One-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones using boric acid as catalyst

Synthesis of dipyrromethanes in aqueous media using boric acid

“…[16][17][18] Our research group has developed a few green methods for synthesis of dipyrromethanes and related compounds [19][20][21][22] in addition to other groups. [23][24][25] Boric acid has been used as catalyst for synthesis of bis(indolyl)methanes, 26 benzoxanthenes, 27 dehydration of glucose, 28 protection and deprotection of alcohols and ethers, 29 Nacylation, 30 bromination, 31 aza Michael reactions, 32 Biginelli reactions 33 and other condensation reactions. [34][35][36] Herein, we have described the use of boric acid as an innocuous and highly efficient catalyst for the condensation reaction of pyrrole and aldehydes in aqueous medium to afford the corresponding dipyrromethanes.…”

Reações multicomponentes de biginelli e de mannich nas aulas de química orgânica experimental: uma abordagem didática de conceitos da química verde

“…[25][26][27][28][29][30] De modo a contornar estes obstáculos, as metodologias a serem trabalhadas em aulas experimentais devem empregar condições brandas, tempos de reação curtos (não superiores a 4 h) e reagentes comerciais a um custo acessível, preferencialmente sem o envolvimento de solventes orgânicos em quantidades excessivas. Diversas condições reacionais descritas na literatura para a síntese das di-hidropirimidin-2-onas multissubstituídas 6a-c (Esquema 3) a partir de acetoacetato de etila (3), aldeídos aromáticos 4 e ureia (5) possuem estas características e podem ser previamente apresentadas pelo professor, [31][32][33][34][35][36][37][38][39] 4 .K 2 SO 4 ) ou ainda condições na ausência de qualquer aditivo. 39 As reações foram conduzidas, preferencialmente, na ausência de solvente e sob aquecimento durante um período de 1-3 h, dependendo da condição reproduzida (ver Parte Experimental).…”

“…Todas as condições reacionais empregadas neste estudo [32][33][34][35][36][37][38][39] apresentaram facilidade de realização, tempos curtos de reação (3-4 h) e uso de reagentes comuns de laboratório. Os alunos confirmaram a obtenção dos produtos 6a-c por meio da medida do ponto de fusão e pela interpretação de seus espectros de IV (os dados espectrais obtidos estão apresentados na Parte Experimental e no Material Suplementar).…”

Boric acid catalyzed one-pot synthesis of [1,2,4] triazolo quinazolinone Derivatives

“…Hence the development of rapid, simple, efficient, clean, high yielding, environmentally benign protocol using new catalyst for the synthesis of this compound is desirable. Boric acid is a water soluble inexpensive, stable, readily available, easy to handle catalyst and has been found effective in various transformations such as synthesis of aza Michael 17 , thia Michael 18 , transesterification of ethylacetoacetate 19 ,synthesis of α-hydroxyamides 20 , bromination, oxidation of sulphides 21 , beginelli reaction 21 , 1,5-benzodiazepine derivatives 22 , 2-amino,3-5 dicarbonitrile-6-thio-pyridene 23 . It is therefore important to examine the behavior of boric acid as a catalyst in the synthesis of 1,2,4-triazolo quinolinone derivatives.…”