Nitroketenaminale, 11. Mitt.: Zur Umsetzung von Enonen mit N,N′‐cyclisch alkylierten Nitroketenaminalen

Abstract

Nitroketeneaminals, XI'): Reaction of Enones with N&"-Cyclically Alkylated NitroketeneaminalsReaction of enones 2a-d with nitroketeneaminals 3, 4, and 5 in refluxing ethanol yields the Michael adduct 8a and the bicyclic carbinolamines 9, 10, and 11. Dehydratisation of 9a-d in acidic medium leads to heteroanellated 1,4-dihydropyridines 12a-d. By means of 'H-NMR-data the relative configuration of 10d is determined.Die Umsetzung der Enone 2a-d mit den Nitroketenaminalen 3, 4 und 5 in siedendem Ethanol ergibt das Michael-Addukt 8a und die bicyclischen Halbaminale vom Typ 9, 10 und 11. Saure Dehydratisierung von 9a-d fuhrt zu den heteroanellierten 1 ,4-Dihydropyridinen 12a-d. Anhand von 'H-NMR-Daten wird die relative Konfiguration von 10d bestimmt.Im Rahmen der Synthese von 2-Amino-3-nitropyridinen, Vorstufen von pharmazeutisch interessanten 2,3-Diaminopyridmen, aus Nitroketenaminalen interessierten uns RingschluBreaktionen an N,"-cyclisch substituierten Nitroketenaminalen (2.B. 3 , 4 und 5).