Plant Cyclopeptides

Tan, Ninghua; Zhou, Jun

doi:10.1021/cr040699h

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“…A few chlorinated proline moieties have been found in natural products, all of which are cyclic peptides. 52 Cyclochloritine 53 and astins A-C, [54][55][56][57] which are cyclic pentapeptide toxins from Penicillium islandicum and Aster tataricus, respectively, contain a (2R,3S,4R)-3,4-dichloroproline moiety (which is a derivative of L-proline with all three substituents on the same side of the pyrrolidine ring). Likewise, (2S,3S,4R)-3-hydroxy-4-chloroproline is a component of astin I.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

4‐Chloroprolines: Synthesis, conformational analysis, and effect on the collagen triple helix

2007

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Collagen is an abundant, triple-helical protein comprising three strands of the repeating sequence: Xaa-Yaa-Gly. (2S)-Proline and (2S,4R)-4-hydroxyproline (Hyp) are common in the primary structure of collagen. Here, we use nonnatural proline derivatives to reveal determinants of collagen stability. Specifically, we report high-yielding syntheses of (2S,4S)-4-chloroproline (clp) and (2S, 4R)-4-chloroproline (Clp). We find that the crystal structure of Ac-Clp-OMe is virtually identical to that of Ac-Hyp-OMe. In contrast, the conformational properties of Ac-clp-OMe are similar to those of Ac-Pro-OMe. Ac-Clp-OMe has a stronger preference for a trans amide bond than does Ac-ProOMe, whereas Ac-clp-OMe has a weaker preference. (Pro-Clp-Gly) 10 forms triple helices that are significantly more stable than those of (Pro-Pro-Gly) 10 . Triple helices of (clp-Pro-Gly) 10 have stability similar to those of (Pro-Pro-Gly) 10 . Unlike (Pro-Clp-Gly) 10 and (clp-Pro-Gly) 10 , (clpClp-Gly) 10 does not form a stable triple helix, presumably due to a deleterious steric interaction between proximal chlorines on different strands. These data, which are consistent with previous work on 4-fluoroprolines and 4-methylprolines, support the importance of stereoelectronic and steric effects in the stability of the collagen triple helix and provide another means to modulate that stability.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

4‐Chloroprolines: Synthesis, conformational analysis, and effect on the collagen triple helix

2007

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“…Além disso, esse esquema primário foi posteriormente revisto pelos mesmos autores a fim de contemplar compostos, que de início foram excluídos da proposta original resultando na completa revisão sobre compostos peptídicos de natureza cíclica. 30 Esses autores compilaram todos os dados descritos após o ciclolinopeptídeo A. 31 Com isso, essa revisão agrupou 455 compostos isolados de 120 espécies distribuídas em 26 famílias botânicas distintas.…”

Section: Diversidade Química E Sistema De Classificaçãounclassified

“…(Eucommiaceae) são exemplos deste tipo estrutural contendo 41 resíduos de aminoácidos em uma cadeia cíclica, mantida por cinco ligações dissulfeto com padrão de conectividade complexa e única. 33 Outros dois exemplos vêm de duas espécies de Moraceae, das quais 30 foram isolados peptídeos capazes de se ligar às proteínas virais gp41 e gp120 impedindo a infecção da célula hospedeira, sendo um fármaco anti-HIV. 34 Contrajervina, um peptídeo de 46 resíduos de aminoácidos isolado de Dorstenia contrajerva L. tem sua natureza cíclica mantida por oito ligações dissulfeto, enquanto que a treculavirina, isolada de Treculia obovoidea N. E. Br.…”

Section: Diversidade Química E Sistema De Classificaçãounclassified

“…30 Esse modo de ciclização é chamado "cabeça-cauda", diferente de muitos peptídeos de natureza cíclica encontrados em animais, microrganismos e até mesmo em muitos vegetais. Como resultado dessa restrição, apenas dois grupos de peptídeos descritos na revisão publicada por Tan & Zhou serão apresentados: os ciclotídeos e os ciclopeptídeos tipo-Caryophyllaceae.…”

Section: Diversidade Química E Sistema De Classificaçãounclassified

“…Como resultado dessa restrição, apenas dois grupos de peptídeos descritos na revisão publicada por Tan & Zhou serão apresentados: os ciclotídeos e os ciclopeptídeos tipo-Caryophyllaceae. 30 Esses últimos denominados por nós como euciclopeptídeos.…”

Section: Diversidade Química E Sistema De Classificaçãounclassified

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Peptídeos cíclicos de biomassa vegetal: características, diversidade, biossíntese e atividades biológicas

Picchi¹,

Altei²,

Saito³

et al. 2009

Quím. Nova

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Recebido em 7/4/08; aceito em 23/9/08; publicado na web em 30/4/09 CYCLIC PEPTIDE FROM PLANT BIOMASS: CHEMICAL FEATURES AND DIVERSITY, BIOSYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES. Natural peptides are outstanding as the most promising macromolecules in the search for new drugs, especially those of cyclic nature. The higher plants revealed a very peculiar composition of their cyclic peptides, which distinguish themselves by a "head-to-tail" cyclization. It is possible to define two groups of cyclic peptides from plant biomass. Those called in this review as Eucyclopeptides formed by 2-12 amino acid, and Cyclotides considered as circular polypeptides, composed of 29-37 amino acid that retain three disulfides bridges in an arrangement known as cyclic cystine knot. Searching for plant peptides should form into a subject for scientific research in the forefront of great importance for bioprospecting natural products macromolecular.Keywords: cyclic peptides; eucyclopeptides; cyclotides. INTRODUÇÃO"Para todos os alvos moleculares importantes no corpo humano existem compostos naturais em outras espécies e em mais de uma em especial". Com essa afirmação Tulp & Bohlin propõem um apropriado paradigma para a química de produtos naturais e para a farmacologia. 1 Esses autores reconhecem que a validade desta citação depende do conhecimento dos mecanismos e funções moleculares e da especificidade de cada receptor biológico, além da elucidação de todos os produtos naturais existentes. Embora a proposta possa parecer ousada, não encontrou muita resistência da comunidade científica. 2,3 Talvez o principal alicerce desse novo paradigma seja a similaridade genética entre as espécies. Nosso código genético armazena cerca de 30.000 genes, dos quais 289 foram relacionados à doenças humanas. Surpreendentemente, quase a metade desses genes (ligados à doenças) tem um correspondente em Arabidopsis thaliana (L.) Heynh. 4 Com as descobertas do código genético humano além de outros organismos e os últimos desenvolvimentos sobre o estudos "-oma" (genoma, transcriptoma, proteoma e metaboloma) e tudo que diz respeito às reações bioquímicas responsáveis pela complexidade celular, as substâncias proteicas tornaram-se objeto de pesquisa multidisciplinar envolvendo química e biologia, principalmente. Dessa forma, discute-se cada vez mais a aplicação das ferramentas da biologia molecular na química de produtos naturais, onde o escopo principal pode ser proteínas e peptídeos. 5 Acredita-se que na era pós-genômica a quimio-genômica será uma alternativa eficiente na busca de fármacos para o tratamento de doenças de origem gené-tica e também de medicamentos com ação direta em determinados receptores celulares.Nesse contexto, os peptídeos de origem natural destacam-se como macromoléculas promissoras na busca de novos fármacos, especialmente os de natureza cíclica. Nos últimos anos as descobertas de peptídeos bioativos cresceram de forma exponencial. Newmann et al. revelam que de um total de 868 de fármacos indicados para uso médico entre 1981-2001, apenas 91 ...

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Peptides

Döhren

2010

Encyclopedia of Industrial Biotechnology

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