Synthesis and Structure of Tetraphenylphosphonium Carboxylates [Ph4P][OC(O)C6H3(OH)2-2,6], [Ph4P][OC(O)CH2CH2C(O)OH]

Abstract

Взаимодействием пентафенилфосфора (сольват с 0,5 мол. бензола) с 2,6дигидроксибензойной и янтарной кислотами (1:1 мол) в растворе бензола при комнатной температуре синтезированы сольват 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония с бензолом (1) и кислый сукцинат тетрафенилфосфония (2). Соединения охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. В ИК-спектре соединений, записанном на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000-400 см-1 , имеются полосы поглощения карбонильных групп, с частотой 1637 см −1. По данным РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, криталлографические параметры элементарной ячейки соединений: триклинная сингония, группа симметрии P1 (1), P2 1 2 1 2 1 (2); а 10,914(6) (1), 7,762(6) (2), b 13,701(9) (1), 13,986(9) (2), c 19,661(12) (1), 22,046(14) (2) Å, α 99,53(3)° (1), 90,00° (2), β 105,226(16)° (1), 90,00° (2), γ 91,70(2)° (1), 90,00° (2), V 2789(3) (1), 2393(3) (2) Å 3. Кристаллы карбоксилатов тетрафенилфосфония сформированы из тетраэдрических катионов тетрафенилфосфония и однозарядных карбоксилатных анионов. В катионах тетрафенилфосфония валентные углы СPC составляют 107,75(10)-112,88(10)°, 106,30(10)-113,77(10)° (1) и 107,72(17)-110,65(17)° (2). Длины связей P-C равны 1,783(2)-1,799(2) Å (1) и 1,793(4)-1,799(4) Å (2). Структурная организация кристаллов обусловлена слабыми межионными водородными связями типа С Ph −Н···О с участием карбоксилатных групп. В случае сольвата 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония с бензолом также наблюдаются водородные связи С Ph −Н···О с участием атома водорода сольватной молекулы растворителя. Ключевые слова: пентафенилфосфор, 2,6-дигидроксибензойная кислота, янтарная кислота, карбоксилаты, тетрафенилфосфоний, рентгеноструктурный анализ.