New Bitter Substances—Lupoxes a, Lupoxes b, and Lupdoxes a

Kokubo, Eiichi; Kowaka, Masahiro; Kuroiwa, Yoshiro

doi:10.1080/00960845.1971.12007025

Cited by 11 publications

(7 citation statements)

References 4 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Furthermore, a concentration drop of xanthohumol (1) and a simultaneous rise of almost all transformation and degradation products (6, 10, 14, 16, 22− 24, 30) were observed. Present in larger quantities in the variety Taurus, all other xanthohumol derivatives (11,13,15,18,20,21,25) share the same fate as xanthohumol (1) and decrease significantly.…”

Section: ■ Results and Disussionmentioning

confidence: 99%

“…20 Upon cleavage of the variable alkanoyl side chain, the various hulupone congeners are further truncated to give hulupinic acid (59, Figure 2). 21 Additionally, incubation experiments with hops revealed a series of oxidation products, namely, lupoxes, lupdoxes, lupdeps, lupdols, 21−23 and tricyclooxycolupulones. 24 Recently, the formation of tri-and tetracyclic degradation products in beer (Figure 2) 15−17 indicated the stability of hop-derived compounds in beer to be dependent on the pH value.…”

Section: ■ Introductionmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

The Bitter Chemodiversity of Hops (Humulus lupulus L.)

Dresel

Vogt

Dunkel

et al. 2016

J. Agric. Food Chem.

View full text Add to dashboard Cite

This paper evaluates the influence of genotype on the photosynthetic activity of hops in the period critical for generating yield. Results over three years from measuring the photosynthesis rate statistically show an increase in the photosynthetic activity of hop plants in the flowering stage. The average photosynthetic rates from measurements on the second date (BBA 65) in the years 2007, 2008, and 2009 increased by 17.9%, 45.6%, and 49.2%, respectively. Different photosynthesis curve trends during the final stage of ontogenesis of the plants indicate the maturity level of each hop genotype. As regards the genotypes for which photosynthesis did not reduce significantly, it may be assumed that such plants had not reached technical maturity. The results from the three-year study also show that any promising genotype, with respect to the photosynthesis rate and yield, is the result of breeding of new varieties with greater resistance to drought and high temperatures. Very good results in photosynthetic activity were reached by the new varieties exhibiting high yield and a similar chemical composition to Saaz hop and those sharing the same origins to Saaz, showing a higher content of bitter substances. In 2008 and 2009, all three new forms reached yield levels of 2.35 to 3.12 t/ha of dry hops.

show abstract

Section: ■ Results and Disussionmentioning

confidence: 99%

Section: ■ Introductionmentioning

confidence: 99%

The Bitter Chemodiversity of Hops (Humulus lupulus L.)

Dresel

Vogt

Dunkel

et al. 2016

J. Agric. Food Chem.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Contrary to the well understood re-arrangement of the a-acids into the cis-and trans-iso-a-acids, the information available on bitter compounds generated from the b-acids upon wort boiling is rather scarce. Although some oxidative degradation products of b-acids, such as, e.g., so-called lupoxes, lupdoxes, lupdeps, and lupdols (Kokubo, Kowaka, & Kuroiwa, 1971; Kowaka, Kokubo, & Kuroiwa, 1972, as well as tricyclo-oxycolupulones (Verzele, Van de Velde, & Dewaele, 1983), are reported in literature, the sensory impact of these compounds on beer bitterness is unclear.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 98%

Structure determination and sensory evaluation of novel bitter compounds formed from β-acids of hop (Humulus lupulus L.) upon wort boiling

Haseleu¹,

Intelmann²,

Hofmann³

2009

Food Chemistry

107

View full text Add to dashboard Cite

“…V literatuře jsou zmiňovány i další oxidační produkty beta kyselin, jako například luputriony, lupoxy, lupdoxy (Kokubo et al, 1971), lupdoly, lupdepy (Kowaka et al,1973). Tyto deriváty vznikají cyklizací a epoxidací bočních izopentenylových řetězců při zachování původního šestičlenného aromatického kruhu.…”

Section: ■ ■ 3 Beta Acids and Beerunclassified

“…Other oxidation products of beta acids such as luputrions, lupoxes, lupdoxes (Kokubo et al, 1971), lupdols, lupdeps (Kowaki et al, 1973) are mentioned in literature. These derivatives are formed by cyclization and epoxidation of isopentenyl side chains while maintaining full six-membered aromatic ring.…”

Section: ■ ■ 3 Beta Acids and Beermentioning

confidence: 99%

Hop beta acids: Properties, significance and utilization.

