivaten Japp‐Klingemann‐Reaktion mit p‐Hydroxy‐phenyldiazonium‐Salzen bzw. p‐Chinondiaziden

Abstract

Eingegangen a m 3 I . Januar 1969 p-Hydroxy-benzoldiazoniumchlorid (1) und 2.6-Dichlor-benzochinon-(1.4)-diazid-(4) (2) werden mit 3-b;thoxycarbonyl-piperidon-(2) (3) und rnit 2-Acetyl-4-cyan-buttersaureathylester (10) nach Japp und Klingemann zu den 4-Hydroxy-phenylhydrazonen 6 und 7 bzw. 11 und 12 umgesetzt. Die Hydrazone 6 und 7 lassen sich nach E. Fischer in die 5-Hydroxyindol-Derivate 8 und 9 iiberfiihren, wahrend das Hydrazon 12 zu den Tetrahydropyridazin-Derivaten 13 und 14 cyclisiert. Reactions wirh Diazocarbonyl Compounds, XXXII1). Synthesis of' 2-Carboxy-5-hydroxytryptamine and Pyridazine Derivatives. Japp-Klingemann-Synthesis wirh p -Hydroxy-phenyl-diazonium Salts or p-Chinon-diazides, respectivelyp-Hydroxybenzenediazoniumchloride (1) and 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone-4-diazide (2) react with 3-ethoxycarbonyl-2-piperidone (3) and with ethyl 2-acetyl-4-cyanobutyrate (10) (Japp-Klingemann synthesis) t o give 4-hydroxyphenylhydrazones 6, 7 and 11, 12, respectively. The hydrazones 6 and 7 are converted into the 5-hydroxyindole derivatives 8 and 9 (E. Fischer indole synthesis), while the hydrazone 12 is cyclized t o the tetrahydropyridazine derivatives 13 and 14.