Oxo[3,3'-(1,3-propanediyldiimino)bis(3-methyl-2-butanone oximato)(3–)-N,N',N'',N''']technetium(V), [TcO(C13H25N4O2)]

Fair, C. K.; Troutner, D.E.; Schlemper, E. O.; Murmann, R. Kent; Hoppe, M.

doi:10.1107/s0108270184008647

Cited by 27 publications

(26 citation statements)

References 2 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The average Tc-O bond distance of 1.67 Å is consistent with that seen in other TcO(PnAO) structures. 2,3,8 Tc-N (amide and amine) distances and the angles in the chelate rings are also comparable to those seen previously (Table 2). In both of the TcO(PnAO-6-R) compounds structurally characterized here, the six-member chelate ring that includes the propylene bridge adopted a boat conformation.…”

Section: Discussionsupporting

confidence: 88%

“…2,3,8 Both complexes are five-coordinate and have square-pyramidal geometry with the oxo group occupying the apical position. The ligands lose three protons (one oxime and two amine protons) on coordination to technetium, forming a neutral Tc(V) complex with strong intramolecular hydrogen bonding between oxime oxygen atoms.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

“…1- 3 Technetium complexes of derivatives of PnAO are important as radiopharmaceuticals. 99m Tc-HMPAO (HMPAO ) d,lhexamethyl propylene amine oxime) is a commercially available product for imaging cerebral perfusion (Ceretec).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

See 2 more Smart Citations

Technetium(V) Oxo Complexes of Substituted Propylene Diamine Dioxime (PnAO) Ligands: Water-Dependent Interconversion between Syn and Anti Isomers

Cyr¹,

Nowotnik²,

Pan³

et al. 2001

Inorg. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

99mTc and (99)Tc complexes of PnAO (propylene diamine dioxime) ligands monosubstituted in the 6-position [PnAO-6-R] were prepared and studied. Ligands substituted with an alkyl group or with no substituent (R = H, CH(3), or CH(2)CH(CH(3))(2)), gave only one Tc complex. However, for several other nonalkyl substituents (R = COOCH(3), OH, OCH(3), OCH(2)CH(3), F, CN, NHCOCH(3), and NHCOCH(2)CH(3)), two Tc complexes A and B were formed. Products A and B were assigned to the anti and syn TcO(PnAO-6-R) species, respectively, based on (1)H NMR results. X-ray structure analyses supported these assignments. The A (anti) isomer of TcO(PnAO-6-OH) had the chemical formula TcC(13)H(25)N(4)O(4) and crystallized in an orthorhombic system with space group P2(1)2(1)2(1) and Z = 4; a = 12.744(2) A, b = 13.591(2) A, c = 9.976(2) A. The B (syn) isomer of TcO(PnAO-6-CN) had the chemical formula TcC(14)H(24)N(5)O(3) and was a 1:4 mixture of two monoclinic polymorphs: individual rectangular prisms (space group P2(1)/c, Z = 4) and clusters of intergrown twinned rectangular rods (space group Cc, Z = 8). For the prisms, a = 12.457(1) A, b = 13.932(1) A, c = 10.336(1) A, and for the rods, a = 31.344(5) A, b = 6.993(1) A, c = 21.657(2) A. The syn and anti isomers interconverted in the presence of water; nonequilibrium mixtures of epimers remained unchanged under dry conditions. The HPLC behavior under reversed phase conditions was consistent with on-column interconversion (poor resolution), whereas the two isomers were cleanly resolved under drier normal phase conditions. An oxo inversion mechanism involving trans water attack is proposed for the interconversion process. Water also influenced the position of equilibrium of the two isomers. The syn isomer was stabilized in water relative to the anti isomer.

show abstract

Section: Discussionsupporting

confidence: 88%

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Technetium(V) Oxo Complexes of Substituted Propylene Diamine Dioxime (PnAO) Ligands: Water-Dependent Interconversion between Syn and Anti Isomers

Cyr¹,

Nowotnik²,

Pan³

et al. 2001

Inorg. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…2c). The ring closure of oxime facilitated by hydrogen bonding facilitates the stability of the lipophilic complex (Fair et al, 1984). The intracellular uptake mechanism for 99m Tc‐HMPAO is similar to the 111 ln‐oxine labeling method.…”

