1992
DOI: 10.1021/ja00034a040
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pH optimization of nucleophilic reactions in water

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“…In the case of cesium carbonate, the reactions were clean and efficient. Importantly, in the present protocol the dialkylation reaction is free from any side product formation, such as monoalkylated product [14][15][16][17][18][19][20][21][22][23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33] , O-alkylation 30 and condensation product. Bases like sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, potassium phosphate and sodium hydride are known to give rise to considerable O-alkylation in DMF.…”
Section: Resultsmentioning
confidence: 99%
“…In the case of cesium carbonate, the reactions were clean and efficient. Importantly, in the present protocol the dialkylation reaction is free from any side product formation, such as monoalkylated product [14][15][16][17][18][19][20][21][22][23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33] , O-alkylation 30 and condensation product. Bases like sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, potassium phosphate and sodium hydride are known to give rise to considerable O-alkylation in DMF.…”
Section: Resultsmentioning
confidence: 99%
“…Como exemplo, as reações de adição de compostos dicarbonilados, nitro-alcanos e tióis a 2-ciclo-hexenona é extremamente sensível ao pH do meio, sendo o pH que leva ao melhor rendimento dependente do substrato 19,[26][27][28] . Já existem alguns exemplos na literatura de reações estereosseletivas.…”
Section: áGua Como Solventeunclassified
“…Segundo King e colaboradores é impressionante como a água é pouco usada como solvente de reações orgânicas, a luz da variedade e eficiência de reações em meio aquoso que ocorrem na natureza 18 . Isto ocorre em parte devido a baixa solubilidade de muitos compostos orgânicos e a incompatibilidade de intermediários, reagentes e catalisadores com a água, e também devido a competição do processo desejado com hidrólise ou de reações com participação da água 18,19 .…”
Section: áGua Como Solvente Para Reações Orgânicasunclassified