Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Pyridine <i>N</i>-Oxides: Highly Selective Alkenylation and Direct Arylation with Unactivated Arenes

Cho, Seung Hwan; Hwang, Seung Jun; Chang, Sukbok

doi:10.1021/ja8026295

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“…Based on their studies directed towards intermolecular cross-dehydrogenative arylations (see below), Fagnou and coworkers probed a related approach for the synthesis of naturally occurring mukonine (76), which proceeded under phosphine-free reaction conditions (Scheme 27). [55] Intermolecular dehydrogenative homocoupling of (hetero)arenes is one of the most useful tools for the preparation of symmetrically substituted 1,1'-binaphthyls, which are, amongst other things, of major importance as ligand precursors in asymmetric catalysis.…”

Section: Dehydrogenative Arylationmentioning

confidence: 99%

Transition‐Metal‐Catalyzed Direct Arylation of (Hetero)Arenes by CH Bond Cleavage

2009

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The area of transition-metal-catalyzed direct arylation through cleavage of C-H bonds has undergone rapid development in recent years, and is becoming an increasingly viable alternative to traditional cross-coupling reactions with organometallic reagents. In particular, palladium and ruthenium catalysts have been described that enable the direct arylation of (hetero)arenes with challenging coupling partners--including electrophilic aryl chlorides and tosylates as well as simple arenes in cross-dehydrogenative arylations. Furthermore, less expensive copper, iron, and nickel complexes were recently shown to be effective for economically attractive direct arylations.

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Section: Dehydrogenative Arylationmentioning

confidence: 99%

Transition‐Metal‐Catalyzed Direct Arylation of (Hetero)Arenes by CH Bond Cleavage

2009

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“…Wichtige Arbeiten auf diesem Gebiet konnten bisher zeigen, dass Heteroarene wie Pyridine [43] und Pyridin-N-oxide, [44] aber auch verschiedene funktionelle Gruppen wie Acetanilide, [45, 46, 48b] Ester, [47] Carbamate, [48a] Imine [49] 2008 berichteten Shi [45] und Buchwald [46] …”

Section: Angewandte Chemieunclassified

Ohne dirigierende Gruppen: übergangsmetallkatalysierte C‐H‐Aktivierung einfacher Arene

et al. 2012

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Der Einsatz von koordinierenden Gruppen als dirigierende Gruppen ist eine zuverlässige Methode zur Kontrolle von Reaktivität und Selektivität bei der Aktivierung von Aryl‐C‐H‐Bindungen. Im Hinblick auf die Anwendbarkeit von C‐H‐Aktivierungen in der Synthese besteht derzeit ein großes Interesse daran, Reaktionen zu entwickeln, in denen völlig auf dirigierende Gruppen verzichtet werden kann und somit die Funktionalisierung einfacher Benzolderivate möglich wird. Dieser Ansatz erfordert jedoch neue Strategien zur Reaktivitäts‐ und Selektivitätskontrolle. In diesem Kurzaufsatz werden aktuelle Fortschritte in dem noch jungen Gebiet der nicht‐chelatvermittelten C‐H‐Aktivierung diskutiert, wobei einige inspirierende Beispiele zur Reaktivitäts‐ und Selektivitätsinduktion hervorgehoben werden.

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“…[22] In einem neueren Bericht beschreiben Chang et al eine nützliche Olefinierung von Pyridin-N-oxiden (Schema 14). [23] Die Reaktivität von Pd-Katalysatoren gegenüber Pyridin-N-oxiden war zuvor auch von Fagnou et al bei Arylierungen beobachtet worden. [24] Schließlich wurde durch die Entwicklung einer meta-C-HAktivierung/Olefinierung eine neuartige Reaktivität erzielt (Schema 15).…”

Section: Introductionunclassified

Palladium(II)‐katalysierte C‐H‐Aktivierung/C‐C‐Kreuzkupplung: Vielseitigkeit und Anwendbarkeit

et al. 2009

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Katalyse mit Methode: Eine ganze Reihe katalytischer Palladiumsysteme für die C‐H‐Aktivierung/C‐C‐Kupplung (siehe Schema) wurde in jüngerer Zeit entwickelt. Ein besonderer Schwerpunkt ist die PdII‐katalysierte Kupplung von C‐H‐Bindungen mit metallorganischen Reagentien durch PdII/Pd0‐Katalysezyklen. Die Vielseitigkeit dieser Katalysemethode wird demonstriert, zudem werden offene Fragen sowie das Entwicklungspotenzial des Gebietes angesprochen.magnified imageIn den letzten zehn Jahren wurde die palladiumkatalysierte C‐H‐Aktivierung/C‐C‐Kupplung zu einer vielversprechenden katalytischen Umwandlung entwickelt. Allerdings sind die Möglichkeiten auf diesem Gebiet bisher noch nicht so umfangreich wie bei den Kreuzkupplungen, bei denen Aryl‐ und Alkylhalogenide eingesetzt werden. Dieser Aufsatz stellt vier ausführlich untersuchte Katalysemethoden zur C‐C‐Bindungsbildung ausgehend von C‐H‐Bindungen vor: PdII/Pd0‐, PdII/PdIV‐, Pd0/PdII/PdIV‐ und Pd0/PdII‐Katalyse. Außerdem werden neuere Entwicklungen bei der PdII‐katalysierten Kupplung von C‐H‐Bindungen mit metallorganischen Reagentien durch einen PdII/Pd0‐Katalysezyklus vorgestellt. Ungeachtet aller bisherigen Fortschritte verbleibt es eine wichtige Aufgabe, die Vielseitigkeit und Anwendbarkeit dieser Reaktionen auf eine breitere Grundlage zu stellen.

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Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Pyridine N-Oxides: Highly Selective Alkenylation and Direct Arylation with Unactivated Arenes

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Transition‐Metal‐Catalyzed Direct Arylation of (Hetero)Arenes by CH Bond Cleavage

Transition‐Metal‐Catalyzed Direct Arylation of (Hetero)Arenes by CH Bond Cleavage

Ohne dirigierende Gruppen: übergangsmetallkatalysierte C‐H‐Aktivierung einfacher Arene

Palladium(II)‐katalysierte C‐H‐Aktivierung/C‐C‐Kreuzkupplung: Vielseitigkeit und Anwendbarkeit

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