Recebido em 20/11/12; aceito em 4/3/13; publicado na web em 24/5/13 SESQUITERPENES OF Ocotea lancifolia (Lauraceae). Six new eremophilane sesquiterpenes, (rel)-4β,5β,7β-eremophil-9-en-12-oic acid (1), (rel)-4β,5β,7β-eremophil-1(10)-en-12-oic acid (2), (rel)-4β,5β,7β-eremophil-1(10)-en-2-oxo-12-oic acid (3), (rel)-4β,5β,7β-eremophil-9-en-12,8α-olide (4), (rel)-4β,5β,7β-eremophil-9-en-12,8β-olide (5) and (rel)-4β,5β,7β-eremophil-9α,10α-epoxy-12-oic acid (6), were isolated from the leaves of a specimen of Ocotea lancifolia (Lauraceae). Two other known sesquiterpenes, 4β,5β,7β-eremophil-11-en-10α-ol (7) reported for the first time in the genus Ocotea, and the aromadendrene sesquiterpene, spathulenol (8), were also isolated. Their structures were determined on the basis of spectral data (MS, IR, UV and NMR-1D and 2D) and subsequent comparisons with the literature.Keywords: Ocotea lancifolia (Lauraceae); sesquiterpenes; eremophilane.
INTRODUÇÃOOcotea lancifolia Lauraceae é uma espécie popularmente conhecida por canela pilosa que ocorre no "Pantanal" e "Cerrado" de Mato Grosso do Sul, principalmente em matas ciliares ou em áreas próximas a regiões alagadas. 1 Em plantas do gênero Ocotea foram caracterizados metabólitos secundários das seguintes classes: alcaloides aporfínicos e benziltetraidroisoquinolínicos, lignanas e neolignanas, benzopiranos, monoterpenos, sesquiterpenos e fenilpropanoides. 2 Muitas espécies deste gênero são empregadas na medicina popular, sendo a elas atribuídas propriedades anti-reumáticas, depurativas, tônicas, estomáquicas e contra abcessos. 3 No Paraguai, O. lancifolia é usada na medicina popular como "antiparasita" e há uma única descrição na literatura de estudos fitoquímicos do extrato alcaloídico desta planta coletada naquele país. Neste estudo foram isolados treze alcaloides, tendo sido também avaliadas as atividades destes in vitro contra a forma promastigota de Leishmania amazonensis e Trypanosoma cruzi. 4 O presente trabalho aborda o estudo fitoquímico das folhas de um espécime de O. lancifolia coletado em Mato Grosso do Sul, o qual levou ao isolamento de oito sesquiterpenos, sendo seis deles inéditos.
PARTE EXPERIMENTAL
Instrumentação e procedimentos gerais
Material vegetalO material vegetal foi coletado pelo Prof. Dr. Walmir Silva Garcez (UFMS) em setembro de 2006, na região do Rio Guariroba no município de Campo Grande -Mato Grosso do Sul. A identificação da planta foi realizada pelo Dr. Flávio Macedo Alves, sendo uma exsicata (WG 206) incorporada no Herbário-CGMS, da UFMS.
Extração e isolamento das substânciasAs folhas (3 kg) foram secas, trituradas e extraídas exaustivamente com etanol à temperatura ambiente. As soluções resultantes após filtrações foram concentradas sob pressão reduzida, obtendo-se o extrato etanólico bruto das folhas (486 g). Este foi submetido à partição entre metanol/água (9:1) e hexano, originando, após evaporação dos solventes, os resíduos hexânico e hidrometanólico. Parte do resíduo hexânico (25 g) foi submetida a uma filtração em coluna de gel de sílica...