Reaktionen aromatischer Nitroverbindungen mit Basen

Herm Professor G. Wittig zum 75. Geburtstag gewidmetOrganolithium-Verbindungen sind unbeschadet ihres enormen Reaktionsvermogens thermisch recht stabil. Thermolabilitiit, also die Eigenschaft, sich bei niedriger Temperatur ohne Mitwirkung von Fremdmolekiilen irreversibel zu veriindern, ist an zusiitzliche funktionelle Gruppen gebunden, die entweder zusammen mit dem Metalkation leicht eliminiert werden koMen, intramolekulare Umlagerungen bewirken, oderintermolekular -Additionen und Substitutionen hervorrufem, an denen sich mehrere gleichartige Molekule beteiligen. Thermolabile Organolithium-Verbindungen sind vielfach als Zwischenprodukte wichtiger Reaktionen postuliert oder nachgewiesen worden und daher theoretisch und praktisch interessant. Gelegentlich gelingt es unter besonderen Vorkehrungennaturgemkio vor allem bei tiefer Temperatursie unzersetzt darzustellen und sie damit aus dem Zwang des ihnen als kurzlebigm Intermediatm beschiedenen Schicksals herauszulosen. Forschungen mit dieser Zielsetzung nehmen seit einigen Jahren breiten Raum in der Chemie der Organometall-Verbindungen ein.

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Nitro‐Substituted Aryl Lithium Compounds in Microreactor Synthesis: Switch between Kinetic and Thermodynamic Control

Nagaki

Kim

Yoshida

2009

Angewandte Chemie

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Beeil Dich oder lass Dir Zeit, je nach dem, was Du willst: Mit einer Mikroflussmethode zur Erzeugung und Umwandlung o‐, m‐ und p‐Nitro‐substituierter Aryllithiumverbindungen konnte selektiv entweder das kinetisch oder das thermodynamisch begünstigte Intermediat genutzt werden. Im gezeigten Beispiel entstand bei einer Verweildauer von 0.06 s bei −48 °C 1, während eine Verweildauer von 63 s ausschließlich 2 ergab.

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Reaktionen aromatischer Nitroverbindungen mit Basen

Abstract: 4-Hal

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Organoalkali Chemistry

Organoalkali Chemistry

Aus der Chemie der Carbenoide und anderer thermolabiler Organolithium‐Verbindungen

Nitro‐Substituted Aryl Lithium Compounds in Microreactor Synthesis: Switch between Kinetic and Thermodynamic Control

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