Section: In Vivo Studiesmentioning

confidence: 99%

In vivo biodistribution of stem cells using molecular nuclear medicine imaging

Welling

Duijvestein

Signore

et al. 2011

Journal Cellular Physiology

View full text Add to dashboard Cite

Studies on stem cell are rapidly developing since these cells have great therapeutic potential for numerous diseases and has generated much promise as well as confusion due to contradictory results. Major questions in this research field have been raised as to how and in which numbers stem cells home to target tissues after administration, whether the cells engraft and differentiate, and what their long-term fate is. To answer these questions, reliable in vivo tracking techniques are essential. In vivo molecular imaging techniques using magnetic resonance imaging, bioluminescence, and scintigraphy have been applied for this purpose in experimental studies. The aim of this review is to discuss various radiolabeling techniques for early stem cell tracking, the need for validation of viability and performance of the cells after labeling, and the routes of administration in experimental animal models. In addition, we evaluate current problems and directions related to stem cell tracking using radiolabels, including a possible role for their clinical implementation.

show abstract

“…Οι ανακαλύψεις αυτές οδήγησαν σε μετέπειτα ερευνητική προσπάθεια για την ανάπτυξη ραδιοφαρμάκων σχετικών με την εγκεφαλική και τη μυοκαρδιακή Δομή του πρώτου κατιονικού συμπλόκου του 99m Tc στην οξειδωτική βαθμίδα I 99m Tc-MIBI. PnAO σχηματίζει μακροκυκλικά σύμπλοκα με το Ni 2+ και το Co 3+ οι Fair et al συνέθεσαν και χαρακτήρισαν ένα ουδέτερο σύμπλοκο του PnAO με Tc με δομή τετραγωνικής πυραμίδας, το οποίο διαπερνά παθητικά τον αιματοεγκεφαλικό φραγμό και αποβάλλεται γρήγορα από τον εγκέφαλο [114][115][116]. Στην προσπάθεια να δημιουργηθεί ένα σύμπλοκο με μεγαλύτερη παραμονή στον εγκέφαλο, επισημάνθηκε με 99m Tc το d,l-διαστερεοισομερές της Ραδιοφάρμακα του Tc για στοχευόμενη απεικόνιση Ο χημικός σχεδιασμός ραδιοφαρμάκων του Tc για τη στοχευόμενη απεικόνιση υποδοχέων, μεταφορέων και ενζύμων μπορεί να προσεγγισθεί με δύο τρόπους.…”

unclassified

Επισήμανση και αξιολόγηση rgd πεπτιδικών παραγώγων για απεικόνιση της αγγειογένεσης

