Nachweis des Gleichgewichts zwischen einem N-heterocyclischen Carben und seinem Dimer in Lösung

Abstract

Professor Wolf-Peter Fehlhammer zum 60. Geburtstag gewidmet Schon kurz nach der Isolierung der ersten von Imidazol abgeleiteten stabilen N-heterocyclischen Carbene [1] 1 gelang es auch, einige der von Wanzlick bereits vor fast 40 Jahren postulierten [2] gesättigten Fünfringcarbene 2, die sich vom Imidazolin ableiten, zu isolieren und zu charakterisieren. [3] Die Carbene des Typs 2 wurden allerdings nicht, wie von Wanzlick vorgeschlagen, durch Spaltung elektronenreicher Entetramine (2) 2 , sondern durch Deprotonierung von Imidazoliniumsalzen [3a] oder durch Reduktion von Imidazolin-2thionen [3b] erhalten (Schema 1). Schema 1.