More phloroglucinols from Hypericum brasiliense

Rocha, Leandro; Marston, Andrew; Potterat, Olivier; Kaplan, Maria Auxiliadora Coelho; Hostettmann, Kurt

doi:10.1016/0031-9422(95)00848-9

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“…Em extratos de Hypericum brasiliense Choisy foram identificadas xantonas, acilfloroglucinóis, flavonóides e ácido betulínico, que possuem importante potencial farmacológico (Rocha et al, 1994(Rocha et al, , 1995(Rocha et al, , 1996Abreu et al, 2004). Tais compostos são sintetizados a partir de diferentes rotas metabólicas (via do ácido chiquímico e via dos terpenos) e a sua concentração em plantas é influenciada por fatores bióticos e abióticos, tais como hormônios, luz, nutrientes, água, etc.…”

Section: Introductionunclassified

Indução de metabólitos secundários em plântulas de Hypericum brasiliense Choisy crescendo in vitro

2009

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A produção de rutina, quercetina, 1,5-diidroxixantona e ácido betulínico foi investigada em plântulas de H. brasiliense crescendo in vitro, sob a influência de ácido salicílico, polietilenoglicol, NaCl, 24-epibrassinolídeo, benzotiadiazole (BION), metiljasmonato e concentrações aumentadas de boro e nitrogênio no meio líquido de cultura. As avaliações foram feitas após 5 e 10 dias do início dos tratamentos. Os maiores aumentos de conteúdo foram observados com quercetina para boro e ácido salicílico aos 5 dias, e 24-epibrassinolídeo e BION aos 10 dias. PALAVRAS-CHAVE:Ácido betulínico, Quercetina, Rutina, Xantona. Induction of secondary metabolites in plantlets of Hypericum brasiliense Choisy in vitro ABSTRACTThe production of rutin, quercetin, 1,5-dihydroxyxanthone and betulinic acid was investigated in plantlets of H. brasieliense in vitro, and exposed to salycilic acid, poliethylene glycol, NaCl, 24-epibrassinolide, benzothiadiazole (BION), methyljasmonate and increased concentrations of boron and nitrogen in the liquid culture medium. Evaluations of the contents were carried out after 5 and 10 days of treatments. The highest increase was observed in quercetin in the salycilic acid and B treatments after 5 days of exposure, and in 24-epibrassinolide and BION after 10 days.

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Section: Introductionunclassified

Indução de metabólitos secundários em plântulas de Hypericum brasiliense Choisy crescendo in vitro

2009

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“…[6][7][8][9] The Hypericum brasiliense presents three phloroglucinols in its constitution and they are active against bacteria. 10,11 These phloroglucinols are the japonicin A, the uliginosin B and the isouliginosin B ( Figure 1). …”

Section: Introductionmentioning

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Conformational analysis of phloroglucinols from hypericum Brasiliense by using x-ray diffraction and molecular modeling

Leal

Yoneda

Lindgren

et al. 2010

J. Braz. Chem. Soc.

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Neste trabalho, verificou-se a aplicabilidade de uma metodologia computacional para se predizer a estrutura de compostos orgânicos com atividade biológica. Para isso, selecionaramse três floroglucinóis, e compararam-se suas conformações obtidas por modelagem molecular e por difração de raios X. Os resultados mostraram que as conformações obtidas por análise conformacional com o método AM1 seguidas de otimização de geometria utilizando o método DFT (B3LYP/6-31G(d,p)) estão em boa concordância com os dados obtidos experimentalmente por difração de raios X, indicando que a metodologia empregada parece ser uma ótima ferramenta para predizer preferências conformacionais desta classe de compostos.In this work we intend to verify the applicability of a computational methodology to predict structural features of organic compounds with biological activity. We selected three phloroglucinols and compared their calculated conformational data with their X-ray crystallographic structure. The results showed that conformations obtained by conformational analysis with the AM1 method followed by geometry optimization by using the DFT B3LYP/6-31 G(d,p) basis set are in very good agreement with X-ray data, indicating that the methodology employed here seems to be a very useful tool in order to predict the conformational preference for this class of compounds.Keywords: conformational analysis, X-ray, molecular modeling, phloroglucinols IntroductionDespite the development of organic synthesis, biotechnology and combinatorial chemistry, natural plants are still a great source of bioactive compounds. However, just 8% of the Brazilian flora has been already studied in the search for new bioactive substances. 1,2 In the last decades several antibacterial compounds are being less effective in the treatment of infectious diseases due to multi-resistant bacteria.3 In this context medicinal plants are extremely important in the search of new molecules as therapeutic alternatives. The genus Hypericum seems to be a good choice for this problem. It is constituted by flavonoids, xantones and phloroglucinols with considerable pharmacological and biological effects.4,5 Phloroglucinol derivatives have been described in the literature as promising substances with Conformational Analysis of Phloroglucinols from Hypericum Brasiliense J. Braz. Chem. Soc. 838 high antibacterial activity. [6][7][8][9] The Hypericum brasiliense presents three phloroglucinols in its constitution and they are active against bacteria.10,11 These phloroglucinols are the japonicin A, the uliginosin B and the isouliginosin B (Figure 1).The study of conformations of bioactive compounds is very important in the design of new drugs, since that conformational profile may have direct implications in their activity. When the conformational properties of a drug are known to play an important role in establishing its therapeutic value, any newly designed analogue should have similar conformational properties to enhance the probability that it will bind to the receptor target.Nowada...

