Organopalladium Compounds in Organic Synthesis and in Catalysis

Rachmat

et al. 2014

Molekul

ABSTRAKTelah dilakukan proses arilasi n-oktilsilan dengan 2-iodida-5-metil tiofen mengunakan katalis palladium dengan teknik reaksi kopling untuk mendapatkan variasi senyawa hasil arilasi. Produk hasil arilasi yang terbentuk dimurnikan dengan metode kromatografi kolom silika dengan eluen etil asetat dan dikarakterisasi menggunakan spektroskopi massa, spektroskopi 1 H NMR, 13 C NMR, dan DEPT-135. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa yang terbentuk dari hasil arilasi yakni tris(5-metil-2-tiofen)oktilsilan yang berupa cairan tak berwarna dengan nilai m/z sebesar 432. Hasil pengukuran menggunakan spektroskopi 1 H NMR menghasilkan tujuh proton ekivalen. Pengukuran menggunakan spektroskopi 13 C NMR menghasilkan tiga belas karbon ekivalen yang kemudian dikonfirmasi dengan DEPT-135. Hasil karakterisasi menggunakan spektroskopi massa dan spektroskopi NMR (H dan C) menunjukkan senyawa hasil sintesis adalah tris(5-metil-2-tiofen)oktilsilan.Kata kunci : arilasi, n-oktilsilan, 2-iodida-5-metil tiofen, palladium. ABSTRACTArylation of n-octylsilane with 2-iodo-5-methyl thiophen using palladium catalyst through coupling reaction to obtain various arylation product has been carried out. Product of arylation was purified using silica column chromatography with ethyl acetate as eluent and was characterized using mass spectroscopy, 1 H, 13 C and DEPT 135 NMR spectroscopy. The results showed that product of arylation was colorless oil with m/z 432 namely tris(5-methyl-2-thiophen)octylsilane. The spectrum of 1 H NMR resulted seven equivalent protons. The measurement using 13 C NMR resulted thirteen equivalent carbons, which was confirmed using DEPT-135. The results of characterization using mass spectroscopy and NMR spectroscopy (H and C) showed that the product of synthesis was tris(5-methyl-2-thophen)octylsilane.Keywords : arylation, n-octylsilane, 2-iodo-5-methyl thiophen, palladium. PENDAHULUANPencarian senyawa-senyawa kimia baru bagi kepentingan manusia terus dilakukan hingga saat ini. Berbagai bidang yang membutuhkan pengembangan senyawa-senyawa kimia baru seperti bidang kesehatan dalam rangka mencari obat-obat baru (Daiss, et.al., 2005) dan bidang pertanian dalam rangka mencari pestisida baru (Lesbani,

Section: Pendahuluanunclassified

PENGGUNAAN KATALIS PALADIUM DALAM REAKSI ARILASI n-OKTILSILAN DENGAN 2-IODIDA-5-METIL TIOFEN

Rachmat

et al. 2014

Molekul

“…Penggabungan rantai karbon-karbon secara umum dilakukan dengan reaksi kopling dengan penggunaan katalis [2]. Beberapa katalis yang umum digunakan dalam reaksi kopling adalah senyawa paladium dan platina [3,4]. walaupun kedua senyawa tersebut relatif mahal akan tetapi keunggulannya dalam merangkai rantai karbon-karbon telah teruji dalam banyak reaksi kimia.…”

Section: Pendahuluanunclassified

ARILASI 4-IODIDA ANISOL DENGAN t-BUTIL GERMANIUM MENGGUNAKAN KATALIS PALADIUM

Elfita

2013

JRSKT

AbstrakTelah dilakukan arilasi 4-iodida anisol dengan t-butil germanium menggunakan katalis paladium dalam pelarut tetrahidrofuran dengan kondisi atmosfir argon. Produk hasil arilasi dikarakterisasi melalui penentuan titik leleh, pengukuran menggunakan kromatografi gas-spektrometer massa (GC-MS), dan resonansi magnetik inti (NMR) proton dan karbon. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk arilasi adalah tris(4-metoksifenil)t-butil germanium (1) yang merupakan kristal putih dengan rendemen sebesar 35%. Penentuan titik leleh senyawa (1) Kata kunci: arilasi, 4-iodida anisol, t-butil germanium, paladium. (1) Abstract The arylation of 4-iodo anisole with t-butyl germane using palladium as catalyst in tetrahydrofuran as a solvent in argon atmospheric condition was carried out. Product of arylation was characterized through determination of melting point, identification using gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), and nuclear magnetic resonance (NMR) proton and carbon. The results showed that product of arylation is tris(4-methoxyphenyl)t-butyl germane

“…Sifat yang khas dapat ditunjukkan dari struktur molekul hasil sintesis dan manfaatnya seperti untuk obat-obatan, pestidida, maupun bagi industri kosmetika dan parfum (Kagechika et al, 2005). Dalam reaksi kopling dibutuhkan suatu katalis yang pada umumnya berasal dari logam-logam transisi atau senyawa-senyawa logam transisi yang merupakan senyawa kompleks (Trost et al, 1982). Selain kegunaan reaksi kopling untuk tujuan diatas, reaksi kopling juga dikembangkan dalam rangka efisiensi sintesis dimana reaksi kopling dapat memperpendek rute sintesis suatu senyawa yang disebabkan oleh penggunaan katalis yang tepat dalam proses reaksinya (Malleron et al, 1997).…”

Section: Perkembanganunclassified

Studi Reaksi Kopling Oktadesilsilan Dengan Aril Iodida Tersubstitusi Para

Hidayati

et al. 2013

Molekul

Telah dilakukan reaksi kopling oktadesilsilan dengan 4-iodida tioanisol dan 4-iodida anisol pada posisi para menggunakan katalis paladium dalam kondisi atmosfir argon/nitrogen menghasilkan senyawa tris-(4-tioanisil)-oktadesilsilan (1) dan tris-(4-metoksifenil)-oktadesilsilan (2)Hasil penelitian ini diperoleh senyawa (1) berupa kristal putih dengan titik leleh 59,8-60,5 oC dan puncak ion molekul sebesar m/z 650 Sedangkan untuk senyawa (2) mempunyai titik leleh 53,5-54,0 oC dengan nilai m/z 602. Karakterisasi menggunakan 1H dan 13C NMR menghasilkan puncak-puncak pergeseran kimia yang menunjukkan senyawa (1) adalah tris-(4-tioanisil)-oktadesilsilan dan senyawa (2) adalah tris-(4-metoksifenil)-oktadesilsilan (2)