Metabólitos secundários de Esenbeckia almawillia Kaastra (Rutaceae)

Abstract

Recebido em 31/7/06; aceito em 1/2/07; publicado na web em 30/7/07 SECONDARY METABOLITES FROM Esenbeckia almawillia KAASTRA (RUTACEAE). The phytochemical investigation of the roots of E. almawillia is reported for the first time. Chromatographic fractionation of the methanol extract allowed the isolation of the alkaloids 3,3-diisopentenyl-N-methyl-2,4-quinoldione (1), maculine (2) and 3'-methoxygraveoline (3), (E)-N-isobutyl-3-methoxy-4,5-methylenedioxicinnamoyl amide (4), the flavones gardenine B (5) and nevadensin (6), and the sesquiterpene intermediol (7). Structure elucidation was based on the analysis of their spectrometric data (uni-and bidimensional 1 H and 13 C NMR, MS and IR) and comparison with literature data. Compounds 3-7 are being reported as constituents of Esenbeckia species for the first time.Keywords: Rutaceae; Esenbeckia almawillia; quinolone alkaloid. . Algumas atividades biológicas são relatadas para espécies de Esenbeckia 4,5 . A presença de metabólitos secundários tóxicos em E. leiocarpa foi associada ao comportamento inesperado de Brachyteles arachnoids (espécie de macaco brasileiro) de não se alimentar das folhas desta planta, mesmo esta sendo uma das espécies mais abundantes em seu habitat 4 . A espécie E. yahxoob, comumente conhecida no México como "tankas-ché", é empregada no tratamento de gastroenterites por muitas comunidades mexicanas 5 . A investigação fitoquímica de Esenbeckia encontra-se restrita a oito espécies, das quais uma ampla variedade de metabólitos secundários foi isolada. Dentre eles, os alcalóides do tipo quinolínicos, quinolônicos e indólicos, e as furocumarinas são considerados marcadores químicos deste gênero 2, . Dando continuidade ao estudo químico de Esenbeckia, este trabalho relata a primeira investigação química das raízes de E. almawillia, como contribuição ao estudo quimiossistemático do gênero, bem como da família Rutaceae. INTRODUÇÃOA espécie E. almawillia encontra-se distribuída no Brasil em toda a região Amazônica e nos estados da Bahia, Minas Gerais e Maranhão, onde é comumente conhecida como "laranjinha branca" e "burangica" 2,3 . Na investigação dos constituintes voláteis desta espécie foram identificados mono-e sesquiterpenos, além do alcalóide 3,3-diisopentenil-N-metil-2,4-quinoldiona (1) 6 . Nos estudos da composição não volátil, restritos à casca do caule 7 e caule 8 , foram isolados alcalóides quinolônicos, furocumarinas e derivados do ácido cinâmico. O fracionamento cromatográfico do extrato metanólico das raízes de E. almawillia permitiu isolar e identificar os alcalóides 3,3-diisopentenil-N-metil-2,4-quinoldiona (1), maculina (2) e 3'-metoxigraveolina (3), a (E)-N-isobutil-3-metoxi-4,5-metilenodioxicinamoilamida (4), as flavonas gardenina B (5) e nevadensina (6) e o sesquiterpeno intermediol (7). O isolamento de alcalóides quinolônicos e furocumarinas de E. almawillia tem relevância quimiotaxonômica para o gênero, uma vez que estes metabólitos já foram isolados também de outras espécies de Esenbeckia. A presença de flavonas, da amida derivada ...

Alcaloides β-indolopiridoquinazolínicos de Esenbeckia grandiflora mart. (Rutaceae)

“…1 Destas, 22 espécies, incluindo E. grandiflora, tiveram sua constituição química investigada. Dentre os compostos isolados, alcaloides furoquinolínicos (E. alata, 3 E. almawillia, 2,4 E. berlandieri, 5 E. belizencis, 6 E. conspecta, 7 E. flava, 5 E. febrifuga, 8 E. hieronimi, 9 E. leiocarpa, 10 E. litoralis, 5,11 E. pentaphylla, 12 E. pilocarpoides 13 e E. yaxhoob 14 ), quinolinônicos (E. almawillia, 2,4,[15][16][17] E. belizencis, 6 E. flava, 5 E. hieronimi 9 e E. leiocarpa, 10,18,19 E. pentaphylla 12 e E. pilocarpoides 13 ) e acridônicos (E. litoralis, 5 E. pentaphylla, 12 E. pilocarpoides 13 ), derivados alquil-, pirano-e furocumarínicos (E. alata, 3,20 E. almawillia, 4 E. berlandieri, 5 E. conspecta, 7 E. flava, 5 E. febrifuga, 21 E. hieronimi, 9 E. leiocarpa, 10 E. litoralis, 5,11 E. ovata, 22 E. pentaphylla 12 e E. yaxhoob 23 ) e os limonoides (E. berlandieri, 5 E. flava, 5 E. febrifuga, 24 E. litoralis, 5 E. hartmanni, …”