Polymères thermostables. V. Les poly‐isoindoloquinazolinediones et polymères de structure apparentée

Abstract

R E S U M B :On Ctudie la condensation de l'anthranilamide sur des anhydrides aromatiques et on montre qu'une reaction en trois Ctapes conduit B des cycles isoindoloquinazolines ou bisquinazolinobenzodipyrrole ou isoindolo-isoindolopyrirnidoquinazoline. Ensuite par synthbse de deux bis-anthranilamides: le diamino-2.5 tCrCphtalamide et le diamino-4.4' di-phCnyldicarbonamide-3.3', on peut obtenir une strie de polymkres par condensation sur des dianhydrides aromatiques. A partir du diamino-2.5 tCrCphtalamide et du dianhydride pyromellitique o n a prkpar6 un polymbre de type aCchelle>>. La stabilith thermique de ces polymhres est trks BlevCe et, en particulier, le polymbre aCchellea montre 5% seulement de ddcomposition B 55OoC.ZUSAMMENFASSUNG: Die Kondensation von Anthranilamid mit verschiedenen aromatischen Anhydriden wird hier untersucht. Es wird bewiesen, daB eine dreistufige Reaktion zu Isoindolochinazolin, zu Bis-chinazolinobenzodipyrrol oder zu Isoindolo-isoindolopyrimidochinazolin fiihrt. Eine Reihe von Polymeren kann durch Kondensation von Bis-anthranilamid mit aromatischen Dianhydriden hergestellt werden. Es wurden zwei Bis-anthranilamide synthetisiert : 2.5-Diaminoterephthalamid und 4.4'-Diamino-3.3'-dicarbonamid-biphenyl. Ein Typ von , ,Leiter"-Polymeren wurde mit Hilfe von 2.5-Diaminoterephthalamid und Pyromellitsaure-dianhydrid erzeugt. Die Hitzebestandigkeit dieser verschiedenen Polymeren ist hervorragend, insbesondere die des ,,Leiter"-Polymeren, das nur 5 yo Gewicht bei 55OoC verliert . *) Ce travail a CtC effectuC dans le cadre d'un contrat avec la Direction des Recherches et Moyens d'Essais que nous sommes heureux de remercier ici. 18 Polymkres Thermostables. V. 1,3 g de compose (XII) sont souinis ii un traitement thermique sous vide de 2 h 1 25OoC et 3 h i i 30OoC. Le rendement en produit cyclisb est de 1,l g. F > 4OOOC. Spectre ultraviolet dans l'acide sulfurique concentrb: Xmax = palier P 237-247 mp, log E = 4,73. Amax = 280 nip, log E = 4,68. Amax = 305 mp, log E = 4,54. Sous atmosphkre inerte, on dissout 0,97 g (5 m.moles) de diamino-2.5 terephtalamide dans 20 ml de dimethylformamide et on ajoute peu B peu 1,48 g (0,Ol mole) d'anhydride phtalique. La solution devient limpidc et on l'agite pendant une nuit a temphatwe

Polymères thermostables. VIII. Les poly‐N‐aroylanthranilamides et leurs produits de condensation

“…Viscosit6 inh6rente: 0,65 9 3OoC pour une concentration de 0,4% dans la N-m6thyl-( C~B H~O N~O~)~ (492,5),Calc. C 68,28 H 4,09 N 11,37 Tr.…”