Organische N-Sulfinyl-Verbindungen

Abstract

Die N --S-Bindung in Verbindungen des Typs R-NSO ist zu Additionen befihigt. Besonders bei N-Sulfnyl-srtlfonamiden ist dieReaktivitat so sehr gesteigert, dab durch Cycloaddition hzw. Ubertragung der Sulfnyl-Gruppe neue Verbindungstypen gewonnen werden konnen. 1890 identifizierten Michaelis und Herz [I] das ,,Thionylanilin" C~HSNSO als Produkt der Umsetzung von Anilin rnit SOC12: ( 1 ) CsHsNHz -I-SOCIz -> C6HsNSO -I-2 HCI Die Substanzohne Konstitutionsangabewar schon friiher yon Boftinger [2] beschrieben worden. In einer g r o k n Zahl nachfolgender Veroffentlichungen hat Michaelis die Darstellung von ca. 75 N-Sulfinylarninen R NSO beschrieben und ihre Reaktionen untersucht. Diese griindliche Durchforschung des Gebietes sowie die Tatsache, daO die beschriebenen Umsetzungen entweder zu den Aminen zuriick oder zu Produkten fiihrten, die auf anderem Wege leichter zu erhalten waren, konnen erklaren, daR in der Folgezeit wenig iiber die N-Sulfinyl-Verbindungen gearbeitet worden ist. Erst in den letzten Jahren haben verschiedene Arbeitskreise wieder rnit Untersuchungen iiber Struktur und Verhalten der Organo-N-sulfinyl-Verbindungzn begonnen, auf diese Arbeiten sol1 hier vor allem eingegangen werden. Die Literatur bis zurn Juni 1958 ist irn Houben-Weyl[3a] zusamrnengestellt, sie wird hier nur kurz behandelt ; einen uberblick iiber friihere Arbeiten gibt auch Kennard [3 b]. Eine Zusammenfassung iiber das unsubstituierte Thionylimid findet man bci Goehring [4]. A. N-Sulfinylamine und -hydrazineDie rneisten bisher bekanntcn N-Sulfinyl-Verbindungen leiten sich von Aminen oder Hydrazinen ab und werden auch aus ihnen dargestellt.

Optimizing thiadiazole analogues of resveratrol versus three chemopreventive targets

“…In the case of oily compound 3z , it was purified by silica gel chromatography using hexane-ethyl acetate (9:1). Compounds 3a , 33,34 3b , 35,36 3e , 37 3f , 3g , 38 3h , 39 3d , 40 3s , 41 3c , 42 3ff, 43 3jj, 44 3kk 45 have previously been reported.…”

Self‐Assembly of Thirty‐Six Atom Clusters (Li12S6O6N12) Containing Diazasulfite Anions

“…3: A slurry of LiHNIBu (7.21 g, 91.2 mmol) in toluene (15 mL) was added dropwise to a stirred, yellow solution of tBuNSO [21] (5.43 g, 45.6 mmol) in toluene (75 mL) at -78 "C. The reaction mixture turned orange. After 1 h a t -78 "C, it was allowed to warm slowly to 23 "C to give a transparent, pale yellow solution.…”

High-resolution FTIR spectroscopy of HNSO—Analysis of the highly perturbed ν4, ν6 and 2ν5 bands

“…Large number of compounds of the type R-NSO have been prepared and their structure and behavior studied, [1] with the conclusion being that a planar structure with syn configuration is the preferred form. The simplest sulfinylimine HNSO, also known as thionylimide, was first prepared by the spontaneous gas phase reaction of ammonia and thionyl chloride at room temperature [2].…”