Palladium catalyzed telomerization of butadiene with sucrose: A highly efficient approach to novel sucrose ethers

Hill, Karlheinz; Gruber, B.; Weese, Kenneth J.

doi:10.1016/s0040-4039(00)60722-0

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“…Mainly aldoses such as xylose, arabinose, and glucose are applied in mono- [63][64][65] or biphasic reactions, [66] and even substituted sugars such as O-benzylated aldoses can be converted. [67] Moreover, higher sugars, such as sucrose, [68][69][70] or even polycarbohydrates, such as starch, [71] have been converted with butadiene into dienylethers (22,23).…”

Section: Polyolsmentioning

confidence: 99%

Telomerization: Advances and Applications of a Versatile Reaction

et al. 2009

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The transition-metal catalyzed telomerization of 1,3-dienes with different nucleophiles leads to the synthesis of numerous products, such as sugar ethers, substituted lactones, or terpene derivatives, which can be applied in the cosmetic and pharmaceutical industry as well as in polymers and flavors. The reaction can be controlled by the choice of the catalytic system, the feedstock, and the reaction conditions. Since telomerization was developed in 1967, there have been many efforts to utilize this reaction. Herein we give an overview of the versatility of telomerization based on examples from research and industry, particular emphasis is placed on catalyst and process development as well as mechanistic aspects.

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Section: Polyolsmentioning

confidence: 99%

Telomerization: Advances and Applications of a Versatile Reaction

et al. 2009

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“…Darüber hinaus wurden höhere Zucker wie Saccharose [68][69][70] oder sogar polymere Kohlenhydrate wie Stärke [71] Die Umsetzung von Stärke (80 % Amylase, 20 % Amylopectin) war unter ähnlichen Bedingungen ebenfalls erfolgreich. [71] Die Reaktionstemperatur musste jedoch herabgesetzt werden (50 8C), um Gelbildung und Katalysatorzersetzung zu verhindern.…”

Section: Telomerisation Von Isoprenunclassified

Telomerisation – Fortschritte und Anwendungen einer vielseitigen Reaktion

et al. 2009

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Wandelbar wie ein Chamäleon: Die übergangsmetallkatalysierte Telomerisation von 1,3‐Dienen mit verschiedenen Nucleophilen führt zur zahlreichen Produkten, die sowohl in Kosmetika und Pharmaka als auch in Polymeren und Duftstoffen Anwendung finden. Der Aufsatz gibt einen Überblick über diese vielseitige Reaktion mit Bezug auf die aktuelle Forschung und industrielle Anwendungen.magnified imageDurch übergangsmetallkatalysierte Telomerisation von 1,3‐Dienen mit verschiedenen Nucleophilen lassen sich zahlreiche funktionalisierte Kohlenwasserstoffe synthetisieren, z. B. Zuckerether, substituierte Lactone oder Terpenderivate, die in Kosmetika und pharmazeutischen Produkten sowie in Polymeren und Aromastoffen Anwendung finden. Die Reaktion kann durch die Wahl des Katalysatorsystems, der Reaktanten und der Reaktionsbedingungen gesteuert werden. Seit der Entdeckung der Telomerisation im Jahr 1967 gab es viele Ansätze zur Nutzung der Reaktion. In diesem Aufsatz wird anhand von Beispielen aus Forschung und Industrie die Vielseitigkeit dieser Reaktion verdeutlicht, wobei besonders auf Katalysator‐ und Prozessentwicklungen sowie ausgewählte mechanistische Aspekte eingegangen wird.

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“…The telomerization of 1,3-butadiene with the naturally abundant carbohydrates d-xylose, l-arabinose (2,3,4-tri-O-acetylated, [7] unprotected, [8][9][10][11][12] and 2,3,4-tri-benzylated [13] ), d-glucose (unprotected, [10] 2,3,4,6-tetra-benzylated [13] ), d-sucrose, [14][15][16][17][18] and starch [19] has previously been described. A number of Pd/triarylphosphine-based catalysts were studied and in most cases, good conversions were achieved using catalyst loadings between 0.1-1 mol %.…”

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