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“…Apesar disso, poucas investigações têm identificado flavonóides nas espécies de Hypericum (Calie et al 1983, Rocha et al 1996, Barnes et al 2001. Flavonóides são compostos comuns na natureza, atuando na atração de polinizadores e como co-pigmentos das antocianidinas.…”

Section: Introductionunclassified

“…Rocha et al (1994Rocha et al ( , 1995Rocha et al ( , 1996, isolaram floroglucinóis, =-pirona, xantonas e ácido betulínico de Hypericum brasiliense Choisy. Abreu et al (2005) determinaram nessa espécie a distribuição de compostos durante o crescimento da planta, verificando alta concentração de compostos fenólicos na floração e de terpenos na frutificação.…”

Section: Introductionunclassified

Identificação de flavonóides em Hypericum cordatum (Vell.) N. Robson (Clusiaceae)

Dourado¹,

Ladeira²

2008

Rev. bras. Bot.

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-(Identification of flavonoids in Hypericum cordatum (Vell.) N. Robson (Clusiaceae)). The aim of this work was the fractionation of methanolic extracts from stems and leaves of Hypericum cordatum and the identification of flavonoids. The fractionation of methanolic extracts was done using filtration columm in Sephadex LH 20 resin, thin layer and high performance liquid chromatography techniques. Several flavonoids were found in the methanolic extracts, specially flavonols and flavones. Four flavonoids were identified: quercetin, quercitrin, rutin and kaempferol. The identification of these compounds was done by the analyses of the ultraviolet light spectrum obtained in HPLC-UV/DAD and by co-chromatography with standard solutions.Key words -"Cerrado", flavonoids, medicinal plant, phenolic compounds, Saint John's worth RESUMO -(Identificação de flavonóides em Hypericum cordatum (Vell.) N. Robson (Clusiaceae)). Este trabalho teve como objetivo realizar o fracionamento de extratos metanólicos de caules e folhas de Hypericum cordatum e a identificação de flavonóides. O fracionamento dos extratos foi feito por cromatografia de filtração em resina de Sephadex LH 20, em camada delgada e cromatografia líquida de alta eficiência. Os extratos metanólicos mostraram a presença de vários flavonóides, em especial flavonóis e flavonas. Foram identificados quatro flavonóides: quercetina, quercitrina, rutina e canferol. Os compostos foram identificados pela análise de seus espectros na luz ultravioleta obtidos em CLAE-UV/DAD e por co-cromatografia realizada com os padrões.Palavras-chave -Cerrado, compostos fenólicos, erva de São João, flavonóides, planta medicinal.

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Indução de metabólitos secundários em plântulas de Hypericum brasiliense Choisy crescendo in vitro

Indução de metabólitos secundários em plântulas de Hypericum brasiliense Choisy crescendo in vitro

Conformational analysis of phloroglucinols from hypericum Brasiliense by using x-ray diffraction and molecular modeling

Identificação de flavonóides em Hypericum cordatum (Vell.) N. Robson (Clusiaceae)

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