Notiz über die Einwirkung von Salpetersäure auf Cinchonin

Rabe, Paul; Ackermann, Ernst

doi:10.1002/cber.190704002112

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“…[12,83,[104][105][106][107][108] Rabe habilitierte im Mai 1900 an der Universität Jena, wo er anschließend seine akademische Laufbahn begann. 1907 veröffent-lichte er drei Arbeiten [109][110][111] über die Cinchona-Alkaloide, darunter die erste [109] seiner Reihe "Zur Kenntnis der ChinaAlkaloide"; die XXXII. und XXXIII.…”

Section: Die Persönlichkeiten Und Laufbahnen Von Paul Rabe Und Karl Kunclassified

Die Woodward‐Doering‐/Rabe‐Kindler‐Totalsynthese von Chinin: ein Mythos?

Seeman¹

2007

Angewandte Chemie

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1918 beschrieben Paul Rabe und Karl Kindler die dreistufige Umwandlung von d‐Chinotoxin in Chinin. Robert B. Woodward und William von Eggers Doering veröffentlichten 1944 die Totalsynthese von Homomerochinen und d‐Chinotoxin aus 7‐Hydroxyisochinolin. Auf der Grundlage der Umsetzungen von Rabe und Kindler beanspruchten Woodward und Doering im Titel zweier Arbeiten von 1944 und 1945 die “Total Synthesis of Quinine”. In den Jahren 2000 und 2001 stempelte Gilbert Stork Woodwards und Doerings Anspruch aber als ungültig, weil sie in Cambridge nur Homomerochinen und d‐Chinotoxin, nicht aber synthetisches Chinin hergestellt hatten. Tatsächlich haben Rabe und Kindler die experimentellen Einzelheiten ihrer Umwandlung von d‐Chinotoxin in Chinin nie veröffentlicht. Dieser Aufsatz stellt die Ergebnisse einer detaillierten Untersuchung der Synthesechemie von Cinchona‐Alkaloiden vor und gibt anhand von bisher unveröffentlichtem Material sowie zahlreichen Interviews einen Einblick in das Leben der Hauptpersonen dieser fast 100 Jahre währenden Geschichte.

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Section: Die Persönlichkeiten Und Laufbahnen Von Paul Rabe Und Karl Kunclassified

Die Woodward‐Doering‐/Rabe‐Kindler‐Totalsynthese von Chinin: ein Mythos?

Seeman¹

2007

Angewandte Chemie

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The Woodward–Doering/Rabe–Kindler Total Synthesis of Quinine: Setting the Record Straight

Seeman¹

2007

Angew Chem Int Ed

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In 1918, Paul Rabe and Karl Kindler reported the three‐step conversion of d‐quinotoxine into quinine. In 1944 Robert B. Woodward and William von Eggers Doering reported the total synthesis of homomeroquinene and d‐quinotoxine from 7‐hydroxyisoquinoline. Based on the transformations by Rabe and Kindler, Woodward and Doering asserted the “Total Synthesis of Quinine” (the title of their 1944 and 1945 papers). In 2000 and 2001, Gilbert Stork concluded that the claim by Woodward and Doering is a “myth” because they had synthesized only homomeroquinene and d‐quinotoxine; no synthetic quinine had been made in Cambridge. In fact, Rabe and Kindler never published the experimental details of their conversion of d‐quinotoxine into quinine. This Review presents the results of a detailed examination of the synthesis of cinchona alkaloids, and previously unpublished material combined with unpublished material and numerous interviews give insight into the lives of the personalities in this nearly 100‐year saga.

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Pflanzenalkaloide

Schmidt

1911

Biochemisches Handlexikon

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Notiz über die Einwirkung von Salpetersäure auf Cinchonin

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Die Woodward‐Doering‐/Rabe‐Kindler‐Totalsynthese von Chinin: ein Mythos?

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The Woodward–Doering/Rabe–Kindler Total Synthesis of Quinine: Setting the Record Straight

Pflanzenalkaloide

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