Polyterpene und Polyterpenoide LXXXVII. Dehydrierung des Betulins. Abbauversuche in der Allo‐betulin‐ und Dihydro‐betulinreihe. Inhaltsstoffe der Birkenrinde

aus Gewiirzne1lic.n vom Snip. 294-29.7" tritt keine Schmelzpunktstlepression ein. 2,1132 m g Subst.. gaben X,94 rng COz nnd 2,% nig H,O 3.020 mg Subst. gaben 8,75 n q CO, und 2,90 nix FT,O C,,H4,0, M e t h y l e s t e r . 0,3 g SLure wurden in 30 ern3 Ather suspencliert und niit Diszomcthan stehen gelassen. Mehrrnaliges Unikrystallisieren aus JIethylalkotiol lieferte bci 19G-197" schmelzentle TCr?;st,alle. die nnch der 3Ziscliprobe mit O l e :~n o l~~~u r e -i i i~t l i~l e s t c r iclentiscli waren. 3,049 rug Subst. gahen 8,82 ing C10, und 2,995 nig H,O C,lT-T,,,O, Eer. C 'i9,08 H 10,729b Cief. ,, 78,OO ,, ll,OOq,, ;~c e t y l -o l e :~r i~~l s~u r e . Diese Verbindung wurde nach den Angaben von lI7ivh'rsteici und S t h l ) mis obiger Oleanolsiure liergestellt. Mehrmsliges Umkrystn.llisierrii nus Methylalkohol lieferte die bei 256-257" schmelzende Acetylverbindung, die nncli der liischprobe mit den oben schon erwiihnten Prilparaten identisch war. 2,840 mg Subst. gaben 8,045 ing CO, und 2,5R nig H,O 31.30 mg Subst. verhrmchten in alkoholischer Lijsiing 3,076 cnin

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Zur Kenntnis des Erythrodiols

Zimmermann¹

1936

Helvetica Chimica Acta

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I n einer friiheren Mitteilungl) wurde berichtet uber einen aus den Fruchten des Coca-Strauches (Erythroxylon novogranatense) isolierten Stoff, der auf Grund der dort angefuhrtea Versuche als Xono-stearinsaure-ester eines zweiwertigen Triterpen-alkohols identifiziert wurde. Der freie Alkohol wurde Erythrodiol genannt.Der vorliegenden Arbeit unterlag die Absicht, die bereits in der ersten Mitteilnng gemachten Befunde durch meitere Tatsachen zu bestatigen und die Unterschiede zwischen dem Erythrodiol und dem Betulin, dem einzigen von den sechs in der Literatur unter ,,zweiwertige Phytosterine" genannten Verbindungen2), das naher untersucht ist3), festzustellen. Und das wichtigste Ergebnis der e n s t o f f s k e l e t t d e s E r y t h r o d i o l s i s t s t r u k t u r -i d e n t i s c h m i t d e m d e r O l e s n o l s a u r e . D u r e h O x y d a t i o n d e r p r i m % -r e n A l k o h o l g r u p p e d e s E r y t h r o d i o l s z u m C a r b o x y le r h a l t m a n OleanoIsaure.Die erste Andeutung, dass eine der beiden Alkoholgruppen eine primare ist, war die sehr leichte Bildung eines Monoxims in der durch Oxydation des Diols mit Chromsaure erhaltenen Dicarbonylverbindung. Schon beim kurzen Erwiirmen der alkoholischen Losung des Dicarbonyls mit Hydroxylamin-acetat bildete sich ein Monoxim, wahrend das Dioxim erst nach dreiviertelstundigem Kochen erhalten wurde. Bei der starkeren Oxydation des Diols mit Chromsaure wurde such folgerichtig eine Ketocarbonsiiure erhalten. Hierbei wnrde, bei der ublichen Tronniinp der sauren von den neutralen Oxydationsprodukten, ein neutrales Produkt gewnnnen, das schwer xu reinigen war und das noch der naheren Untersuchung bedarf.Ein prineipieller Unterschied zwischen Betulin und Erythrodiol ergibt sich bei der Einwirkung von Ameisenshure auf diese Verbindungen. Wahrend das Erythrodiol hierbei ein Diformiat gibt, wird beim Betulin nur eine Alkoholgruppe verestert, wahrend die zweite rnit der Doppelbindung reagiert und so die Allo-betulin-formiat genann te Verbindung ent steht *) . angaben. (1932).

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Polyterpene und Polyterpenoide LXXXVII. Dehydrierung des Betulins. Abbauversuche in der Allo‐betulin‐ und Dihydro‐betulinreihe. Inhaltsstoffe der Birkenrinde

Abstract: Bei der Behandlung des Betulins mit Selen konnten wir friihW) einige auch ausgehend von anderen Triterpenverbindungen erhilltliche Dehydrierungsprodukte, das 1 , 2 , 3 , 4-Tetramethyl-benzol, das

Cited by 25 publications

References 1 publication

Dien‐Synthese und Selen‐Dehydrierung in ihrer Bedeutung für die Entwicklung der organischen Chemie

Dien‐Synthese und Selen‐Dehydrierung in ihrer Bedeutung für die Entwicklung der organischen Chemie

Polyterpene und Polyterpenoide LXXXVIII. Zur Dehydrierung von Hederagenin, Oleanolsäure und Sumaresinolsäure mit Selen oder Palladium

Zur Kenntnis des Erythrodiols

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