Ozonolyse von 1,2-Dichloracenaphthylen

Seltzer, Helmut; Gäb, Siegmar; Körte, F.

doi:10.1002/ange.19800920625

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“…-CI-MS: rn/z (%) = 197,195 (4,12) [ MH'],165,163 (28,100) 75 (s, 6H), IH). -EI-MS: m/z (%) = 165, 164 (3,9) Ozonisierung uon 30a auf Polyethylen: Auf 60 g Polyethylen wurden im Stickstoffstrom 1.10 g (9.4 mmol) 30aZ2) aufgetragen und bei -75°C 6 h ozonisiert. Es wurde rnit Stickstoff gespult, auf Raumtemp.…”

unclassified

Ozonolysen von Olefinen mit vinylständigen Chlorsubstituenten auf Polyethylen

Griesbaum

Greinert

1990

Chem. Ber.

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Ozonolyses of Olefins with Chloro Substituents in Vinylic Positions on PolyethyleneOzonolyses of the chloro-substituted 5-and 6-membered cycloolefins 20a. 20b and 30a-c on polyethylene afforded the corresponding chloro-substituted ozonides. The thermal decomposition of these ozonides is described. Ozonolyses of the same olefins in solution and of the acyclic chloro olefins 5 and 8 both on polyethylene and in solution gave no ozonides. Ozonolysen der acyclischen Chlorolefine 5 oder 8 auf Polyethylen ergaben keine fal3baren Anteile der entsprechenden Ozonide. Aus 5 wurden dieselben Produkte gebildet wie bei der Ozonolyse in Losung5', namlich 6, 7, Diacetylperoxid, Acetylchlorid, Essigsaure, Essigsaureanhydrid und trans-2,3-Dichlor-2,3-dimethyloxiran.Aus 8 wurde ein Produktgemisch erhalten, in dem 9, 11 a, 11 b, 14, 16, Essigsaure, Aceton und Peressigsaure nachgewiesen und aus dem 7.5% von 14 isoliert wurden. Aus friiheren Untersuchungen') ist bekannt, daB 8 von Ozon iiberwiegend zu 9 und 10 gespalten wird. Hydrolyse von 9 durch eingeschlepptes Wasser fuhrt zu Essigsaure sowie HCI; Cyclooligomerisierungen von 10 fuhren zu l l a und 11 b. Die Entstehung von 14 kann entweder durch Cycloaddition von 9 und 10 zu dem Ozonid 13 und dessen nachfolgende Isomerisierung, oder durch Addition von HCI an 10 unter Bildung von 12 und dessen nachfolgende Reaktion rnit Acetylchlorid (9) erklart werden.Der Weg uber 12 ware analog zu der von Gab et a1.I' ) vorgeschlagenen Bildung von 7 bei der Ozonolyse von 5 in fliissiger Phase. Wir favorisieren allerdings den Weg uber das bisher nicht nachweisbare Ozonid 13, da weder die Ozonolyse von 8 in CDC13 noch die Ozonolyse des ebenfalls 10 liefernden 2,3-Dimethyl-2-butens in CDC13 im Beisein von wasserfreiem HCl und von Acetylchlorid (9) erfaDbare Anteile an 14 lieferte. Die Bildung von Aceton und von Peressigsaure kann durch Hydrolyse von 14, vermutlich uber das nicht gefundene 15a erklart werden; der Ester 16 entsteht, wie nachfolgend gezeigt wird, durch thermischen Zerfall von 14.Die Strukturzuordnung von 14 wurde durch Reduktion mit Triphenylphosphan unter Bildung von HC1, Aceton und Essigsaure sowie durch Reaktion rnit Methanol unter Bildung von 15b erhartet. Perester 14 ist eine instabile Substanz, die mit auflerster Vorsicht gehandhabt werden muD.

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unclassified

Ozonolysen von Olefinen mit vinylständigen Chlorsubstituenten auf Polyethylen

Griesbaum

Greinert

1990

Chem. Ber.

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“…Considerable evidence has been accrued in recent years for a Criegee-type cleavage pattern during the ozonolysis of substituted 1,2-dichloroethylenes in nonparticipating solvents (3)(4)(5). In a preliminary rationalization we have, therefore.…”

Section: Reaction Coursementioning

confidence: 90%

Ozonolysis of substituted 1,2-dichloroethylenes in methanol: products and reaction course

Huh¹,

Neumeister²,

Griesbaum³

1981

Can. J. Chem.

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TAE-SEONG HUH, JOACHIM NEUMEISTER, and KARL GRIESBAUM. Can. J. Chem. 59. 3188 (1981) Ozonolysis of trrins-2,3-dichloro-2-butene (5a). of trans-3.4-dichloro-3-hexene (5b), and of 1.2-dichlorocyclohexene in methanol and in solutions of sodium methoxide in methanol have been examined. They afforded in high yields the corresponding ester fragments methyl acetate (6a). methyl propionate (6b), and dimethyl adipate (a), respectively. By trapping with phenylacetylene and formation of 1.1-dichloro-2.2-dimethoxy-2-phenylethan the presence of methyl hypochlorite in the ozonolysis products was cstablishcd. A rcaction course has been proposed which is in accord with these results.

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“…To our knowledge, bromo substituted ozonides have not yet been reported and the proven existence of chloro substituted ozonides is limited to ozonides derived from polycyclic [ 1,2], monocyclic [3] and such acyclic chloroolefins, which bear at least one bromomethyl-or chloromethyl group at the chloro substituted double bond [4]. By contrast, ozonolyses of chloroolefins containing alkyl substituted double bonds like l a [3] or l b [5] did not result in the isolation or unequivocal identification of the corresponding ozonides of type 2.…”

mentioning

confidence: 99%

Detection of Elusive Chloro- and Bromo Substituted Ozonides by nucleophilic substitution reactions

1996

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Ozonolyses of 2,3‐dichloro‐2‐butene (4), 4,5‐dichloro‐4‐octene (9) and 2,3‐dibromo‐1,4‐dichloro‐2‐butene (12) on polyethylene gave the corresponding ozonides 5, 10 and 13a, respectively, which could not be isolated or unequivocally identified. Their identity could be proven, however, via substitution of the chloro‐ or bromo substituents at the ozonide rings by stabilizing substituents and subsequent isolation of the substituted ozonides 6, 11, 13b and 13c. Ozonolysis of 2,3‐diacetoxy‐2‐butene (14) on polyethylene, in dichloro methane and in pentane gave mixtures of 16 and 17 but not ozonide 6.

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Ozonolyse von 1,2-Dichloracenaphthylen

Abstract: Das erste Primärozonid, das aufgrund seiner außergewöhnlichen Stabilität isoliert werden konnte, wurde aus 1,2‐Dichloracenaphthylen erzeugt und als (1) charakterisiert. Neben‐ und zugleich Umlagerungsprodukt von (1) ist das Normalozonid (2).

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Ozonolysen von Olefinen mit vinylständigen Chlorsubstituenten auf Polyethylen

Ozonolysen von Olefinen mit vinylständigen Chlorsubstituenten auf Polyethylen

Ozonolysis of substituted 1,2-dichloroethylenes in methanol: products and reaction course

Detection of Elusive Chloro- and Bromo Substituted Ozonides by nucleophilic substitution reactions

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