Mechanism of the Photochemical Isomerization of Indan-Dions to Benzylidenephthalides

Timtcheva, I.; Nikolov, P.; Zechner, Josef; Getoff, N.; Minchev,

doi:10.1515/zna-1987-0511

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“…Their diketo tautomeric form is responsible for the photoisomerization to the corresponding isobenzofuranones upon steady-state or flash UV irradiation [32]. The 2-arylindan-1,3-diones, amino-substituted in the phthaloyl fragment (Chart 12.1), are photostable and fluoresce in the 20 000-25 000 cm À1 energy region [33].…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Intermolecular Hydrogen Bonding in the Fluorescence Excited State of Organic Luminophores Containing Both Carbonyl and Amino Groups

Timcheva

Nikolov

2010

Hydrogen Bonding and Transfer in the Excited State

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The radiationless deactivation of the excited states of organic luminophores as a result of specific intra-or intermolecular interactions (intramolecular charge transfer; formation of excimers and exciplexes; formation of hydrogen bonds) has been studied by many authors (see, for instance, [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20]). Some of these investigations are devoted to the possible formation of intermolecular hydrogen bonds in the excited state between the molecules of the substance and the protic solvents [5,[7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20]. The conclusions are based on analysis of the specific photophysical properties of the studied compounds in solvents of different polarity and protondonating ability.The present review is a generalization of our previously published investigations on the deactivation processes of the excited states of 5-aminoindan-1,3-diones (AID) [11], 5-amino-3-hetarylmethylene-1(3H)-isobenzofuranones (HAB) [12], 10-decyl-and 10-propenyl-9-acridanones (ACR) [13], 3-arylmethylene-1(3H)-isobenzofuranones (benzylidenephthalides, BPH) and 5-amino-3-arylmethylene-1(3H)-isobenzofuranones (aminobenzylidenephthalides, ABPH) [14] and synthetic chalcones [17]. All these groups of compounds are characterized by the presence both of a carbonyl group and an electron-donating substituent in a common conjugated system.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Intermolecular Hydrogen Bonding in the Fluorescence Excited State of Organic Luminophores Containing Both Carbonyl and Amino Groups

Timcheva

Nikolov

2010

Hydrogen Bonding and Transfer in the Excited State

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“…Estes processos envolvem a participação dos radicais livres centrados no carbono formados a partir da quebra homolítica da ligação C2-H, ou seja, os radicais 1,3-indanodion-2-ila (3). Esta quebra homolítica pode ser feita tanto através da fotólise das 1,3-indanodionas quanto pela termólise dos seus dímeros 2,2'-indanodionila 3,4 . O envolvimento destes radicais é também o responsável pelas diversas propriedades farmacológicas apresentadas por 1,3-indanodionas, tais como ação sobre o sistema nervoso central 5 , inibição da biossíntese de prostaglandinas 6 e da atividade de β -glucuronidase 7 , fosforilação oxidativa de mitocôndrias 8 , modificadores de amino ácidos e peptídeos 9 ou ação anti-coagulante 10 .…”

Section: Introductionunclassified

A reatividade do estado excitado triplete de 1,3-indanodiona em benzeno

Santos¹,

Silva²,

Netto‐Ferreira³

et al. 2007

Quím. Nova

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Recebido em 17/5/06; aceito em 24/8/06; publicado na web em 26/3/07 TRIPLET EXCITED STATE REACTIVITY OF 1,3-INDANDIONE IN BENZENE SOLUTION. Rate constants for the quenching of 1,3-indandione (1) triplet by olefins and by hydrogen and electron donors were obtained employing the laser flash photolysis technique in benzene solution. These rate constants ranged from 2.5x105 Lmol -1 s -1 (for 2-propanol) to 5.9x10 9 Lmol -1 s -1 (for DABCO). From the quenching rate constants by 1,3-cyclohexadiene, trans-and cis-stilbene a value between 49.3 and 52.4 kcal/mol was estimated for the energy of the triplet state of 1,3-indandione. The nπ* character of this triplet state was evidenced by the quenching rate constants obtained when typical hydrogen donors were employed as quenchers. For 2-phenyl-1,3-indandione (2, R=phenyl) a fast Norrish type I reaction is operating which prevents the determination of kinetic and spectroscopic data of its triplet state.Keywords: 1,3-indandiones; laser flash photolysis; triplet excited state. INTRODUÇÃO1,3-indanodiona (1) e seus derivados contendo grupos arila na posição 2, isto é 2, são de grande interesse tecnológico face às suas propriedades antioxidantes, como reguladores de reações de polimerização e como estabilizadores de polímeros 1,2 . Estes processos envolvem a participação dos radicais livres centrados no carbono formados a partir da quebra homolítica da ligação C2-H, ou seja, os radicais 1,3-indanodion-2-ila (3). Esta quebra homolítica pode ser feita tanto através da fotólise das 1,3-indanodionas quanto pela termólise dos seus dímeros 2,2'-indanodionila 3,4 . O envolvimento destes radicais é também o responsável pelas diversas propriedades farmacológicas apresentadas por 1,3-indanodionas, tais como ação sobre o sistema nervoso central 5 , inibição da biossíntese de prostaglandinas 6 e da atividade de β -glucuronidase 7 , fosforilação oxidativa de mitocôndrias 8 , modificadores de amino ácidos e peptídeos 9 ou ação anti-coagulante 10 .Apesar do grande interesse acerca das propriedades do radical 1,3-indanodion-2-ila (3) pouco se sabe acerca da reatividade do precursor (1) no estado excitado triplete.Este trabalho teve como objetivo estudar a reatividade do estado excitado triplete de 1,3-indanodiona (1) em benzeno frente a supressores que podem se comportar como doadores de hidrogênio, tais como 1,4-cicloexadieno, 2-propanol, tolueno, fenol, doadores de elétron, isto é, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO) e olefinas. PARTE EXPERIMENTAL MateriaisOs solventes benzeno e acetonitrila (Aldrich Chemical Co., grau espectroscópico), bem como os reagentes tolueno, 2-propanol e fenol (Merck) foram usados tais como recebidos. 1,3-indanodiona, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO), 1,1-difenileteno, transestilbeno e cis-estilbeno foram adquiridos da Aldrich e também usados como recebidos. 1,4-cicloexadieno e 1,3-cicloexadieno (Aldrich) foram destilados bulbo-a-bulbo, a pressão reduzida, antes da sua utilização. Técnicas geraisOs espectros na região do UV-visível foram obtidos em espectrofot...

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ChemInform Abstract: Mechanism of the Photochemical Isomerization of Indandiones (I) to Benzylidenephthalides

et al. 1987

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Mechanism of the Photochemical Isomerization of Indan-Dions to Benzylidenephthalides

Abstract: The photoinduced isomerization of 15 2-arylindan-l,3-diones and 5 2,6-diaryl-s-hydrindacene-1,3,5,7-tetrones was studied. Spectroscopic data, quantum yields of final products and a probable processes of these compounds are presented.

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Intermolecular Hydrogen Bonding in the Fluorescence Excited State of Organic Luminophores Containing Both Carbonyl and Amino Groups

Intermolecular Hydrogen Bonding in the Fluorescence Excited State of Organic Luminophores Containing Both Carbonyl and Amino Groups

A reatividade do estado excitado triplete de 1,3-indanodiona em benzeno

ChemInform Abstract: Mechanism of the Photochemical Isomerization of Indandiones (I) to Benzylidenephthalides

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