Reaktion von Azibenzilen mit Nonafluorbutansulfonsäureanhydrid

Abstract

Die Azibenzile l a -e reagieren mit Nonafluorbutansulfonsaureanhydrid (Nf20) hauptsachlich zu den Vinylen-bis(nonafluorbutansu1fonaten) E,Z-ta -e und den Benzilen 3a -e. Um die Zersetzung der Azibenzile durch Saurespuren im Anhydrid zu vermeiden, ist der Zusatz eines nicht nucleophilen Amins erforderlich. Die Produkte 2 gehen aus einer einleitenden 0-Sulfonylierung der Azibenzile hervor, fur die Bildung der Benzile konnte eine C-Sulfonylierung verantwortlich sein. Diazodiphenylmethan wird durch Nf20 zu Tetraphenylethylen, Benzophenon und Benzophenon-azin zersetzt. Reaction of Azibenzils with Nonafluorobutanesulfonic AnhydrideReaction of azibenzils 1 a -e with nonafluorobutanesulfonic anhydride (Nf20) yields mainly vinylene bis(nonafluorobutanesu1fonates) E.Z-2a -e and benzils 3a-e. The presence of a non-nucleophilic amine prevents decomposition of the azibenzils by traces of acid in the anhydride. Compounds 2 stem from an initial 0-sulfonylation of the azibenzils, whereas C-sulfonylation perhaps leads to the benzils. Diazodiphen ylmethane is decomposed by Nf20 to give tetraphenylethylene, benzophenone, and benzophenone azine.Wir haben kurzlich dariiber berichtet, daB Azibenzile mit Trifluormethansulfonsaureanhydrid unter einleitender 0-Tdluormethansulfonylierung reagieren 'I. Uber P-Trifloxyalkendiazonium-Ionen und Vinylkationen als Zwischenstufen kommt es letztendlich zur Bildung von Vinylen-bis(trifluormethansu1fonaten) (Schema 1). Schema I