Photoreactions of derivatives of 2-phenylindan-1,3-dione in polar and non-polar solvents

Zechner, Josef; Grabner, Gottfried; Köhler, Gabriele; Getoff, N.; Timtcheva, I.; Fratev, F.; Minchev, S.

doi:10.1016/0047-2670(83)80077-x

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“…Estes processos envolvem a participação dos radicais livres centrados no carbono formados a partir da quebra homolítica da ligação C2-H, ou seja, os radicais 1,3-indanodion-2-ila (3). Esta quebra homolítica pode ser feita tanto através da fotólise das 1,3-indanodionas quanto pela termólise dos seus dímeros 2,2'-indanodionila 3,4 . O envolvimento destes radicais é também o responsável pelas diversas propriedades farmacológicas apresentadas por 1,3-indanodionas, tais como ação sobre o sistema nervoso central 5 , inibição da biossíntese de prostaglandinas 6 e da atividade de β -glucuronidase 7 , fosforilação oxidativa de mitocôndrias 8 , modificadores de amino ácidos e peptídeos 9 ou ação anti-coagulante 10 .…”

Section: Introductionunclassified

A reatividade do estado excitado triplete de 1,3-indanodiona em benzeno

Santos¹,

Silva²,

Netto‐Ferreira³

et al. 2007

Quím. Nova

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Recebido em 17/5/06; aceito em 24/8/06; publicado na web em 26/3/07 TRIPLET EXCITED STATE REACTIVITY OF 1,3-INDANDIONE IN BENZENE SOLUTION. Rate constants for the quenching of 1,3-indandione (1) triplet by olefins and by hydrogen and electron donors were obtained employing the laser flash photolysis technique in benzene solution. These rate constants ranged from 2.5x105 Lmol -1 s -1 (for 2-propanol) to 5.9x10 9 Lmol -1 s -1 (for DABCO). From the quenching rate constants by 1,3-cyclohexadiene, trans-and cis-stilbene a value between 49.3 and 52.4 kcal/mol was estimated for the energy of the triplet state of 1,3-indandione. The nπ* character of this triplet state was evidenced by the quenching rate constants obtained when typical hydrogen donors were employed as quenchers. For 2-phenyl-1,3-indandione (2, R=phenyl) a fast Norrish type I reaction is operating which prevents the determination of kinetic and spectroscopic data of its triplet state.Keywords: 1,3-indandiones; laser flash photolysis; triplet excited state. INTRODUÇÃO1,3-indanodiona (1) e seus derivados contendo grupos arila na posição 2, isto é 2, são de grande interesse tecnológico face às suas propriedades antioxidantes, como reguladores de reações de polimerização e como estabilizadores de polímeros 1,2 . Estes processos envolvem a participação dos radicais livres centrados no carbono formados a partir da quebra homolítica da ligação C2-H, ou seja, os radicais 1,3-indanodion-2-ila (3). Esta quebra homolítica pode ser feita tanto através da fotólise das 1,3-indanodionas quanto pela termólise dos seus dímeros 2,2'-indanodionila 3,4 . O envolvimento destes radicais é também o responsável pelas diversas propriedades farmacológicas apresentadas por 1,3-indanodionas, tais como ação sobre o sistema nervoso central 5 , inibição da biossíntese de prostaglandinas 6 e da atividade de β -glucuronidase 7 , fosforilação oxidativa de mitocôndrias 8 , modificadores de amino ácidos e peptídeos 9 ou ação anti-coagulante 10 .Apesar do grande interesse acerca das propriedades do radical 1,3-indanodion-2-ila (3) pouco se sabe acerca da reatividade do precursor (1) no estado excitado triplete.Este trabalho teve como objetivo estudar a reatividade do estado excitado triplete de 1,3-indanodiona (1) em benzeno frente a supressores que podem se comportar como doadores de hidrogênio, tais como 1,4-cicloexadieno, 2-propanol, tolueno, fenol, doadores de elétron, isto é, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO) e olefinas. PARTE EXPERIMENTAL MateriaisOs solventes benzeno e acetonitrila (Aldrich Chemical Co., grau espectroscópico), bem como os reagentes tolueno, 2-propanol e fenol (Merck) foram usados tais como recebidos. 1,3-indanodiona, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO), 1,1-difenileteno, transestilbeno e cis-estilbeno foram adquiridos da Aldrich e também usados como recebidos. 1,4-cicloexadieno e 1,3-cicloexadieno (Aldrich) foram destilados bulbo-a-bulbo, a pressão reduzida, antes da sua utilização. Técnicas geraisOs espectros na região do UV-visível foram obtidos em espectrofot...

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Section: Introductionunclassified

A reatividade do estado excitado triplete de 1,3-indanodiona em benzeno

Santos¹,

Silva²,

Netto‐Ferreira³

et al. 2007

Quím. Nova

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“…The flash photolysis experiments were performed independently on two equipments: a) Flash kinetic spectrophotometer, KN 100 (Applied Photophysics, London) and b) modified apparatus "Nothern Precision" as described in [5].…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…The photochemical behaviour of several 2-arylindan-l,3-diones in solvents of different polarity has been previously described [5][6][7][8] idenephthalides takes place in all cases. The highest yields of the photoproducts were obtained in cyclohexane, where the diketoform predominates.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Mechanism of the Photochemical Isomerization of Indan-Dions to Benzylidenephthalides

Timtcheva

Nikolov

Zechner

et al. 1987

Zeitschrift Für Naturforschung A

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“…In the case of derivatives investigated during pre vious studies (especially R = substituted phenyl), in apolar solvents (cyclohexane) the molecules are pres ent in the /Fdiketone structure, while in polar solvents (alcohols, water) the enol structure is formed [8] …”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…Neutral radicals can be formed by splitting the H atom (in a-postition to both carbonyl groups or in the OH group) from neutral excited molecules, or by elec tron ejection from the enolate form [8], (4). The kinet ics of dimer formation from these radicals has been previously investigated [9,10].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Steady-State and Flash Photolysis Investigations of 1 H-Indene-l,3(2H)-Dione Derivatives

Grabner

Quint

Getoff

et al. 1991

Zeitschrift Für Naturforschung A

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Pyrophthalone (PP, 2-(2-pyridinyl)-l H-indene-l,3(2H)-dione) and quinophthalone (QP, 2-(2-quinolinyl)-l H-indene-l,3(2 H)-dione) were investigated in various solvents with respect to their photostability. It was found that PP and QP in ethanol as well as QP in cyclohexane are rather stable under steady-state conditions using UV light (A = 253.7 nm). Conventional as well as laser flash photolysis of airfree aqueous alkaline solutions (pH 12) lead to the formation of different radicals and solvated electrons (eã). Some reaction rates were determined and probable reaction mechanisms were postu lated.

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Photoreactions of derivatives of 2-phenylindan-1,3-dione in polar and non-polar solvents

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A reatividade do estado excitado triplete de 1,3-indanodiona em benzeno

A reatividade do estado excitado triplete de 1,3-indanodiona em benzeno

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Steady-State and Flash Photolysis Investigations of 1 H-Indene-l,3(2H)-Dione Derivatives

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