Disclosure the Relationship ”Structure Biology Activity” on the Basis of Conformational Analysis of the Brassinosteroid’s Stereoisomers by the Molecular Modeling Methods

Abstract

Аннотация. Методами молекулярной механики и квантовой химии в приближении теории функционала плотности проведен конформационный анализ одного из наиболее биологически активных соединений класса брассиностероидов -природного брассинолида, -и менее активных -природного 24-эпибрассинолида, синтетических (22S,23S)-24-эпибрассинолида и (22S,23S)-гомобрассинолида с последующим сопоставлением структур их боковых цепей. Установлено, что конфигурация 22R,23R,24S двух гидроксилов и метильной группы брассинолида обеспечивает структуры боковой цепи, в которых ее диольная система образует внутримолекулярную водородную связь O6…H(O5). При этом гидроксил О6Н свободен и может участвовать в формировании межмолекулярных водородных связей с рецептором. Напротив, 22S,23S,24R-конфигурация наименее биоактивного (22S,23S)-24-эпибрассинолида отвечает структурам боковой цепи, в которых гидроксил О6Н экранирован 21-метил группой. Показано, что важным фактором высокой биоактивности брассиностероидов также является изогнутость их боковой цепи по направлению к β-стороне остова стероида. ВВЕДЕНИЕБрассиностероиды (БС) -класс фитогормонов, проявляющих высокую биологическую активность, важнейшими представителями которого являются брассинолиды и кастастероны. В настоящее время отмечается значительный рост интереса к этим соединениям, поскольку наряду с ростостимулирующей активностью они способствуют повышению качества растительной продукции, снижая накопление в ней нитратов, тяжелых металлов, радионуклидов. В последнее время они привлекают внимание и как фармакологические средства со значительным противоопухолевым потенциалом [1]. Однако антиканцерогенная и цитотоксическая активность БС недостаточно изучена на молекулярном уровне. Известно, что для высокой * v.andrianov@dragon.bas-net.by