New Sesquiterpenes from Litsea verticillata

Zhang, Hongjie; Tan, Ghee Teng; Santarsiero, Bernard D.; Mesecar, Andrew D.; Hùng, Nguyễn Văn; Cường, Nguyễn Mạnh; Soejarto, Djaja D.; Pezzuto, John M.; Fong, Harry H. S.

doi:10.1021/np020508a

Cited by 95 publications

(73 citation statements)

References 12 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…10 A substância 4, conhecida como Carainterol, também foi isolada de plantas 11 e, recentemente, foi sintetizada, 12 enquanto a substância 5 tem sido encontrada frequentemente em óleos essenciais. 13,14 A substância 6, que possui o esqueleto pouco comum do tipo opositano, foi obtida anteriormente de plantas dos gêneros Eringeron, 11 Senecio 15 e Tephrosia.…”

Section: Resultsunclassified

Sesquiterpenos de sementes de Guarea guidonia (Meliaceae)

et al. 2012

View full text Add to dashboard Cite

Recebido em 28/3/11; aceito em 1/7/11; publicado na web em 19/8/11SESQUITERPENES FROM THE SEEDS OF Guarea guidonia (MELIACEAE). Two new sesquiterpenes 6α-ethoxyeudesm-4(15)-en-1β-ol (1) and (7R*)-5-epi-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol (7) were isolated from the seeds of a specimen of Guarea guidonia (Meliaceae). Five other known sesquiterpenes, eudesm-4(15)-ene-1β,6α-diol (2), 5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol (3), eudesm-4(15)-ene-1β,5α-diol (4), eudesm-4(15),7-dien-1β-ol (5) and (7R*)-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol (6), were also isolated in this work. Their structures were determined on the basis of spectral data (MS, IR, and NMR-1D and 2D) and subsequent comparisons with the literature. The substances 3, 4 and 6 are reported for the first time in Meliaceae and 5 for the first time in the genus Guarea.Keywords: Guarea guidonia; Meliaceae; eudesmane. INTRODUÇÃOGuarea guidonia L. Sleumer (sin. Guarea trichilioides L.), pertencente à família Meliaceae e popularmente conhecida como carrapeta-verdadeira, é uma árvore ocorrente no Brasil desde a região Amazônica até o estado do Rio Grande do Sul, 1 podendo atingir 20 m de altura. Na medicina popular é utilizada no tratamento de reumatismo, hidropsia e tumores artríticos, tendo, ainda, propriedades adstringentes, purgativas, febrífugas, abortivas, eméticas e anti-inflamatórias. 1 Estudos fitoquímicos prévios dos extratos hexânico e etanólico da casca do tronco desta espécie, além do óleo volátil de suas folhas, resultaram no isolamento de limonoides, 2-3 esteroides, 4 seco-esteroides, 5 cumarinas, 2 di-, 4,6,7 tri-4 e sesquiterpenos. 2,4,8 O presente trabalho trata do estudo fitoquímico de sementes de um espécime de G. guidonia, que levou ao isolamento de sete sesquiterpenos, sendo dois deles inéditos: 6α-etoxieudesm-4(15)-eno-1β-ol (1), eudesm-4(15)-eno-1β,6α-diol (2), 5-epi-eudesm-4(15)-eno-1β,6β-diol (3), eudesm-4(15)-eno-1β,5α-diol (4), eudesm-4(15),7-dien-1β-ol (5), (7R*)-oposit-4(15)-eno-1β,7-diol (6) e (7R*)-5-epioposit-4(15)-eno-1β,7-diol (7) (Figura 1). As substâncias 1 e 7 são inéditas na literatura, enquanto 3, 4 e 6 estão sendo descritas pela primeira vez em Meliaceae e 5 pela primeira vez no gênero Guarea. PARTE EXPERIMENTAL Instrumentação e procedimentos geraisPara cromatografia em camada fina utilizaram-se placas de gel de sílica (Whatman), com indicador de fluorescência UV 254 , em camadas de 0,25 mm de espessura, empregando-se como revelador solução saturada de sulfato de cério IV em ácido sulfúrico 36%. A separação cromatográfica em coluna foi realizada utilizando-se gel de sílica 230-400 mesh (Acros Organics). Os experimentos de RMN 1 H e 13 C (uni-e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Bruker DPX-300 (300/75 MHz), utilizando-se CDCl 3 como solvente e o sinal do CHCl 3 residual como referência. Os espectros de IV foram registrados em espectrômetro Bomem-Hartmann & Braun FT, tendo sido as amostras preparadas sob a forma de filme. As medidas de rotação óptica foram determinadas em polarímetro Perkin-Elmer 341 e os espectros de massas obtidos no es...

show abstract

Section: Resultsunclassified

Sesquiterpenos de sementes de Guarea guidonia (Meliaceae)

et al. 2012

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Thus, the structure of 1 was 1,6,9-trihydroxy-transeudesm-3-ene-6-O-β-D-glucopyronoside. The configuration of the hydroxyl group at C-1 was β-form based on the J value (δC = 3.69, dd, J = 11.5, 6.3 Hz) 15,16 and NOESY spectrum ( Figure 1). The configurations of hydroxyl groups at C-6 and C-9 were β-and α-forms, respectively, based on the NOESY correlations: the correlation of H-6 with H-5 (not with H-7), and the correlations of H-9 with H-7 and H-14 ( Figure 1).…”

mentioning

confidence: 99%

Phytochemical Constituents from the Flowers of Gymnaster koraiensis and Their Cytotoxic Activities in vitro

Lee¹,

Kim²,

Ryu³

et al. 2010

Bulletin of the Korean Chemical Society

View full text Add to dashboard Cite

“…HPLC-DAD-MS (Agilent Eclipse Plus C18 column-5 μm, 250×4.6 mm; flow 1 mL/min; mobile phase ACN/0.05% formic acid 15:85→100:0) analysis was performed on an Agilent Technologies 6110 instrument operated in the ±-ESI-MS mode. By analysis of their spectral data and comparison with literature reports, the isolated compounds were identified as dihydropyrocurzerenone (1), 18 (-)--cadinol (2), 19 litseachromolaevanes A (3), 20 ent-4(15)-eudesmene-1β,6α-diol (4), 21 entoplopomone (5), 22 (-)-clovane-2,9-diol (6), 23 cryptomeridiol (7), 24 1β,4β,7α-trihydroxyeudesmane (8), 25 isodunnianin (9), 26 oplodiol (10), 27 homalamenol A(11), 24 bullatantriol (12), 28 1,4,6-trihydroxy-eudesmane (13).…”

Section: Isolation and Structure Identificationmentioning

confidence: 97%