Das im Titel genannte Reagens liefert rnit a-Pinen ausschlieI3lich cis-3-Pinen-2-azid (1 a), das in Eisessig stereospezifisch einer Allylumlagerung zu Za unterliegt. Die aus P-Pinen erhaltenen Umlagerungsprodukte 8 und 9 weisen ausschlieI3lich das Fenchangerust auf. Bei Liisungsmittelwechsel von Methylenchlorid zu Acetonitril werden unter anderem die in einer Umsetzung ahnlich der Ritter-Reaktion entstandenen monocyclischen Tetrazolderivate 4 und 10 gefunden. Diese Tetrazolbildung wird mit Benzonorbornen untersucht. Eine neue Interpretation des Reaktionsablaufs wird vorgeschlagen.
Transfer Reactions by Means of P~(OAC/~-,(N~)~, IX. -A Contribution to the Reactivity of Bridged Olefins (Part II)The reaction of the title reagent with a-pinene yields exclusively cis-3-pinene 2-azide (1 a), which gave a stereospecific rearrangement to Za in acetic acid. P-Pinene undergoes skeletal rearrangement only to fenchane derivatives 8 and 9. By change of solvent from methylene chloride to acetonitrile the tetrazole compounds 4 and 10 are found, a reaction which is analogous to the Ritter reaction and which is studied with benzonorbornene. A new mechanistic interpretation is presented.