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Baker, Wilson; New, Randal G. A.; Fairbourne, Arthur; Foster, Graham Edward

doi:10.1039/jr9300001274

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“…The latter compound is also formed through deterioration of mandelonitrile (26). The same reagents with dry hydrogen chloride lead to 2,5-diphenyloxazole (184) or 3-keto-2,5-diphenyl-3,4-dihydro-l ,4-diazine (287,292).…”

Section: Cn Ho Cnmentioning

confidence: 99%

The Preparation of Nitriles.

Mowry¹

1948

Chem. Rev.

392

103

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Section: Cn Ho Cnmentioning

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The Preparation of Nitriles.

Mowry¹

1948

Chem. Rev.

392

103

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Über das optisch aktive Mandelsäurenitril

Smith

1931

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Smith: Uber dae opthch aktive Mandelsdiurenitril. 427 den Micellarreihen liegen bzw. die Faser als Lamelle umgeben, und die sich gegen Permanganat anders verhalten als die aus der schonenden Reinigung hervorgehenden Fasern. Bei dieser Ektrachtungsweise sind die Viscositats-Erscheinungen und die Faser-Festigkeit d g e r von der GroI3e der im Rontgen-Bild in Erscheinung tretenden Faser-Krystallite abhztngig als vielmehr von den Substanzen der Fasern, die sicb im Rontgen-Bild kaum merklich oder nur indirekt adern, und die bei der Reinigung entfernt werden. Diese Deutung der Faser-Eigenschaften schlieflt sicb zwanglos der Vorstellung an, die in den letzten Jahren auf Grund morphologischer Untersucbungen und auf Grund einer Untersuchung des Quellungs-Mechanismus gegeben worden ist, nach der die Cellulose-Krystallite, bzw. eine mebr oder weniger grol3e Anzahl von ihnen, durch die bei der Reinigung entfernbaren Faser-Substanzen, z. B. in Form von diinnen Hauten, umgeben sind, die einerseits die Festigkeit der Fasern und andererseits die in theoretischer Beziehung noch vollig unklaren anomalen Vimsitats-Erscheinungen der 68) K. Htss, Chemie d. Cellulose, S. 3. 323 [1928]. l) Biochem. Ztschr. 14, 238 [1908]. 8 ) Journ. chem. Soc. London 96, 1369 [Igog]. 8 ) Arch. Pharmaz. 246, 206 [1908]. 6, ibid. 247, 542 [Igog]. 7) Journ. Amer. chem. Soc. 48. 164 [ I~z I ] . 9) Biochem. Ztschr. 169, I [I925]. ' ) ibid. 247, 226 [1909]. O) Journ. h e r . chem. Soc. 34. 728 [rgIz]. lo) loc. cit. Biochem. Ztschr. 46, 7 [IgIz].

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Full Cleavage of C≡C Bond in Electron-Deficient Alkynes via Reaction with Ethylenediamine

et al. 2017

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Reaction of 1,2-diaminioethane (ethylenediamine) with electron-deficient alkynes leads to full scission of the C≡C bond even in the absence of a keto group directly attached to the alkyne. This process involves oxidation of one of the alkyne carbons into C2 of a 2-R-4,5-dihydroimidazole with the concomitant reduction of the other carbon to a methyl group. The sequence of Sonogashira coupling with the ethylenediamine-mediated fragmentation described in this work can be used for selective formal substitution of halogen in aryl halides by a methyl group or a 4,5-dihydroimidazol-2-yl moiety.

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The Preparation of Nitriles.

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Über das optisch aktive Mandelsäurenitril

Full Cleavage of C≡C Bond in Electron-Deficient Alkynes via Reaction with Ethylenediamine

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