Rauwolfia Alkaloids. XXXVI.<sup>1</sup> Non-hypotensive Sedatives Derived from Methyl Reserpate

Robison, Michael M.; Lucas, Robert A.; MacPhillamy, H. B.; Dziemian, R. L.; Hsu, Ian Tingyung; Kiesel, Robert J.

doi:10.1021/ja01473a023

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1962

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Rauwolfia Alkaloide IX. Über die Verätherung der Yohimban‐Alkaloide mit Diazomethan

Popelak¹,

Lettenbauer²

1962

Archiv der Pharmazie

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2%. Bd. 1962, Nr. 6 V I I den. Die Nitroverbindungen VII und VIII VnI waren im W-Licht als braune Flecke zu XI erkennen. Die N,S-Bis-glykoside wurden XI1 als braune bzw. braunviolette Flecke nach dem Bespriihen der Chromatogramme mit xv Anilinphthdatlosung und Erhitzen im XVI Trockenschrank sichtbar. Verbindungen XVII mit freier aromat. Aminogruppe (XI, XII) N-8-Anomeres xvII und die N,S-Bis-glucoside mit labiler Ndurch Diazotieren und Kuppeln rnit a-

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Rauwolfia Alkaloide IX. Über die Verätherung der Yohimban‐Alkaloide mit Diazomethan

Popelak¹,

Lettenbauer²

1962

Archiv der Pharmazie

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Über Halogen‐ und „Pseudohalogen”︁‐ Verbindungen des 18‐Desoxy‐methylreserpats

Popelak¹,

Lettenbauer²,

Haack³

1963

Archiv der Pharmazie

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Uber Halogen-und ,, Pseudohalogen"-Verbindungen 2 -Met h y 1 -5 -(piper i di n o -Nmet h y 1 ) -fur a n (VI) 0,7 g N-Chlormethyl-piperidin wurden in 50 ml abs. Methylenchlorid angeschlammt und 4,l g 2-Methyl-furan zugesetzt, wobei unter starker Erwiirmung Reaktion eintrat und eine gelbliche, klare Losung entstand. Der nach dem Einengen hinterbleibende Ruckstand wurde in Wasser aufgenommen, mit 15proz. Natronlauge alkalisch gemacht und ausgeiithert. Nach dem Trocknen uber Kaliumcarbonat wurde eingeengt und fraktioniert. Farblose Fliissigkeit, Sdp.,, 102O, nho 1,4950, Ausb.: 8,2 g (91% d. Th.).Methojodid ( V I I ) : 3,6 g VI in 5 ml Athano1 wurden mit 2 ml Methyljodid 2 Std. unter Ruckflulj erhitzt. Farblose ELristalle, Schmp. 122O (aus Athanol), Ausb.: 5,l g (80% d. Th.).

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M

Elks¹,

Ganellin²

1990

Dictionary of Drugs

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Rauwolfia Alkaloids. XXXVI.¹ Non-hypotensive Sedatives Derived from Methyl Reserpate

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Rauwolfia Alkaloide IX. Über die Verätherung der Yohimban‐Alkaloide mit Diazomethan

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Über Halogen‐ und „Pseudohalogen”︁‐ Verbindungen des 18‐Desoxy‐methylreserpats

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