New Constituents from Stems of Goniothalamus amuyon

Lan, Yu; Chang, Fang Rong; Yang, Yu Liang; Wu, Yang Chang

doi:10.1248/cpb.54.1040

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“…Hinweis: Wegen der endständigen Doppelbindung sollten die Bedingungen für die Abspaltung des Enders‐Auxiliars modifiziert werden, um eine Oxidation zum Keton zu vermeiden . b) Synthese von Goniothalesdiol A, identifiziert mit CSF=(RINGS+STEREO)⋅SMILES_LEN 2 +(RINGS+10⋅STEREO) und RSF=20+20⋅CONFLICT; c) Synthese von racemischem Juvabion, gefunden mit CSF=SMILES_LEN 2 und RSF=100+5⋅PROTECT+10⋅CONFLICT; d) Synthese eines aus Cryptocarya latifolia isolierten polyhydroxylierten Naturstoffs . Der Syntheseweg wurde mit CSF=10⋅RINGS+10⋅STEREO und RSF=5+20⋅PROTECT+50⋅CONFLICT ermittelt.…”

Section: Computergestützte Planung Von De‐novo‐synthesenunclassified

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Computergestützte Syntheseplanung: Das Ende vom Anfang

et al. 2016

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Seit der Einführung des ersten dokumentierten Forschungsprojekts (Dendral, 1965) zur rechnergestützten organischen Synthese ist ein halbes Jahrhundert vergangen. In den 1970er und 1980er Jahren wurden viele weitere Programme entwickelt, doch bis zu den 2000er Jahren war der Enthusiasmus dieser Pionierzeit weitgehend verschwunden, und wegen der schwierigen Aufgabe, die Planung organischer Synthesen in Computer einzugeben, erhielt sie den Ruf einer “Mission impossible”. Das ist recht merkwürdig angesichts der Tatsache, dass Computer in der Zwischenzeit viele andere Fähigkeiten “gelernt” haben, die als alleinige Domänen von Intellekt und Kreativität des Menschen betrachtet wurden – so können Rechner heutzutage besser Schach spielen als menschliche Weltmeister, und sie können klassische Musik komponieren, die für das menschliche Ohr angenehm ist. In der organischen Synthese hat es zwar keine vergleichbaren Leistungen gegeben, aber dieser Aufsatz behauptet, dass es verfrüht wäre, eine Niederlage einzugestehen. Tatsächlich kann dem Computer schließlich “beigebracht” werden, die Synthesen von komplizierten organischen Verbindungen in Sekunden‐ bis Minutenschnelle zu planen, indem die Kombination aus moderner Rechenleistung und Algorithmen aus der Graphen‐/Netzwerktheorie zusammengeführt wird mit in geeigneten Formaten codierten chemischen Regeln (mit vollständiger Stereo‐ und Regiochemie) und Elementen der Quantenmechanik. Der Aufsatz beginnt mit einem Überblick über theoretische Grundkonzepte, die essenziell sind für die Analyse der großen Datenmengen chemischer Synthesen. Im Anschluss daran wird auf die Optimierung von Synthesewegen unter Einbeziehung bekannter Reaktionen eingegangen. Einen Schwerpunkt bildet die anschließende Besprechung der Algorithmen, die eine vollständig neue und automatisierte Planung der Synthesen für komplizierte Zielverbindungen ermöglichen, darunter auch solche, die noch nicht hergestellt wurden. Es gibt natürlich noch Verbesserungsmöglichkeiten, letztendlich aber werden Computer für die praktische Planung der organischen Synthese wichtig und hilfreich sein. Churchills berühmte Worte nach dem ersten wichtigen Sieg der Alliierten über die Achsenmächte paraphrasierend, ist es für die computergestützte Syntheseplanung nicht das Ende, nicht einmal der Anfang vom Ende, sondern das Ende vom Anfang. Der Computer ist da und wird bleiben.

