NMR‐Spektroskopie an Heterocyclen, 6. Mitt. Favorskii‐Umlagerung von α‐Brom‐β‐methoxy‐ketonen bei der Imidazol‐Cyclisierung in flüssigem Ammoniak

Abstract

I k i der Irnidazolsynthese aus crRromketoncn und Formirninoethylestcr in fliissigem Ammoniak werden a-alkylsubstituierte Hutterslure-Amide als Nebenprodukte erhalten, deren Entstchen einer I.hvorskii-UinlagerunR zugeschrieben wird. Die isolierten Verbindungen wurden NMR-spektroskopisch untersucht. NMR Spectroscopy of Heterocycles. VI: Favorskii Rearrangement of a-Bromo-p-methoxy KetonesDuring Imidazole Cyclisation in Liquid Ammonia.During irnidazole synthesis with a-brorno ketones and formiminic ethyl ester in liquid ammonia a-alkylbutyric amidcs were obtained as by-products. 'Ihcir formation is attributed to a Eboorskii rearrangement. The compounds were investigated by NMR spectroscopy. .-