Phosphodiesterase Inhibitory Activity of the Flavonoids and Xanthones from Anaxagorea luzonensis

Abstract

Five flavonoids, one isoflavone and five xanthones were isolated from Anaxagorea luzonensis. Of these eleven isolated compounds, 1,3,5-trihydroxy-4prenylxanthone (3) was a relatively potent inhibitor of phosphodiesterase type 5 (PDE5), with an IC 50 value of 3.0 µM. This is the first report showing that natural xanthones can exhibit promising PDE5 inhibitory activity. Moreover, this study revealed that the presence of the C-4 prenyl residue attached to the xanthone core is correlated with the significant PDE5 inhibitory activity.

DOIS NOVOS ALCALOIDES AZAFENANTRENO DE Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith

“…Suas estruturas químicas foram determinadas com base na análise dos dados espectroscópicos de RMN uni e bidimensionais, espectrometria de massa de alta resolução com ionização por electrospray (EMAR-IES) e comparação com dados da literatura. Os dados de RMN de 1 H e 13 permitiu sugerir que essa substituição aumentou a atividade citotóxica desses compostos para células tumorais da linhagem HCT-116. O estudo de citotoxicidade em linhagem não tumoral de fibroblasto de camundongo L929 mostrou que os compostos 2 -5 podem reduzir a proliferação celular, o que indica citotoxicidade.…”

“…Os espectros de massa de alta resolução com ionização por electrospray (EMAR-IES) e de baixa resolução em tandem (MS n ) foram obtidos em equipamentos Bruker modelos micrOTOF II e Ion Trap-amaZonX, respectivamente, os dois operando no modo positivo. Os espectros de RMN de 1 H, 13 C e bidimensionais foram adquiridos no espectrômetro Bruker AVANCE III HD (400 MHz e 100 MHz para 1 H e 13 C, respectivamente) usando CDCl 3 e CD 3 OD como solvente e CHCl 3 (d H 7,24 e d C 77,0) e CH 3 OH (d H 3,30 e d C 49,0) residual como padrão interno. As análises de infravermelho foram realizadas nos espectrômetros Rayleigh WQF-510 FT-IR e PerkinElmer Frontier FT-IR, com pastilhas de KBr e número de onda medido em cm -1 .…”

“…[8][9][10] Das espécies do gênero investigadas até o presente momento, foram identificados principalmente alcaloides, terpenoides, xantonas, flavonoides e lignoides. [11][12][13][14][15][16] Ao passo que em Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith, estudos fitoquímicos prévios permitiram o isolamento de alcaloides azafenantrenos e aporfínicos. 11,17 Diversos compostos dessas duas subclasses de alcaloides já foram testados em ensaios de atividade citotóxica e antitumoral, alguns deles apresentando resultados positivos, sendo por isso considerados promissores.…”

Phytochemical Screening by LC-ESI-MS/MS and Effect of the Ethyl Acetate Fraction from Leaves and Stems of Jatropha macrantha Müll Arg. on Ketamine-Induced Erectile Dysfunction in Rats

“…Vitexin at doses of 40 mg/kg regulated some endocrine hormones and had an improving in the fertility rate sex performance in diabetic mice, the mechanism involved might be in the modulation of hypothalamus–pituitary–gonadal axis [ 26 ]. On the other hand, quercetin, naringenin, aromadendrin, taxifolin, and kaempferol determined in the ethanol extract from Anaxagorea luzonensis had an inhibitory effect on phosphodiesterase 5 [ 27 ]. In a study, moringa extract containing phenols and flavonoids such as gallic acid, catechin, chlorogenic acid, ellagic acid, quercitrin, isoquercitrina, quercetin, rutin, kaempferol, and epicatechin inhibited enzymes as arginase and angiotensin converting enzyme 2 (ACE-2), which were linked to erectile dysfunction and oxidative stress in rat’s penile [ 28 ].…”

“…entry system) string, InChIKey (IUPAC international chemical identifier), and tenta com-pounds are available in the Supplementary Table S1 and Supplementary Table S The phytochemical constituents determined in the extracts of leaves (Table 2) w classified as: Flavonoids (21); Coumarins and derivatives (11); Sesquiterpene lactones sesquiterpenoids (4); terpene lactones and terpenoids (3); organic acids (3); anthraq nones (2); eudesmanolides and derivatives (2); phytoprostane (3), phenolic acids (1), o ers (27). In the stems (Table 3), the phytochemical constituents were classified as: cou rins and derivatives (6); flavonoids (3); sesquiterpene lactones and sesquiterpenoids terpene lactones and terpenoids (3); organic acids (3); aromatic monoterpenoids (2); b zyl alcohols (2); alkyl-phenylketones (2); and others (18).…”