Krofta¹,

Mikyška²

2014

Kvasny Prum

View full text Add to dashboard Cite

96Kvasny prum. / 2014 (4) Beta kyseliny chmele, význam a využitíKlíčová slova: chmel, beta kyseliny, hulupony, pivo, fyziologické účinky, antimikrobiální účinky ■ ■ 1 ÚVOD Pěstování chmele (Humulus lupulus L.) má dlouhou historii. Chmel jako léčivou rostlinu zmiňuje římský historik Plinius v 1. století př. n. l. a od 8. století byl pěstován zejména v okolí klášterů. Ve středověku se chmel začal používat při vaření piva jako konzervační a hořčicí agens. Od té doby je chmel základní surovinou při výrobě piva, asi 95 % celosvětové produkce chmele je určeno pro pivovarské účely (Biendl a Pinzl, 2007), zbytek je z velké části použit pro výrobu fytomedikamentů a přírodních potravinových doplňků.Z taxonomického hlediska rod Humulus patří čeledi Cannabaceae z řádu Urticales, ale v roce 2003 byl zahrnut do řádu Rosales (Bremer et al., 2003). Rod Humulus zahrnuje druhy Humulus japonicus Siebold a Zucc., Humulus yunnanensis Hu, Humulus lupulus L., posledně jmenovaný je téměř výhradně pěstován pro pivovarské účely.Zralé chmelové hlávky obsahují řadu sekundárních metabolitů, pryskyřice, silice a polyfenolové látky (tab. 1), jejichž empiricky zjiš-těné digestivní, zklidňující a antiseptické působení bylo využíváno v přírodní medicíně a popsáno v řadě herbářů (Biendl, 2009 Význam a využití beta kyselin chmele, významné složky chmelových pryskyřic, se odvíjí ve třech rovinách, pivovarské, antimikrobiální a fyziologické. V pivovarství je určující vlastností beta kyselin nízká rozpustnost ve vodných roztocích a schopnost oxidace na rozpustnější produkty. Oxidace probíhá při zpracování a skladování chmele a v malé míře při výrobě piva. Piva chmelená pre-oxidovanými beta kyselinami mají výraznou senzorickou hořkost, hořčící vydatnost oxidačních produktů beta kyselin chmele dosahuje přibližně 35-40 % hořkosti iso-alfa kyselin. Byla shromážděna řada důkazů o biologických a farmakologických účincích chmelových hořkých kyselin a speciálně účincích beta kyselin. Chmelové kyseliny jsou potenciálním zdrojem pro léčbu anebo prevenci řady onemocnění včetně rakoviny, diabetu, osteoporózy, kardiovaskulárních chorob, zánětlivých procesů a metabolických poruch. Významné jsou antimikrobiální účinky beta kyselin proti řadě různých mikroorganismů, které již našly využití v cukrovanictví, lihovarství a chovu hospodářských zvířat. Tento přehledový článek shrnuje dosavadní poznatky o beta kyselinách chmele jak z hlediska působení v pivovarském procesu, tak z hlediska jejich bioaktivních účinků.Krofta, K. -Mikyška, A.: Hop beta acids: Properties, significance and utilization. Kvasny Prum. 60, 2014, No. 4, pp. 96-105 Hop beta acids, the vital components of hop resins, are important on three levels -brewer, antimicrobial, and physiological. In the brewing industry, low solubility in aqueous solutions and the ability to oxidation into more soluble products is the defining characteristic of beta acids. Oxidation occurs in the course of processing and storage of hops and to a small extent also during beer production. Beers hopped by preoxidized beta acid...

show abstract

New Bitter Substances—Lupoxes a, Lupoxes b, and Lupdoxes a

Cited by 11 publications

References 4 publications

The Bitter Chemodiversity of Hops (Humulus lupulus L.)

The Bitter Chemodiversity of Hops (Humulus lupulus L.)

Structure determination and sensory evaluation of novel bitter compounds formed from β-acids of hop (Humulus lupulus L.) upon wort boiling

Hop beta acids: Properties, significance and utilization.

Contact Info

Product

Resources

About