Preparation and Reactions of 1-Cyanomethyl-2,4,6-trisubstituted Pyridinium Ylids

Katritzky, Alan R.; Yeung, Wing Kai; Patel, Ranjan C.; Burgess, Kevin

doi:10.3987/r-1983-04-0623

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“…However, more than 40 years after Huisgen pioneered the 1,3-dipolar cycloaddition, no catalytic asymmetric variants have been found for the electronically poor carbon–carbon triple bond dipolarophiles (eq 2). More surprisingly, even racemic 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides with alkynes are rather limited with the exception of a few intramolecular versions, which have sporadically been described in past decades. − , Thus, this transformation, in particular, its enantioselective version, has remained a formidable challenge. …”

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The Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Ynones with Azomethine Ylides

et al. 2011

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1987

Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series of Monographs

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Pyryliumsalze als Zwischenstufen bei der Umwandlung von NH₂‐Gruppen in andere funktionelle Gruppen

Katritzky

Marson

1984

Angewandte Chemie

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Das erste Pyryliumsalz wurde vor etwa 80 Jahren isoliert. In den letzten dreiBig Jahren ist die Zahl der Veroffentlichungen erstaunlich stark gestiegen: Man hatte die Bedeutung der Pyryliumsalze als Zwischenstufen erkannt. Sie lassen sich nach vielen Methoden herstellen und sind gegeniiber Nucleophilen sehr reaktiv. Wir haben hochsubstituierte Pyryliumsalze fiir den zweistufigen Austausch der Aminogruppe in Alkylaminen RNH2 gegen zahlreiche andere Gruppen verwendet. Im ersten Schritt werden die Pyryliumsalze mit den Aminen zu N-substituierten Pyridiniumsalzen umgesetzt, die im zweiten Schritt mit Nue die gewiinschten Produkte RNu bilden. In einigen Fallen wird auch der Rest R verandert, z. B. durch Eliminierung. Die Reaktionen haben zu interessanten Einblicken in den Mechanismus der nucleophilen Substitution gefiihrt und Alkylamine zu wichtigen Zwischenstufen fur Synthesen werden lassen. Die Methode erganzt somit die Diazotierung von Arylaminen. EinfuhrungIn den vergangenen acht Jahren hat sich unsere Arbeitsgruppe -zunachst an der Universitat von East Anglia und spater an der Universitlt von Florida -mit der Umwandlung von primaren Aminogruppen in andere funktionelle Wahrend der vergangenen vier Jahre ist es uns gelungen, milde Reaktionsbedingungen zu finden, unter denen sich beide Schritte der Reaktionssequenz durchfiihren lassen. Weitere Schwerpunkte waren Eliminierungen, radikalartige und intramolekulare Umsetzungen, Reaktionen von Arylaminen sowie mdgliche Anwendungen auf Biomolekiile, insbesondere in waBrigen Losungen. Diese Aspekte stehen im Mittelpunkt des vorliegenden Fortschrittsberichts. Eine umfassende Monographie uber die Chemie der Pyryliumverbindungen ist 1982 erschienen'21. Herstellung von PyryliumsalzenIm Zusammenhang mit unserer Suche nach guten

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