Oxazaborolidines as Functional Monomers: Ketone Reduction Using Polymer‐Supported Corey, Bakshi, and Shibata Catalysts.

Abstract

Enantioselective syntheses Enantioselective syntheses O 0031Oxazaborolidines as Functional Monomers: Ketone Reduction Using Polymer--Supported Corey, Bakshi, and Shibata Catalysts. -Two polymer-supported versions of the Corey-Bakshi-Shibata-oxazaborolidine catalyst are prepared and tested as solid-state catalysts in the reduction of ketones (I). While the pendant-bound catalyst (III) leads to reduced stereoselectivity, the crosslinked catalyst affords enantioselectivities almost identical to those of the solution-phase catalyst. -(PRICE, M. D.; SUI, J. K.; KURTH, M. J.; SCHORE*, N. E.; J. Org. Chem. 67 (2002) 23, 8086-8089; Dep. Chem., Univ. Calif., Davis, CA 95616, USA; Eng.) -Klein 16-022

Stable Continuous Operation of a Biphasic Enantioselective Enzymatic Reduction

“…In these reactions enzymes are unmatched in enantioselectivity compared to chemical homogeneous catalysts. The most challenging substrate is butanone where to the best of our knowledge the best results for hydrogenation yielded enantiomeric excess ee=0.72 (enantiomeric ratio er=6) utilising Ru based catalysts, so far [4][5][6].…”

Οργανοκαταλυτικές Αντιδράσεις Ασύμμετρης Σύνθεσης Β-Υδροξυκετονών Και Δευτεροταγών Αλκοολών Σε Οργανικούς Διαλύτες Και Υδατικά Μικκύλια

“…Ορισμένοι από τους ετερογενείς αυτούς καταλύτες παρατίθενται στο Σχήμα 27. Οι καταλύτες 49, 50 και 51 είναι ακινητοποιημένοι σε διασταυρούμενα πολυμερή, όπως το πολυστυρόλιο και το πολυαιθυλένιο 162,[168][169][170]. Παρά τα πλεονεκτήματα που εμφανίζουν σε σχέση με τους ομογενείς καταλύτες, οι παραπάνω καταλύτες παρουσιάζουν σε πολλές περιπτώσεις χαμηλή δραστικότητα, καθώς οι ογκώδεις ομάδες του πολυμερούς εμποδίζουν την κινητικότητα του καταλύτη και δυσχεραίνουν την πρόσβαση των αντιδρώντων στις ενεργές περιοχές του.…”