Ψημάδας¹

View full text Add to dashboard Cite

Αντικείμενο της παρούσας διδακτορικής διατριβής αποτελεί η μελέτη της επισήμανσης δύο νέων παραγώγων του κυκλικού πεπτιδίου cRGDfK (Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys) με 99mTc(Ι). Τα παράγωγα που συντέθηκαν και μελετήθηκαν ήταν το cRGDfK-His και το cRGDfK-CPA. Το πενταπεπτίδιο cRGDfK συντέθηκε με τη μέθοδο της SPPS πάνω σε μια ο-χλωρο-αμιδομεθυλοπολυστυρενική ρητίνη ακολουθώντας την Fmoc στρατηγική. Στο μόριο του πεπτιδίου συζεύχθηκαν μέσω της Nε-αμινομάδας της Lys οι δύο περιφερειακοί υποκαταστάτες His και CPA. Η επισήμανση των παραγώγων έγινε μέσω του προσυμπλόκου [99mTc(H2O)3(CO)3]+ και οδήγησε στο σχηματισμό ενός επισημασμένου προϊόντος κάθε φορά με απόδοση >98%. Ακολούθως μελετήθηκαν η επίδραση του χρόνου θέρμανσης και της συγκέντρωσης του πεπτιδίου στην επισήμανση. Βρέθηκε ότι για χρόνους θέρμανσης ?20min ο σχηματισμός των cRGDfK-His-99mTc(H2O)(CO)3 και cRGDfK-CPA-99mTc(CO)3 λαμβάνει χώρα σε υψηλό ποσοστό (>98%). Από τη μελέτη προέκυψε ότι και τα δύο πεπτιδικά παράγωγα μπορούν να επισημανθούν σε μεγάλο ποσοστό, ακόμα και σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις. cRGDfK-His: 10-5Μ (>87%) και cRGDfK-CPA: 5 / 10-5Μ (>93%). Η in vitro σταθερότητα των επισημασμένων πεπτιδικών παραγώγων μελετήθηκε: α) με την πάροδο του χρόνου, β) παρουσία περίσσειας His/Cys, γ) παρουσία ανθρώπινου πλάσματος, δ) παρουσία ανθρώπινου ορού και ε) σε ομογενοποιήματα νεφρών και ήπατος. Και τα δύο επισημασμένα πεπτιδικά παράγωγα παρουσιάζουν ικανοποιητική σταθερότητα στις παραπάνω συνθήκες, αφού δεν παρατηρείται σε καμία περίπτωση κανενός είδους διαμοριακή ανταλλαγή/αντικατάσταση, ενώ το cRGDfK-CPA-99mTc(CO)3 είναι λίγο σταθερότερο από το cRGDfK-His-99mTc(H2O)(CO)3 μετά από επώαση σε ανθρώπινο ορό. Και τα δύο παράγωγα εσωτερικοποιούνται γρήγορα και σε αρκετά μεγάλο ποσοστό σε καρκινικά κύτταρα, ενώ δεν παρατηρείται εγκλωβισμός της ραδιενέργειας σε αυτά. Η μελέτη και συγκριτική αξιολόγηση της in vivo συμπεριφοράς των προϊόντων έγινε μετά από βιοκατανομή τους σε φυσιολογικούς μυς άλλα και σε παθολογικά πρότυπα καρκίνου. Από τη συγκριτική μελέτη της βιοκατανομής τους βρέθηκε ότι και τα δύο παρουσιάζουν παρόμοια, ταχεία αιματική κάθαρση, με το cRGDfK-His-99mTc(H2O)(CO)3 να παραμένει για μεγαλύτερο χρονικό διάστημα στον οργανισμό συγκριτικά με το cRGDfK-CPA-99mTc(CO)3. Η αποβολή και των δύο επισημασμένων RGD πεπτιδικών παραγώγων γίνεται κατά πρώτο λόγο μέσω του ηπατοχολικού και κατά δεύτερο μέσω του ουροποιητικού συστήματος. Το ποσοστό πρόσληψης στον όγκο 30min p.i. ήταν υψηλότερο για το cRGDfK-CPA-99mTc(CO)3 (4.14 ± 1,52% ID/g) από ότι για το cRGDfK-His-99mTc(H2O)(CO)3 (2,79 ± 1,48% ID/G). Οι σπινθηρογραφικές μελέτες έδειξαν ότι ο όγκος ήταν πιο διακριτός στο χρονικό διάστημα από 20 μέχρι 40min p.i. και για τα δύο. Το ότι δεν λαμβάνεται ευκρινής σπινθηρογραφική απεικόνιση οφείλεται στη μεγάλη ραδιενεργή συγκέντρωση στην κοιλιακή περιοχή. Τέλος διαπιστώθηκε ότι όσο μικρότερος σε μέγεθος είναι ο όγκος τόσο μεγαλύτερος είναι ο εντοπισμός του επισημασμένου πεπτιδικού παραγώγου σε αυτόν.

show abstract

Oxo[3,3'-(1,3-propanediyldiimino)bis(3-methyl-2-butanone oximato)(3–)-N,N',N'',N''']technetium(V), [TcO(C13H25N4O2)]

Cited by 27 publications

References 2 publications

Technetium(V) Oxo Complexes of Substituted Propylene Diamine Dioxime (PnAO) Ligands: Water-Dependent Interconversion between Syn and Anti Isomers

Technetium(V) Oxo Complexes of Substituted Propylene Diamine Dioxime (PnAO) Ligands: Water-Dependent Interconversion between Syn and Anti Isomers

In vivo biodistribution of stem cells using molecular nuclear medicine imaging

Επισήμανση και αξιολόγηση rgd πεπτιδικών παραγώγων για απεικόνιση της αγγειογένεσης

Contact Info

Product

Resources

About