‘Oxysterols’: Their occurrence and biological effects

Bosinger, Steven E.; Luf, W.; Brandl, Ernst

doi:10.1016/0958-6946(93)90073-9

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“…Os óxidos comumente encontrados em alimentos, como o 7-Ceto, 25-OH, 7α-OH, 7β-OH, 5,6α-epóxido, 5,6β-epóxido e Triol, são citotóxicos e aterogênicos, em diferentes graus (Bösinger et al, 1993), sendo que o colesterol, por si só, apresenta pequeno efeito citotóxico e aterogênico (Imai et al, 1976;Peng et al, 1991).…”

Section: Efeitos Biológicos De óXidos De Colesterolunclassified

“…A característica estrutural fundamental, que permite causar a inibição da síntese do colesterol, é a presença da cadeia iso-octil na posição 17 e a distância entre o grupo hidroxila livre na posição 3 e outros grupos hidroxilas produzidos durante a oxidação do colesterol nas posições 6, 7, 20, 22, 24 e 25 (Taylor et al, 1984). A inibição pode ser revertida com adição de colesterol (Bösinger et al, 1993). Por ordem decrescente de inibição da síntese do colesterol estão: o 25-OH > Triol >7α-OH e 7β-OH > 7-Ceto .…”

Section: Efeitos Biológicos De óXidos De Colesterolunclassified

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Óxidos de colesterol: ocorrência em alimentos, formação e efeitos biológicos

Morales-Aizpurúa¹,

Tenuta-Filho²

2002

Rev. Bras. Cienc. Farm.

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Foram revisadas questões importantes envolvendo a ocorrência de óxidos de colesterol - INTRODUÇÃOO colesterol é um composto lipídico insaturado, instável e suscetível à oxidação, sendo o processo oxidativo influenciado por muitos outros fatores, além da participação do oxigênio. Por sua vez, muitos dos óxidos de colesterol -OsC -correspondentemente formados são substâncias de interesse químico, bioquímico, farmacológico, toxicológico, tecnológico e também clínico, pela relação com processos citotóxicos, angiotóxicos, aterogênicos, mutagênicos e carcinogênicos.Por essa razão a ocorrência de OsC verificada em alimentos é de particular importância, sendo óbvio então que a oxidação do colesterol deva ser evitada. O perfil dos óxidos formados e as quantidades correspondentes também são definidos pelas características do alimento e interações entre seus componentes e produtos de decomposição, durante o processamento e/ou armazenamento.Neste trabalho de revisão foram abordadas questões relativas à oxidação do colesterol, enfocando aspectos da ocorrência de OsC em alimentos, sua formação e efeitos biológicos. ÓXIDOS DE COLESTEROL -OsCO colesterol (5-colesten-3β-ol) apresenta uma dupla ligação entre os carbonos 5 e 6 do anel B, que o torna susceptível à oxidação. Os OsC são similares ao colesterol. Apresentam em comum a estrutura básica do núcleo ciclopentano-per-hidro-fenantreno, formado por quatro anéis condensados de hidrocarboneto (A-D), com caráter apolar e insolúvel em água, e uma cadeia lateral ramificada de hidrocarboneto unida ao carbono 17 do núcleo esteróide, também apolar e insolúvel em água. Há um grupo hidroxila no C-3, do anel A, em configuração beta, de caráter polar, que confere alguma afinidade com o meio aquoso e capacidade de esterificação com ácidos graxos, convertendo-se, neste caso, em totalmente insolú-

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Section: Efeitos Biológicos De óXidos De Colesterolunclassified

Óxidos de colesterol: ocorrência em alimentos, formação e efeitos biológicos

Morales-Aizpurúa¹,

Tenuta-Filho²

2002

Rev. Bras. Cienc. Farm.

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“…Dans une seconde partie, le point sera fait sur l'état de nos connaissances sur les dérivés oxydés des stérols végétaux ou phytostérols. De nombreuses revues ont déjà été consacrées à l'oxydation du cholestérol [5] et à la présence d'oxystérols dans les aliments [6]. L'objectif du présent travail n'est pas de refaire une étude exhaustive sur ce sujet, mais de tenter de dégager quelques pistes pouvant présenter un intérêt pratique, dans un avenir proche.…”

Section: Introductionunclassified

Les oxystérols dans l’alimentation

Grandgirard¹

2000

OCL

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Résumé : Les stérols alimentaires comme le cholestérol ou les phytostérols peuvent être oxydés au cours des traitements technologiques en dérivés hydroxy-, céto-, époxy-, hydroperoxy-. Ces composés peuvent être absorbés en petite quantité (de l'ordre de quelques mg/j) et vont interférer avec les oxystérols formés in vivo. On pense que ces oxystérols ont des effets biologiques importants; on les soupçonne en particulier d'avoir un rôle dans l'athérosclérose. Mais, actuellement, on ne peut dire avec certitude si ce sont les oxystérols alimentaires ou les oxystérols formés in vivo qui pourraient être responsables de cette pathologie. Dans l'attente de résultats significatifs dans ce domaine, il est prudent d'utiliser des procédés technologiques permettant de restreindre la formation de ces composés. Mots-clés : oxystérols, oxycholestérols, oxyphytostérols, procédés technologiques, aliments.Summary: During technological treatments, cholesterol or phytosterols may be oxidized and form hydroxy-, keto-, epoxy-, hydroperoxy-sterols. Little quantities of these oxysterols can be absorbed (about some mg/d). These food oxysterols could interfere with oxysterols formed in vivo. Important biological effects have been described for these compounds: they are suspected to have an effect in atherosclerosis. However, it is actually impossible to say if the food oxysterols or the in vivo formed oxysterols are responsible of this pathology. During waiting for more results in this field, the prudent way involve the use of technological treatments allowing a decrease in the formation of these oxysterols in food.

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“…More recent is the interest in the nutritional value of sterols and the monitoring and accurate quantification of oxysterols. The latter, especially cholesterol oxidation products, have been examined thoroughly due to their potential health risk (Bosinger et al 1993).…”

Section: Sterols (4-demethylsterols) and Their Oxidation Productsmentioning

confidence: 99%