Reaction of 1,4-benzoquinones with PH-phosphonium salts

Khasiyatullina, N. R.; Vazykhova, A. M.; Voronina, Julia K.; Миронов, В. Ф.

doi:10.1134/s1070363217090079

Cited by 5 publications

(2 citation statements)

References 24 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Изучены комплексы, в составе которых кроме катионов тетрафенилфосфония присутствуют карбоксилат-анионы, содержащие атомы переходных металлов [18][19][20]. На примере реакции трифторацетата трифенилфосфония с производным хинона осуществлен синтез карбоксилата 2,5,3,6-замещенного фенил(трифенил)фосфония [21].…”

Section: Introductionunclassified

Synthesis and Structure of Tetraphenylphosphonium Carboxylates [Ph4P][OC(O)C6H3(OH)2-2,6], [Ph4P][OC(O)CH2CH2C(O)OH]

Gubanova¹,

Шарутина²

2020

Chem

View full text Add to dashboard Cite

Взаимодействием пентафенилфосфора (сольват с 0,5 мол. бензола) с 2,6дигидроксибензойной и янтарной кислотами (1:1 мол) в растворе бензола при комнатной температуре синтезированы сольват 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония с бензолом (1) и кислый сукцинат тетрафенилфосфония (2). Соединения охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. В ИК-спектре соединений, записанном на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000-400 см-1 , имеются полосы поглощения карбонильных групп, с частотой 1637 см −1. По данным РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, криталлографические параметры элементарной ячейки соединений: триклинная сингония, группа симметрии P1 (1), P2 1 2 1 2 1 (2); а 10,914(6) (1), 7,762(6) (2), b 13,701(9) (1), 13,986(9) (2), c 19,661(12) (1), 22,046(14) (2) Å, α 99,53(3)° (1), 90,00° (2), β 105,226(16)° (1), 90,00° (2), γ 91,70(2)° (1), 90,00° (2), V 2789(3) (1), 2393(3) (2) Å 3. Кристаллы карбоксилатов тетрафенилфосфония сформированы из тетраэдрических катионов тетрафенилфосфония и однозарядных карбоксилатных анионов. В катионах тетрафенилфосфония валентные углы СPC составляют 107,75(10)-112,88(10)°, 106,30(10)-113,77(10)° (1) и 107,72(17)-110,65(17)° (2). Длины связей P-C равны 1,783(2)-1,799(2) Å (1) и 1,793(4)-1,799(4) Å (2). Структурная организация кристаллов обусловлена слабыми межионными водородными связями типа С Ph −Н···О с участием карбоксилатных групп. В случае сольвата 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония с бензолом также наблюдаются водородные связи С Ph −Н···О с участием атома водорода сольватной молекулы растворителя. Ключевые слова: пентафенилфосфор, 2,6-дигидроксибензойная кислота, янтарная кислота, карбоксилаты, тетрафенилфосфоний, рентгеноструктурный анализ.

show abstract

Section: Introductionunclassified

Synthesis and Structure of Tetraphenylphosphonium Carboxylates [Ph4P][OC(O)C6H3(OH)2-2,6], [Ph4P][OC(O)CH2CH2C(O)OH]

Gubanova¹,

Шарутина²

2020

Chem

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Изучены комплексы, в состав которых кроме катионов тетрафенилфосфония входят карбоксилат-анионы, содержащие атомы переходных металлов [18][19][20]. На примере реакции трифторацетата трифенилфосфония с производным хинона осуществлен синтез карбоксилата 2,5,3,6-замещенного фенил(трифенил)фосфония [21].…”

Section: Introductionunclassified

Reactions of Pentaphenylphosphorus with 2,6-Dihydroxy-benzoic and Succinic Acid

Шарутина¹,

Gubanova²,

Rybakova³

2019

Chem

View full text Add to dashboard Cite

Взаимодействием пентафенилфосфора с 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислотами (мольное соотношение 2:1 и 1:1) в растворе ароматического углеводорода (бензол или толуол, запаянная ампула, 0,5 часа, 60 °С) синтезированы карбоксилаты тетрафенилфосфония в форме сольватов с растворителем [Ph 4 P] + [OC(O)C 6 H 3 (OH) 2-2,6]   PhH (1) и [Ph 4 P] 2 + [O 2 CCH 2 CH 2 CO 2 ] 2  TolH (2). Соединения охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и РСА. По данным РСА, кристаллы карбоксилатов тетрафенилфосфония 1 и 2 сформированы из тетраэдрических катионов [Ph 4 P] + (углы СРС 106,4(3)113,5(3) (1), 107,8(2)111,5(2) (2), расстояния Р−C 1,771(6)1,809(6) Å в 1, 1,791(4)1,804(4) Å в 2), однозарядных (1) или двухзарядных (2) карбоксилатных анионов и молекул сольватного арена. В кристалле соединения 1 присутствуют по два типа кристаллографически независимых катионов и анионов (а, б). Анионы в соединении 2 центросимметричны. В карбоксилатанионах связи С−О выровнены (1,263(9), 1,273(9) Å 1а, 1,24(1), 1,257(9) Å 1б, 1,254(6), 1,272(5) Å 2), углы при карбоксильном атоме углерода ОСО близки к теоретическому значению 120°. В анионах 1 имеют место внутримолекулярные водородные связи О−Н•••О−С между атомами кислорода карбоксильной группы и орто-гидроксильными группами (расстояния Н•••О 1,73−2,03 Å, О•••О 2,450(8)−2,484(8) Å). Структурная организация в кристаллах обусловлена слабыми водородными связями типа С−Н···О с участием карбоксилатных групп и атомов кислорода гидроксильных групп (в кристалле 1). В комплексе 2 наблюдаются короткие контакты карбоксилатных атомов кислорода с атомом водорода метильной группы сольватированной молекулы толуола.

show abstract

Synthesis and Antimicrobial Properties of Novel Phosphonium Salts Bearing 1,4‐Dihydroxyaryl Fragment

Khasiyatullina

Миронов

Voloshina

et al. 2019

Chemistry & Biodiversity

View full text Add to dashboard Cite

A versatile two‐step pathway to the synthesis of triaryl(2,5‐dihydroxy‐6‐methyl‐3‐(propan‐2‐yl)phenyl)‐ and triaryl(1,4‐dihydroxynaphthyl)phosphonium salts from triarylphosphonium trifluoroacetates was developed. The reaction proceeds under mild conditions (20 °C, CH2Cl2) with high yields (88–95 %). Some representatives of this series possess low hemolytic and high bactericidal activity against Gram‐positive bacteria.

show abstract

Reaction of 1,4-benzoquinones with PH-phosphonium salts

Cited by 5 publications

References 24 publications

Synthesis and Structure of Tetraphenylphosphonium Carboxylates [Ph4P][OC(O)C6H3(OH)2-2,6], [Ph4P][OC(O)CH2CH2C(O)OH]

Synthesis and Structure of Tetraphenylphosphonium Carboxylates [Ph4P][OC(O)C6H3(OH)2-2,6], [Ph4P][OC(O)CH2CH2C(O)OH]

Reactions of Pentaphenylphosphorus with 2,6-Dihydroxy-benzoic and Succinic Acid

Synthesis and Antimicrobial Properties of Novel Phosphonium Salts Bearing 1,4‐Dihydroxyaryl Fragment

Contact Info

Product

Resources

About