Opening of Exocycle of the Methyl Pheophorbide a 13(2)-Amide Derivatives in a Water-Acetone Solution in the Presence Hydrochloric Acid

Abstract

It has been shown that under the action of water on methyl pheophorbide a 13(2)-amide derivatives in acidic conditions (mixture of concentrated hydrochloric acid and acetone), in addition to hydrolyzing of the ester group of the substituent at position 17, exocycle opening with the formation of the corresponding chlorin e 6 15-amide derivatives occurs. The possibility of exocycle opening seems to be caused by its strength due to the presence of a relatively bulky amide substituent, as well as to the protonation of the amide group, which facilitates the rupture of the C(13(1))-C(13(2)) bond.

Dark and Photoinduced Cytotoxicity of Chlorophyll a Derivatives and Their Analogues towards HeLa Cells: Some Structure - Activity Relationships

“…[47] 15(2)-N,N-Дибутиламид хлорина е6 (23) получали согласно. [48] 13(1)-N-Метиламид 15(2)-метиловый эфир хлорина е6 (24) получали согласно. [49] 13(1)-N,N-Диметиламид 15 (2), 17(3)-диметиловый эфир мезохлорина е6 (29).…”

“…Получение соединений 1-16, 18-20, 22-28, 31-33 и 35, 36 выполнено согласно методикам, описанным в литературе. [38][39][40][41][42][43][44][45][46][47][48][49][50] Для дополнения исследуемого ряда соединений были синтезированы соединения 17, 21 и 34 (Cхема 2). Для синтеза хлорина 17, в положении 13 макроцикла которого вместо амидной находится карбоксильная группа, проводили этерификацию хлорина е 6 30 действием метанола (катализатор -H 2 SO 4 ).…”