На основе реакции пиридилсульфенилгалогенидов с гексеном-1 и гептеном-1 разработаны эффективные методы синтеза ранее неизвестных соединений с потенциальной биологической активностью, имеющих в своем составе фармакофорное пиридиновое кольцо, конденсированное с тиазольным циклом: 2-[(2-хлорогексил)сульфанил]пиридина, 2-[(2-хлорогептил)сульфанил]пиридина, 2-бутил-2Н,3Н-тиазоло[3,2-a] пиридин-4-ий хлорида и бромида, 2-пентил-2Н,3Н-тиазоло[3,2-a]пиридин-4-ий хлорида и бромида. Путь реакции включает электрофильное присоединение сульфанилгалогенидов к двойной связи алкена с последующим нуклеофильным замещением галогена атомом азота пиридинового кольца. Присоединение атома серы 2-пиридинсульфанилгалогенидов происходит региоселективно по второму атому углерода алкена. Реакция 2-пиридинсульфенилбромида с гексеном-1 и гептеном-1 с образованием продуктов аннелирования протекает уже при комнатной температуре, в то время как для циклизации промежуточных 2-[(2-хлорогексил)сульфанил-и 2-[(2-хлорогептил)]сульфанилпиридина требуется нагревание до 60-65 °C. Различие в поведении хлоридов и бромидов можно объяснить более высокой реакционной способностью промежуточных бромпроизводных по сравнению с аналогичными хлорпроизводными. Бромид-анион является лучшей уходящей группой по сравнению с хлорид-анионом, и внутримолекулярное нуклеофильное замещение брома атомом азота пиридинового кольца протекает при комнатной температуре и приводит к бициклическим конденсированным гетероциклам-перспективным полупродуктам с потенциальной биологической активностью. Ключевые слова: фармакофорная группа, электрофильное присоединение, нуклеофильное замещение, пиридин-2-сульфанилгалогениды, тиазоло[3,2-a]пиридин-4-ий хлорид, тиазоло[3,2-a]пиридин-4-ий бромид