Polymer supported cobalt carbonyl complexes as novel traceless alkyne linkers for solid-phase synthesis

Comely, Alex C.; Hales, Neil J.

doi:10.1039/a906048k

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“…In einem neuen Zugang zu Schutzgruppen‐Linkern des Typs C (siehe Abbildung 1) beschreiben Gibson et al die Immobilisierung von Alkinsubstraten an polymergebundenem Triphenylphosphan über π‐Wechselwirkungen zu Dicobaltcarbonyl‐Komplexen (Tabelle 4). Die Produkte mit einer PACT‐Csp≡Csp‐Spur werden durch oxidative Dekomplexierung mit Luftsauerstoff abgelöst 14…”

Section: Bildung Von Alkinenunclassified

Utilization of BRCA1/2 genetic testing in the clinical setting

Lee

Bernhardt

Helzlsouer

2002

Cancer

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Heutzutage findet sich nur selten eine Ausgabe einer wichtigen Chemiezeitschrift, die nicht mindestens einen Artikel über die Festphasensynthese enthält. Das überrascht kaum, denn dieses Verfahren verspricht das Ende mühsamer Aufarbeitungen und die leichtere Herstellung riesiger Substanzbibliotheken mit kombinatorischen Methoden. Die Festphasentechnik ist inzwischen nicht mehr nur für die Peptidsynthese interessant: Mittlerweile gelang die Herstellung und Isolierung von zahlreichen Substanzklassen durch Festphasensynthese. Dieser Aufsatz beschäftigt sich mit dem „Linker“, der Ankergruppe zwischen polymerem Träger und Zielmolekül. Am Ende einer Synthese besteht die Aufgabe des Linkers darin, ein Produkt vom Träger in die Lösung freizusetzen: Dies geschieht ausnahmslos durch eine chemische Veränderung des Produkts an der vorherigen Verknüpfungsstelle. Einige Linker sind offenbar „spurlos“. Aber was genau ist „Spurlosigkeit“? Vor zwanzig Jahren, als die Spaltung eines Linkers eine polare Carbonsäure als Überrest (Spur) am Träger hinterließ, war diese Vorstellung sehr attraktiv. Heute stehen dem Chemiker zahllose neue Linker zur Verfügung, die Produkte mit den meisten Hauptfunktionalitäten an der früheren Verknüpfungsstelle abspalten können, und wir wollen zeigen, dass der Begriff „spurlos“ zwar derzeit weit verbreitet, aber ohne Bedeutung ist. Stattdessen schlagen wir eine Neuordnung der Linker vor, die sich nach den bei der Spaltung frei werdenden funktionellen Gruppen richtet, und empfehlen eine Nomenklatur, um diese Einteilung zu untermauern. Wir hoffen, mit diesem Aufsatz auch Gebiete der Linkertechnik hervorzuheben, die weiterer Forschung bedürfen.

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Section: Bildung Von Alkinenunclassified

Utilization of BRCA1/2 genetic testing in the clinical setting

Lee

Bernhardt

Helzlsouer

2002

Cancer

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“…In a novel approach to a protecting group linker of Type C (see Figure 1) Gibson and co‐workers describe the immobilization of alkyne substrates to polymer‐bound triphenylphosphane through π interactions to dicobalt carbonyl complexes (Table 4). The products are liberated by aerial oxidative decomplexation with a PACT Csp≡Csp vestige 14…”

Section: Alkyne Formationmentioning

confidence: 99%

Effect of bond‐length alternation on the dipole hyperpolarizability of phenol blue

Neto

Canuto

2002

Int J of Quantum Chemistry

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Phenol blue is a merocyanine dye that may exist in resonance between two extreme forms, a neutral keto form and a zwitterionic, charge-separated eno form. The keto form is stable in the gas phase, while the eno form can be stabilized by solvents. In this work, the bond-length alternation is used to monitor the change of the dipole hyperpolarizability of phenol blue continuously from the extreme eno to the other extreme keto forms. Intermediate structures were found to give the largest value for the first dipole hyperpolarizability. These values are compatible with the experimental results in different solvents and suggest that phenol blue undergoes structural changes in polar solvents.

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“…The alkyne-cobalt complex can be subsequently immobilized onto a solid-supported phosphine. It has been demonstrated that alkyne-cobalt complexes react selectively with triphenylphosphine (PPh 3 ) and solid-supported PPh 3 22–23. We envisioned using an approach similar to the latter case to selectively remove the alkyne from the vast majority of native phospholipids which are washed away.…”

mentioning

confidence: 99%

Capture and release of alkyne-derivatized glycerophospholipids using cobalt chemistry

et al. 2010

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Alkyne modified phospholipids can be unambiguously identified and differentiated from native species in complex mixtures by formation of dicobalthexacarbonyl complexes. This reaction is specific for alkynes and is unaffected by other glycerophospholipid related moieties. Enrichment of cells with alkyne-derivatized fatty acids or glycerophospholipids followed by solid phase sequestration and release is a promising new method for unequivocally monitoring individual glycerophospholipids following incorporation and facilitates lipidomic analysis of substrates and products.

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Polymer supported cobalt carbonyl complexes as novel traceless alkyne linkers for solid-phase synthesis

Abstract: The immobilisation of functionalised alkynes onto 'polymerbound triphenylphosphine', their chemical manipulation and subsequent release has been demonstrated for the first time, thus illustrating that cobalt carbonyl complexes can be used as 'traceless' p-alkyne linkers.

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References 15 publications

Utilization of BRCA1/2 genetic testing in the clinical setting

Utilization of BRCA1/2 genetic testing in the clinical setting

Effect of bond‐length alternation on the dipole hyperpolarizability of phenol blue

Capture and release of alkyne-derivatized glycerophospholipids using cobalt chemistry

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