NMR and X-ray studies of isomeric 22,23-dihydroxy stigmastanes

Хрипач, В. А.; Жабинский, В. Н.; Иванова, Г. В.; Fando, Galina P.; Tsavlovskii, Dmitrii V.; Khripach, N. B.; Lyakhov, Alexander S.; Misharin, A. Yu.

doi:10.1016/j.molstruc.2010.04.030

Cited by 3 publications

(3 citation statements)

References 15 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Consequently, in all conformers of most biologically active molecule 1 both hydroxyl groups of the side chain are directed to the sterically free α-face of the steroid plane, and in molecule 3 they have the opposite orientation. This result agrees with the experimental data obtained by NMR spectroscopy [8,16]. It can be suggested that the low-energy conformations gained by the side chain of molecule 1 are biologically significant because they enable an unhindered participation of the α-oriented O5H-and O6H-hydroxyl groups in biochemical processes in plants.…”

Section: Resultssupporting

confidence: 89%

Molecular mechanics and quantum chemistry evaluation of the effect of the side chain structure of brassinosteroids on their biological activity

Andrianov

Anishchenko

2015

J Struct Chem

View full text Add to dashboard Cite

Using methods of molecular mechanics and quantum chemistry in the DFT approximation, a conformational analysis of one of the most biologically active compounds of the class of brassinosteroids, natural brassinolide, and less active natural 24-epibrassinolide and synthetic (22S,23S)-24-epibrassinolide is performed with a subsequent comparison of their side chain structures. Found that the 22R,23R,24S-configuration of two hydroxyl and one methyl groups of brassinolide provides the side chain structures in which its diol system forms an O6…H(O5) intramolecular hydrogen bond. Therewith, the O6H hydroxyl group is free and can participate in the formation of intermolecular hydrogen bonds with a receptor. On the contrary, the 22S,23S,24R-configuration of (22S,23S)-24-epibrassinolide corresponds to the side chain structures in which the O6H hydroxyl group is shielded by the 21-methyl group, which determines a lower biological activity of this hormone.

show abstract

Section: Resultssupporting

confidence: 89%

Molecular mechanics and quantum chemistry evaluation of the effect of the side chain structure of brassinosteroids on their biological activity

Andrianov

Anishchenko

2015

J Struct Chem

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…The 22,23-dihydroxylated steroid (205) [88] was used as a starting compound for the preparation of 22-and 23-oxo-BS (Scheme 6.37) [89]. The attempts of the diol (205) selective acylation failed.…”

Section: Bs Analogsmentioning

confidence: 99%

Synthetic Aspects of Brassinosteroids

Хрипач

Жабинский

Ermolovich

2015

Studies in Natural Products Chemistry

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

“…В результате во всех конформерах наиболее биологически активной молекулы (1) обе гидроксильные группы боковой цепи направлены к стерически свободной α-грани стероидальной плоскости, а в наименее активной молекуле (3) -ориентированы в противоположном направлении. Этот результат согласуется с экспериментальными данными, полученными методом спектроскопии ЯМР [8,21]. Можно предположить, что низкоэнергетические конформации, которые принимает боковая цепь молекулы (1), являются биологически значимыми, поскольку делают возможным беспрепятственное участие -ориентированных О5Н и О6Н гидроксильных групп в биохимических процессах в растениях.…”

Section: > (22s23s)-гомобрассинолид (4) > (22s23s)-24-эпибрассинолиunclassified

Disclosure the Relationship ”Structure Biology Activity” on the Basis of Conformational Analysis of the Brassinosteroid’s Stereoisomers by the Molecular Modeling Methods

Andrianov¹

2014

Math.Biol.Bioinf.

View full text Add to dashboard Cite

Аннотация. Методами молекулярной механики и квантовой химии в приближении теории функционала плотности проведен конформационный анализ одного из наиболее биологически активных соединений класса брассиностероидов -природного брассинолида, -и менее активных -природного 24-эпибрассинолида, синтетических (22S,23S)-24-эпибрассинолида и (22S,23S)-гомобрассинолида с последующим сопоставлением структур их боковых цепей. Установлено, что конфигурация 22R,23R,24S двух гидроксилов и метильной группы брассинолида обеспечивает структуры боковой цепи, в которых ее диольная система образует внутримолекулярную водородную связь O6…H(O5). При этом гидроксил О6Н свободен и может участвовать в формировании межмолекулярных водородных связей с рецептором. Напротив, 22S,23S,24R-конфигурация наименее биоактивного (22S,23S)-24-эпибрассинолида отвечает структурам боковой цепи, в которых гидроксил О6Н экранирован 21-метил группой. Показано, что важным фактором высокой биоактивности брассиностероидов также является изогнутость их боковой цепи по направлению к β-стороне остова стероида. ВВЕДЕНИЕБрассиностероиды (БС) -класс фитогормонов, проявляющих высокую биологическую активность, важнейшими представителями которого являются брассинолиды и кастастероны. В настоящее время отмечается значительный рост интереса к этим соединениям, поскольку наряду с ростостимулирующей активностью они способствуют повышению качества растительной продукции, снижая накопление в ней нитратов, тяжелых металлов, радионуклидов. В последнее время они привлекают внимание и как фармакологические средства со значительным противоопухолевым потенциалом [1]. Однако антиканцерогенная и цитотоксическая активность БС недостаточно изучена на молекулярном уровне. Известно, что для высокой * v.andrianov@dragon.bas-net.by

show abstract

NMR and X-ray studies of isomeric 22,23-dihydroxy stigmastanes

Cited by 3 publications

References 15 publications

Molecular mechanics and quantum chemistry evaluation of the effect of the side chain structure of brassinosteroids on their biological activity

Molecular mechanics and quantum chemistry evaluation of the effect of the side chain structure of brassinosteroids on their biological activity

Synthetic Aspects of Brassinosteroids

Disclosure the Relationship ”Structure Biology Activity” on the Basis of Conformational Analysis of the Brassinosteroid’s Stereoisomers by the Molecular Modeling Methods

Contact Info

Product

Resources

About