Polycondensation of nucleotide analogues in the presence of imidazole

Abstract

Oligomers of 3-(9-adenyl)-2-hydroxypropyl phosphate (I), 3-(3-adenyl)-2-hydroxypropyl phosphate (11) and 3-(7-theophillyl)-2-hydroxypropyl phosphate (111) were obtained by refluxing in DMF in the presence of imidazole or triethylamine hydrochloride. N-(2,3-Dihydroxypropyl) derivatives of the corresponding uucleic acid bases were formed as byproducts. The oligorners had higher molecular weights than those obtained by polycondensation using N,N-dicyclohexylcarbodiimide as dehydrating agent. ZUSAMMENFASSUNG:Oligomere von 3-(9-Adenyl)-2-hydroxypropylphosphat (I), 3-(3-Adenyl)-2-hydroxypropylphosphat (11) und 3-(7-Theophillyl)-2-hydroxypropylphosphat (111) wurden durch Kondensation in siedendern DMF in Gegenwart von Tmidazol oder Triathylhydrochlorid dargestellt. Als Nebenprodukt entstanden N-(2,3-Dihydroxypropyl)-Derivate der entsprechenden Nukleinsaure-Basen. Die Oligomeren hatten hohere Molekulargewichte als jene, die durch Polykondensation rnit N,N-Dicyclohexylcarbodiimid als Kondensationsmittel erhalten wurden.