Recebido em 29/6/11; aceito em 28/2/12; publicado na web em 15/6/12 CHEMICAL CONSTITUENTS OF LEAVES FROM Riedeliella graciliflora HARMS (LEGUMINOSAE). A new salicylic acid derivative, pentacosanyl salicylate, was isolated from the leaves of the plant toxic to cattle, Riedeliella graciliflora, in addition to a digalactosyldiacylglycerol (DGDG), 1,2+)-catechin and the dimer (+)-catechin-(4β-8)-catechin, glutinol, squalene, β-sitosterol, stigmasterol, phytol, β-carotene, α-tocopherol and ficaprenol-12. Their structures were determined using spectral techniques (MS, IR, and NMR-1D and 2D) and based on literature data.Keywords: Riedeliella graciliflora; alkyl salicylate; toxic plant.
INTRODUÇÃOA intoxicação de ruminantes por plantas tóxicas causa a morte de aproximadamente 1 milhão de animais anualmente no Brasil. [1][2][3] Entre estas plantas tóxicas encontra-se Riedeliella graciliflora Harms Leguminosae, conhecida como falsa-ciganinha, a qual possui porte arbustivo e com ocorrência em cerrados, campos e matas ciliares da região sudeste da América do Sul.4 A intoxicação experimental de gado e animais de laboratório por folhas desta planta resultou em danos histológicos severos em diversos órgãos.5 Outros experimentos demonstraram que 10 g de folhas por kg de peso de animal são suficientes para causar edema e hemorragia no gado. 6 Uma investigação preliminar da composição química desta espécie revelou a presença de proantocianidinas na fração tóxica, 7 sem, contudo, terem sido efetuados o isolamento e a caracterização das mesmas.O impacto econômico resultante das intoxicações de ruminantes por plantas tóxicas confere relevância ao estudo destas espécies, principalmente no intuito de se conhecer os princípios ativos e, assim, possibilitar a racionalização da terapia apropriada.Dando continuidade à nossa linha de pesquisa que visa conhecer a composição química de plantas tóxicas para o gado ocorrentes em Mato Grosso do Sul, 8 o presente trabalho refere-se ao estudo químico das folhas de R. graciliflora.
PARTE EXPERIMENTAL
Instrumentação e procedimentos geraisForam utilizadas placas de gel de sílica das marcas Whatman e Merck, com indicador de fluorescência UV 254 , empregando-se como revelador solução saturada de sulfato de cério IV em ácido sulfúrico 36%. As separações cromatográficas em coluna foram realizadas utilizando-se gel de sílica 70-230 e 230-400 mesh, marca Acros Organics, e Sephadex LH-20, Sigma-Aldrich. Os experimentos de RMN 1 H e 13 C (uni-e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Bruker DPX-300 (300/75 MHz), utilizando-se CDCl 3 e CD 3 OD como solventes e o sinal do CHCl 3 ou do hidrogênio residual do CHD 2 OD como referência. Os espectros de IV foram registrados em espectrômetro Bomem-Hartmann & Braun FT, tendo sido as amostras preparadas sob a forma de pastilha de KBr. As medidas de rotação óptica foram determinadas em polarímetro Perkin-Elmer 341 e os espectros de massas obtidos em espectrômetro GCMS-QP2010 Plus, Shimadzu.
Material vegetalAs folhas de R. graciliflora foram coletadas em março d...