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Section: Computergestützte Planung Von De‐novo‐synthesenunclassified

“…Ein weiteres Beispiel ist die Synthese von Goniothalesdiol A, das aus der Pflanze Goniothalamus amuyon isoliert wurde (Abbildung b) . Verbindungen aus dieser Klasse sind beliebte Syntheseziele, aber Synthesen von Goniothalesdiol wurden erst vor kurzem beschrieben –.…”

Section: Computergestützte Planung Von De‐novo‐synthesenunclassified

Computergestützte Syntheseplanung: Das Ende vom Anfang

et al. 2016

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“…Stem Anti-tumor, anti-platelet aggregation and anti-inflammation (Siripong et al 2006;Wu et al 1998;Punturee et al 2004) Annona squamosa Seed Cytotoxicity (Liaw et al 2008); anti-inflammation Goniothalamus amuyon Stem and root Cytotoxicity & anti-cancer (Lan et al 2003(Lan et al , 2006 Catharanthus roseus Stem Anti-cancer (van der Heijden et al 2004); antioxidant (Ferreres et al 2008) Emilia sonchifolia Stem Anti-inflammation and cytotoxicity (Muko and Ohiri 2000;Shylesh and Padikkala 2000) Artemisia argyi Stem Farnesyl protein transferase inhibitor (Lee et al 2002;Seo et al 2003) Ixeris chinensis Stem Antifebrile, antidotal, and analgesic effects (Zhang et al 2006) Euonymus spraguei Stem Not found…”

Section: Rhinacanthus Nasutusmentioning

confidence: 99%

Evaluation of the bioactivities of extracts of endophytes isolated from Taiwanese herbal plants

Hsieh

Hsu

Lai

et al. 2009

World J Microbiol Biotechnol

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The endophytic extracts from 19 endophytes, isolated from 13 species of Taiwanese plants, were evaluated for biological activity, including cytotoxicity, anti-platelet aggregation, and anti-inflammatory activity. The extracts of 12 endophytes exhibited inhibitory effects on collageninduced platelet aggregation with IC 50 values of 19.85-87.64 lg/ml. Four strains, Rahnella aquatilis, Pantoea agglomerans, Rhodotorula sp., and Penicillium paxilli, also showed inhibitory effects on thrombin-induced platelet aggregation with IC 50 values of 42.80-61.54 lg/ml. Additionally 12 extracts of endophytes exhibited cytotoxicities with IC 50 values of 0.12-19.83 lg/ml. However, eight extracts revealed inhibitory effects on superoxide anion generation induced by fMLP (N-formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine) in human neutrophils. The extract of Rahnella aquatilis showed anti-platelet aggregation activity, and bioassay-directed fractionation led to the isolation of six compounds, including one isoalloxazine: lumichrome (1); two isoflavones: genistein (2) and daidzein (3); two cyclic peptides: cyclo-Pro-Val (4) and cyclo-Pro-Phe (5); and one benzenoid: methyl 2,4,5-trimethoxybenzoate (6). These results indicated that endophytes from Taiwanese herbal plants could be useful sources for research and development of bioactive lead compounds from nature.

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“…The styryl lactones and acetogenins are two major types of bioactive compounds isolated from the Goniothalamus (Annonaceae) species. The structure and relative configuration of 1 were determined on the basis of NMR spectroscopy, and the absolute configuration was predicted by biosynthesis [2] (Fig. ).…”

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confidence: 99%

Stereoselective Total Synthesis of Goniothalesdiol A via Chiron Approach

Yadav

Rao

Somaiah

et al. 2010

Helvetica Chimica Acta

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The stereocontrolled synthesis of goniothalesdiol A, a dihydroxylated tetrahydropyran compound, has been accomplished using d-ribose as chiral precursor. The key steps involved are aryl Grignard reaction, stereoselective alkoxy-directed keto reduction, and intramolecular oxy-Michael addition.Introduction. -Goniothalesdiol A (1) and goniothalesacetate, a new class of styryl lactones [1], were isolated from the stems of a southern Taiwan tree Goniothalamus amuyon. The styryl lactones and acetogenins are two major types of bioactive compounds isolated from the Goniothalamus (Annonaceae) species. The structure and relative configuration of 1 were determined on the basis of NMR spectroscopy, and the absolute configuration was predicted by biosynthesis [2] (Fig.).

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New Constituents from Stems of Goniothalamus amuyon

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