Preparation, stereochemistry, reactions, and properties of 3-silabicyclo[3.2.1]octanes

Cremer, Sheldon E.; Blankenship, Craig

doi:10.1021/om00138a007

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“…Several examples of such probes have already been developed and evaluated. Sakurai and Murakami prepared and studied meso ‐configured silane 4 8 whereas Cremer and Blankenship employed 5 9. Diastereomeric silanes that are based on stereochemical information at the α position(s) of silolane systems 6 were developed by Roberts10 as well as Dubac and Cartledge 11.…”

Section: Methodsmentioning

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“…Sakurai and Murakami prepared and studied meso-configured silane 4 [8] whereas Cremer and Blankenship employed 5. [9] Diastereomeric silanes that are based on stereochemical information at the a position(s) of silolane systems 6 were developed by Roberts [10] as well as Dubac and Cartledge. [11] Thel atter system witnessed significant use as am echanistic probe.…”

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A Constellation of Deuterium‐Labeled Silanes as a Simple Mechanistic Probe not Requiring Absolute Configuration Determination

Fallon¹,

Oestreich²

2015

Angew Chem Int Ed

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A new stereochemical probe for mechanisms at the silicon atom that is based on a deuterium-labeled silolane is synthesized and evaluated. The key synthetic step involves the hydrogenation of a 2,5-dihydrosilole with deuterium gas, giving a complex mixture of isochronic stereoisotopologues. The overall stereochemical imbalance of this mixture is evident in its (2) H NMR spectrum, which provides a good qualitative measure of changes in the configuration at the silicon atom. The technique is rapid, easy to use, and overcomes limitations and biases of traditional methods. The utility of this new procedure is demonstrated by tracking the stereochemical course of several classical reactions as well as contemporary catalytic transformations involving bond formation at the silicon atom.

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Section: Methodsmentioning

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A Constellation of Deuterium‐Labeled Silanes as a Simple Mechanistic Probe not Requiring Absolute Configuration Determination

Fallon¹,

Oestreich²

2015

Angew Chem Int Ed

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“…Derartige Sonden wurden entwickelt und geprüft. Sakurai und Murakami widmeten sich dem meso ‐konfigurierten Silan 4 ,8 während Cremer und Blankenship 5 einsetzten 9. Diastereomere Silane auf der Grundlage von stereochemischer Information in der (den) α‐Position(en) des Silolansystems 6 wurden von Roberts10 sowie Dubac und Cartledge entwickelt 11.…”

Section: Methodsunclassified

Eine Mischung deuteriummarkierter Silane als einfache mechanistische Sonde, die ohne Bestimmung von absoluten Konfigurationen auskommt

Fallon

Oestreich

2015

Angewandte Chemie

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Es wird über die Synthese und den Einsatz einer neuen stereochemischen Sonde für Mechanismen am Siliciumatom eines deuteriummarkierten Silolans berichtet. Der zentrale Syntheseschritt ist die Hydrierung eines 2,5‐Dihydrosilols mit Deuteriumgas, was zu einer komplexen Mischung isochroner Stereoisotopologe führt. Das gesamte stereochemische Ungleichgewicht dieser Mischung ist aus ihrem 2H‐NMR‐Spektrum ersichtlich, und das bietet ein gutes qualitatives Maß für Konfigurationsänderungen am Siliciumatom. Das Verfahren ist schnell, benutzerfreundlich und überwindet die Einschränkungen und Nebeneffekte klassischer Methoden. Die Nützlichkeit dieses neuen Instruments zum Verfolgen des stereochemischen Verlaufs von Bindungsknüpfungen am Siliciumatom wird anhand etlicher klassischer Reaktionen sowie aktueller katalytischer Umsetzungen veranschaulicht.

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ChemInform Abstract: Preparation, Stereochemistry, Reactions, and Properties of 3‐Silabicyclo[3.2.1]octanes.

Cremer¹,

Blankenship²

1986

Chemischer Informationsdienst

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Preparation, stereochemistry, reactions, and properties of 3-silabicyclo[3.2.1]octanes

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A Constellation of Deuterium‐Labeled Silanes as a Simple Mechanistic Probe not Requiring Absolute Configuration Determination

A Constellation of Deuterium‐Labeled Silanes as a Simple Mechanistic Probe not Requiring Absolute Configuration Determination

Eine Mischung deuteriummarkierter Silane als einfache mechanistische Sonde, die ohne Bestimmung von absoluten Konfigurationen auskommt

ChemInform Abstract: Preparation, Stereochemistry, Reactions, and Properties of 3‐Silabicyclo[3.2.1]octanes.

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