Metallkomplexbildende Azofarbstoffe, VI. Farbstoffe mit Chrysen‐Rest

Abstract

Die Metallkomplex-bildenden Farbstoffe 5a-h entstehen durch Kupplung von 2-Methoxy-, 2-Hydroxy-und 2-Carboxy-aryldiazoniumsalzen rnit 6-Hydroxy-chrysen (1) in Pyridin. Chrysenchinon (2) wird rnit o-substituierten Arylhydrazinen zu den Metallchelat-bildenden Azofarbstoffen 6a-f kondensiert. ~ Entmethylierung der 5-Hydroxy-2-methoxy-arylazo-Farbstoffe 5 b und 6b rnit Kobaltnitrat in Pyridin fuhrt zu den Dihydroxy-azo-Verbindungen 5h und 6h. 0'-Hydroxylierung der Monohydroxy-azo-Farbstoffe 3, 7 und 8 ergibt Gemische von Ausgangsmaterial und den gewunschten Dihydroxy-azo-Farbstoffen 5g, 5h und 6h.Nach Metallkomplex-bildenden Farbstoffen des 9.1O-Phenanthrenchinonsz), des Naphthochinons-(l.2)3), des Acenaphtheiichinons4) und des Isatinsl), beschreiben wir jetzt, von 6-Hydroxy-chrysen (1) und Chrysenchinon-(5.6) (2) ausgehend, Metallkomplex-bildende Azofarbstoffe des Chrysens.